cholesta-4,6-diene | 27425-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesta-4,6-diene
• 英文别名: cholestadiene-(4.6)；Cholestadien-(4.6)；Δ^4,6-Cholestadien；Cholestadien-(4,6)；Cholesta-4,6-dien；4,6-Cholestadiene；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 27425-93-0
• 化学式: C₂₇H₄₄
• 分子量: 368.646
• InChiKey: SSOCUFRKNVQUCP-HKQCOZBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesta-4,6-diene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 cholest-5-en-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  The Structure of “7-Dehydrocholestene Isomer”¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01846a023
• 作为产物：
  描述：

  5α,6α-epoxycholestane 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 过氧十二烷酸 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 生成 cholesta-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Jones,D.N. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2602 - 2613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetramethyldiamidophosphoric acid chloride mediated epoxide–diene conversion and steroidal aromatization
  作者：Ayhan S Demir

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01002-4

  日期：2001.1

  open chain and cyclic epoxides. A C–C bond cleavage reaction occurs if the epoxide contains a quaternary carbon. Application of this method to epoxy sterols afforded ring A aromatic steroids in good yield. The aromatization works via dienol-benzene rearrangements and is independent of the C-3 stereochemistry.

  在痕量水的存在下，四甲基二酰胺基磷酸酰氯与环氧化物的反应以良好的产率提供了1，3-二烯。该转化适用于开环和环状环氧化物。如果环氧化物包含季碳，则会发生AC–C键断裂反应。该方法在环氧甾醇上的应用以良好的收率得到了环A芳族甾族化合物。芳构化通过二烯醇-苯重排进行，并且独立于C-3立体化学。
• Unexpected cyclisation of an acetylenic acetal: vinyl cation capture by internally transferred hydride
  作者：David Keirs、Karl Overton、Krishan Thakker

  DOI：10.1039/c39900000310

  日期：——

  The acetylenic acetal (2) is converted in 90% yield to a mixture of cholesta-3,5- and 4,6-dienes on reflux in toluene containing toluene-p-sulphonic acid.

  在含有甲苯-对-磺酸的甲苯中回流时，乙炔缩醛（2）以90％的产率转化为胆甾醇3，5-和4，6-二烯的混合物。
• Zum verhalten konjugierter diene gegenüber C6H5J(OAc)2-(CH3)3SiN3
  作者：F. Cech、E. Zbiral

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85038-1

  日期：1975.1

  IR-spectroscopic measurements between −60° and 0°C show the existence of C6H5J(OAc)2-n(N3)n generated by the reaction of C6H5J(OAc)2 with (CH3)3SiN3. C6H5J(OAc)2-n(N3)n reacts with 2,3-dimethylbutad to give substances C12H20N6 (1), having the probable structure of 2,3,5-trimethyl-3,6-di-azidomethyl-heptadiene-1,5 and 3,4-diazido-3-methylbutanone-2 (2). Likewise we get from 1,3-cyclohexadiene the diazide

  -60°至0°C的红外光谱测量表明，存在C 6 H 5 J（OAc）2与（CH 3）反应生成的C 6 H 5 J（OAc）2-n（N 3）n）3 SiN 3。C 6 H 5 J（OAc）2-n（N 3）n与2,3-二甲基丁酸酯反应生成物质C 12 H 20 N 6（1），其可能的结构为2,3,5-三甲基-3,6-二叠氮基甲基-庚二烯-1,5和3,4-二叠氮基-3-甲基丁酮-2（2）。同样地，我们从1,3-环己二烯得到二叠氮化物C 12 H 16 N 6（3）和4-叠氮基-环己烯-2-on-1（4）。类似地从环戊二烯得到羰基化合物4-叠氮基-环戊烯-2-on-1（5）。E-5-叠氮基己烯-3-（8）由2，4-E，Z-己二烯产生。1,3-环辛二烯的主要产物是6（4-叠氮基-环辛烯-2-on-1），但也有7（8-叠氮基-环辛烯-2-on-1）发生于对位置1和2的攻击。
• A Novel Methylation of Allylic Alcohols Using<i>cis</i>-Dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II)–Tin(II) Chloride Dihydrate Complex Catalyst
  作者：Hiroshi Sakamaki、Noriyuki Kameda、Tsukasa Iwadare、Yoshiyuki Ichinohe

  DOI：10.1246/bcsj.68.3491

  日期：1995.12

  The reaction of allylic alcohols in benzene–methanol (3 : 2) solvent in the presence of cis-dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II)–tin(II) chloride dihydrate complex catalyst afforded allylic methyl ethers. The structure of the obtained compounds was identified by direct comparison with authentic sample. Cholest-4-en-3α-ol, with a quasi-axial hydroxy group, gave a quantitative yield of 3α-methoxycholest-4-ene

  在顺式二氯双（三苯基膦）铂（II）-氯化锡（II）二水合物络合物催化剂存在下，烯丙醇在苯-甲醇（3:2）溶剂中的反应得到烯丙基甲基醚。所得化合物的结构通过与真实样品的直接比较进行鉴定。Cholest-4-en-3α-ol 具有准轴羟基，可定量生成 3α-甲氧基胆甾醇-4-烯。另一方面，具有准赤道羟基的cholest-4-en-3β-ol优先产生3β-甲氧基cholest-4-ene，但它也产生了3α-甲氧基化合物作为副产物，降低了选择性的反应。
• Photochemical and non-photochemical routes to derivatives of 5β,7β-cyclocholestane
  作者：P.G. Gassman、W.E. Hymans

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96282-9

  日期：1968.1

  Derivatives of 5β,7β-cyclosteroids have been prepared by photochemical means from cholesta-4,6-diene and by methylene addition to β-norcholesterol acetate. The synthesis of both 3- and 4-substituted derivatives of 5β,7β-cyclocholestane has been accomplished. With the synthesis of 3-substituted 5β,7β-cyclocholestanes, the first derivatives of any 5,7-cyclosteroid, related to naturally occurring 3-substituted

  5β，7β-环类固醇的衍生物已经通过光化学方法从四氢胆固醇4，6-二烯和亚甲基加到乙酸β-降胆固醇中制得。已经完成了5β，7β-环胆甾烷的3-和4-取代衍生物的合成。随着3-取代的5β，7β-环胆甾烷的合成，与天然存在的3-取代的化合物有关的任何5，7-环类固醇的第一衍生物已经变得容易获得。