2,2'-bis(5-methylpyridyl)disulfide | 39621-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(5-methylpyridyl)disulfide
• 英文别名: 5-Methyl-2-[(5-methylpyridin-2-yl)disulfanyl]pyridine
• CAS: 39621-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S₂
• 分子量: 248.373
• InChiKey: ZMWFAVKQYIMXCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  395.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(5-methylpyridyl)disulfide 在 potassium fluoride 、 silver fluoride 、 氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(5-methylpyridyl)sulfur pentafluoride
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基硫五氟化物的合成与表征

  摘要：

  当前在目标杂环化合物合成过程中制备SF 5取代的杂环的方法要求使用SF 5官能化的芳基或炔试剂或SF 5 Cl作为SF 5 官能团的来源。在这里，我们报告说，用KF / Cl 2 / MeCN系统对2,2'-二吡啶基二硫化物进行过量的氧化氟化会导致形成十三种新的2-吡啶基硫氯四氟化物（2-SF 4 Cl-吡啶）。发现这些分子通过用氟化银（I）处理进一步进行氯-氟交换反应，从而可以立即使用一系列十种新的取代的2-吡啶基五氟化硫（2-SF 5-吡啶）。这是现有杂环硫官能团转化为制备SF 5取代杂环的第一个制备简单且易于扩展的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201409990
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2,2'-bis(5-methylpyridyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基硫五氟化物的合成与表征

  摘要：

  当前在目标杂环化合物合成过程中制备SF 5取代的杂环的方法要求使用SF 5官能化的芳基或炔试剂或SF 5 Cl作为SF 5 官能团的来源。在这里，我们报告说，用KF / Cl 2 / MeCN系统对2,2'-二吡啶基二硫化物进行过量的氧化氟化会导致形成十三种新的2-吡啶基硫氯四氟化物（2-SF 4 Cl-吡啶）。发现这些分子通过用氟化银（I）处理进一步进行氯-氟交换反应，从而可以立即使用一系列十种新的取代的2-吡啶基五氟化硫（2-SF 5-吡啶）。这是现有杂环硫官能团转化为制备SF 5取代杂环的第一个制备简单且易于扩展的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201409990

文献信息

• AgBF₄-Mediated Chlorine-Fluorine Exchange Fluorination for the Synthesis of Pentafluorosulfanyl (Hetero)arenes
  作者：Kazuhiro Tanagawa、Zhengyu Zhao、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20210109

  日期：2021.6.15

  We report a new protocol to form pentafluorosulfanyl (hetero)arenes via chlorine-fluorine exchange of (hetero)aryl tetrafluorosulfanyl chlorides by AgBF4. The method enables access to electron-deficient SF5(hetero)arenes, which are targets that are difficult to synthesize. Two advantages of AgBF4 are its ease of handling and stability. This would be a general transformation protocol.

  我们报告了一个新的协议，通过AgBF 4的（杂）芳基四氟硫烷基氯的氯氟交换，形成五氟硫烷基（杂）芳烃。该方法使得能够接近缺乏电子的SF 5（杂）芳烃，这是难以合成的目标。AgBF 4的两个优点是易于处理和稳定。这将是一个通用的转换协议。
• Mechanistic and synthetic aspects of macrolide ring closure
  作者：R.H. Wollenberg、J.S. Nimitz、D.Y. Gokcek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78608-4

  日期：1980.1

  “double-activation” mechanism for macrolide ring closure from relatively electron-rich 2-pyridyl thiolesters while a change of mechanism is observed for electron-poor 2-pyridyl thiolesters. Mechanistic and synthetic aspects of the ion-assisted cyclization are also discussed.

  动力学研究证实了“双激活”机制从相对富电子的2-吡啶基硫代大分子封闭大环内酯环的想法，而观察到贫电子的2-吡啶基硫代大分子的机制发生了变化。还讨论了离子辅助环化的机理和合成方面。
• Nimitz, Jonathan S., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 4, p. 273 - 280
  作者：Nimitz, Jonathan S.

  DOI：——

  日期：——
• WOLNICKA-RUTKOWSKA, Z.;TALIK, Z., PR. NAUK. AE WROCLAWIU, 1982, N 191, 151-161
  作者：WOLNICKA-RUTKOWSKA, Z.、TALIK, Z.

  DOI：——

  日期：——
• SILVESTROL ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20170348422A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The invention relates generally to a silvestrol molecule activated with a leaving group. The invention further relates generally to an antibody-drug conjugate comprising an antibody conjugated by a linker to one or more silvestrol drug moieties and methods of treatment.