3-methyl-5-phenylfuran-2(3H)-one | 15121-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methyl-5-phenylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-methyl-5-phenyl-3H-furan-2-one；3-Methyl-5-phenyl-3H-furan-2-on；3-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone；3-methyl-5-phenyl-2(3H)furanone；3-methyl-5-phenyl-3H-furan-2-one
• CAS: 15121-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: BFVMDXITKUGNDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenylfuran-2(3H)-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 acetic acid (1S)-1-(4-dimethylaminopyridin-3-yl)-2,2,2-triphenylethyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-methyl-5-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Studies with Lithium Aluminum Hydride. The Reduction of Butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01619a026

文献信息

• [4R]-3-(.omega.-Aroylpropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids and esters
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04374249A1

  公开（公告）日：1983-02-15

  This disclosure describes novel [4R]-3-(.omega.-aroylpropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids and esters and the cationic salts thereof which are useful as hypotensive agents in mammals.

  这份披露描述了新型的[4R]-3-(.omega.-芳酰基丙酰基)-4-噻唑烷甲酸及其酯以及相应的阳离子盐，它们在哺乳动物中作为降压剂是有用的。
• Photoinduced Deaminative Alkylation for the Synthesis of γ-Ketoesters via Electron Donor–Acceptor Complex Formation
  作者：Jia-Xin Wang、Wei Ge、Wei-Long Xing、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02499

  日期：2021.12.17

  Visible-light-induced deaminative alkylation of Katritzky salts with silyl enol ethers has been developed. The reaction can proceed efficiently through electron donor–acceptor complex formation, avoiding the use of precious metal complexes or synthetically elaborate organic dyes. A series of functionalized γ-ketoesters was successfully obtained with good functional group tolerance and compatibility under mild

  已经开发出可见光诱导的卡特里茨基盐与甲硅烷基烯醇醚的脱氨基烷基化。该反应可以通过电子供体-受体络合物的形成有效地进行，避免使用贵金属络合物或合成复杂的有机染料。在温和直接的条件下，成功获得了一系列具有良好官能团耐受性和相容性的功能化γ-酮酯。
• Base-catalyzed bis-sulfenylation of γ-substituted butenolides for the synthesis of α,α-bisthiofunctionalized butenolide derivatives
  作者：Jian-Qiang Zhao、Shu-Wen Luo、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.053

  日期：2017.9

  synthesis of α,α-bisthiofunctionalized butenolide compounds has been successfully developed. The bis-sulfenylation of γ-substituted butenolides at α-position is promoted by using triethylamine as the catalyst and N-(aryl(alkyl)sulfanyl)succinimides or N-(phenylsulfanyl)phthalimides as sulfenylating reagents under mild reaction conditions. A range of α-sulfenylated butenolide derivatives could be smoothly obtained

  已经成功地开发了合成α，α-双硫代官能化丁烯内酯化合物的方法。在温和的反应条件下，通过使用三乙胺作为催化剂和N-（芳基（烷基）硫烷基）琥珀酰亚胺或N-（苯硫基）邻苯二甲酰亚胺作为亚磺酰化试剂，可以促进γ-取代的丁烯内酯在α-位的双亚磺酰基化。可以以中等到极好的收率平稳地获得一系列的α-亚磺酰化的丁烯内酯衍生物。α-甲基-γ催化不对称α-亚磺酰基化的初步尝试还进行了-苯基取代的丁烯内酯的纯化，并提供了有希望的对映选择性。
• Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates
  作者：Andrew Smith、Caroline Joannesse、Louis Morrill、Craig Campbell、Alexandra Slawin

  DOI：10.1055/s-0030-1260602

  日期：2011.6

  The ability of a chiral isothiourea to promote the regio- and enantioselective O- to C-carboxyl transfer of a series of 3-alkyl-5-aryl- and 5-methyl-3-phenylfuranyl carbonates is examined, generating preferentially the α-regioisomers (α/γ up to 83:17) with high asymmetric induction (up to 83% ee).

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。
• Catalytic asymmetric coupling of vinylogous species <i>via</i> deconjugated butenolide addition to vinylogous imines <i>in situ</i> generated from arylsulfonyl indoles
  作者：Shu-Pei Yuan、Xia-Yan Zhang、Yun-Qing Jia、Zhen-Hua Wang、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1cc00777g

  日期：——

  An efficient catalytic asymmetric coupling of vinylogous species is developed via deconjugated butenolide addition to vinylogous imines in situ generated from arylsulfonyl indoles. With quinine-derived bifunctional squaramide as the catalyst, a series of structurally diverse enantioenriched sec-alkyl-3-substituted indoles containing valuable γ,γ-disubstituted butenolide moieties and adjacent quaternary-tertiary

  通过向由芳基磺酰基吲哚生成的乙烯基亚胺中解偶联的丁烯内酯加成，开发了乙烯基物质的有效催化不对称偶联。以奎宁为原料的双功能方酰胺为催化剂，可得到一系列结构多样的对映体富集的仲烷基-3-取代的吲哚，其中含有有价值的γ，γ-二取代的丁烯内酯部分和相邻的季-叔立体中心，合成上可行的结果（最高可达97％收率：77：23 dr和97％ee）。