4α-methyl-5α-cholestan-3α-ol | 20997-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α-methyl-5α-cholestan-3α-ol
• 英文别名: (3alpha,4alpha,5alpha)-4-Methylcholestan-3-ol；(3R,4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 20997-67-5
• 化学式: C₂₈H₅₀O
• 分子量: 402.704
• InChiKey: AMNBDMZNFAQUHN-UUGLMTBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-methyl-5α-cholestan-3α-ol 、 (3β,4α,5α)-4-methylcholestan-3-ol 生成 4α-methyl-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  LI, TONG-SHUANG;LI, YU-LIN;TAN, ZHEN;ZHANG, GONG-CHENG;PAN, XIN-FU, YUTSZI XUASYUEH, 10,(1990) N, S. 237-240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4α-methyl-5α-cholestan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成及其在秀丽隐杆线虫中的激素活性

  摘要：

  胆固醇对于线虫秀丽隐杆线虫的生存至关重要。最近的研究表明，胆固醇衍生物调节蠕虫生命周期中的两个过程：控制蜕皮和诱导特殊的非进食幼虫阶段。然而，胆固醇衍生信号分子的这些或任何其他功能的化学结构尚未确定。在此，我们描述了许多胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成。4-cholesten-3-one 的锂-氨还原被用来开发一种通用方法，用于在 5α-cholestan-3β-ol 的 C-4α 处引入不同的官能团。C-7 的立体选择性功能化是从 7-酮胆固醇衍生物开始实现的。6-Keto-5α-cholestan-3β-ol 用于 C-6 和 C-7 的特定功能化。通过用这些化合物喂养不同遗传背景的蠕虫，研究了不同胆固醇衍生物的构效关系。我们的研究是确定线虫中激素活性与胆固醇不同位置取代关系的第一步。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600394

文献信息

• Optical rotatory dispersion studies—CXII thiosteroids (20)
  作者：Carl Djerassi、D.A. Lightner、D.A. Schooley、Ken'ichi Takeda、T. Komeno、K. Kuriyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96806-1

  日期：1968.1

  Optical rotatory dispersion and circular dichroism measurements of a number of steroidal thiocyanates have demonstrated that a low intensity absorption near 250 nm is optically active. On the assumption that this transition of thiocyanates is qualitatively similar to the n → π* transition of azides, an octant rule is proposed for thiocyanates, which leads to the prediction of the sign of the Cotton

  多种甾族硫氰酸酯的旋光色散和圆二色性测量表明，在250 nm附近的低强度吸收具有光学活性。假设硫氰酸盐的这种过渡在质量上与叠氮化物的n→π *过渡相似，提出了针对硫氰酸盐的辛烷值规则，从而可以预测棉花效应的征兆。通过分析各种甾体硫氰酸酯的旋转异构体贡献证明了其潜在用途。
• Stereospecific reductive methylation via a radical cyclization desilylation process
  作者：Gilbert. Stork、Michael J. Sofia

  DOI：10.1021/ja00281a073

  日期：1986.10
• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GLYCOREGIMMUNE, INC.

  公开号：US20160158258A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  In accordance with some embodiments herein, methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory conditions are provided. In some embodiments, compositions comprising NKT-2 activators, for example miltefosine are provided. In some embodiments, the compositions further comprise sulfatide and/or a RAR agonist. In some embodiments, the compositions comprise activators of Type II NKT cells, and/or inhibitors of Type I NKT cells.
• [EN] PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] PRÉVENTION ET TRAITEMENT DE PATHOLOGIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLYCOREGIMMUNE INC

  公开号：WO2016094226A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In accordance with some embodiments herein, methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory conditions are provided. In some embodiments, compositions comprising NKT-2 activators, for example miltefosine are provided. In some embodiments, the compositions further comprise sulfatide and/or a RAR agonist. In some embodiments, the compositions comprise activators of Type II NKT cells, and/or inhibitors of Type I NKT cells.
• Regio- and Stereospecific Synthesis of Cholesterol Derivatives and Their Hormonal Activity inCaenorhabditis elegans
  作者：Arndt W. Schmidt、Thomas Doert、Sigrid Goutal、Margit Gruner、Fanny Mende、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.200600394

  日期：2006.8

  identified. Herein, we describe the regio- and stereospecific synthesis of a number of cholesterol derivatives. The lithium–ammonia reduction of 4-cholesten-3-one was utilized to develop a general method for the introduction of diverse functional groups at C-4α of 5α-cholestan-3β-ol. Stereoselective functionalization at C-7 was achieved starting from 7-ketocholesterol derivatives. 6-Keto-5α-cholestan-3β-ol

  胆固醇对于线虫秀丽隐杆线虫的生存至关重要。最近的研究表明，胆固醇衍生物调节蠕虫生命周期中的两个过程：控制蜕皮和诱导特殊的非进食幼虫阶段。然而，胆固醇衍生信号分子的这些或任何其他功能的化学结构尚未确定。在此，我们描述了许多胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成。4-cholesten-3-one 的锂-氨还原被用来开发一种通用方法，用于在 5α-cholestan-3β-ol 的 C-4α 处引入不同的官能团。C-7 的立体选择性功能化是从 7-酮胆固醇衍生物开始实现的。6-Keto-5α-cholestan-3β-ol 用于 C-6 和 C-7 的特定功能化。通过用这些化合物喂养不同遗传背景的蠕虫，研究了不同胆固醇衍生物的构效关系。我们的研究是确定线虫中激素活性与胆固醇不同位置取代关系的第一步。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim