cholesta-4,9(11)-dien-3-one | 23820-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesta-4,9(11)-dien-3-one
• 英文别名: cholest-4,9(11)-dien-3-one；Cholesta-4,9(11)-dien-3-on；(8S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 23820-62-4
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: XOYWAMPUQYUWMV-KFTNVTMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesta-4,9(11)-dien-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 W-2 Raney nickel 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 (1R,3aS,4R,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lythgoe; Roberts, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 4, p. 892 - 896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 Kiselgel 60 F-254 、 fluorine 作用下， 以 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 24.6h， 生成 cholesta-4,9(11)-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 5.ALPHA.-Fluorocholestan-3-one from 4-Cholesten-3-one via Molecular Fluorine Addition and Reductive Defluorination.

  摘要：

  已经完成了从4-胆甾烯-3-酮到5α-氟胆甾烷-3-酮的简单合成。通过分子氟对烯酮进行直接氟化，得到顺式邻二氟化物。在偶氮二异丁腈存在下，用三苯基氢化锡处理该加合物，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.459

文献信息

• Synthesis of the 11-oxygenated cholesterols and derivatives
  作者：J.J. Schneider

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80108-x

  日期：1972.1

  The Woodward (Grignard) synthesis of cholestanol has been extended to the preparation of cholesterol and related stenols by employing a Δ5-3β-ol precursor, masking the 5,6-double bond of the Grignard product by epoxidation, eliminating the hydroxyl group at C-20 via the olefin, and regenerating the Δ5-Sβ-ol system. This method has been used to prepare 11-ketocholesterol for the first time and, from

  伍德沃德（格利雅）胆甾烷醇的合成一直延伸胆固醇的制备和通过采用相关Δstenols 5 -3β醇前体，掩蔽由环氧化格利雅产品的5,6-双键，消除在羟基C-20通过烯烃，并再生Δ 5 -Sβ醇系统。该方法首次用于制备11-酮胆固醇，并由此制备11-羟基胆固醇，11-酮和11β-羟基胆固醇烯酮和一些相关化合物。
• Singh, Tej Vir; Kapur, Jatinder; Agnihotri, Keshav Rai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 5, p. 1156 - 1158
  作者：Singh, Tej Vir、Kapur, Jatinder、Agnihotri, Keshav Rai、Venugopalan, Paloth

  DOI：——

  日期：——
• Lythgoe; Roberts, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 4, p. 892 - 896
  作者：Lythgoe、Roberts

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of 5.ALPHA.-Fluorocholestan-3-one from 4-Cholesten-3-one via Molecular Fluorine Addition and Reductive Defluorination.
  作者：Akemi TOYOTA、Jun CHIBA、Yoshiaki SUGITA、Masayuki SATO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.42.459

  日期：——

  A facile synthesis of 5α-fluorocholestan-3-one from 4-cholesten-3-one has been accomplished. Direct fluorination of the enone by molecular fluorine gave the cis-vicinal difluoride. Treatment of this adduct with triphenyltin hydride in the presence of azobisisobutyronitrile afforded the title compound.

  已经完成了从4-胆甾烯-3-酮到5α-氟胆甾烷-3-酮的简单合成。通过分子氟对烯酮进行直接氟化，得到顺式邻二氟化物。在偶氮二异丁腈存在下，用三苯基氢化锡处理该加合物，得到标题化合物。