1,2-O-cyclohexylidene-3-O-allyl-α-D-xylopentadialdo-1,4-furanose | 1224301-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-cyclohexylidene-3-O-allyl-α-D-xylopentadialdo-1,4-furanose
• 英文别名: 4,5-cyclohexylidenedioxy-3-allyloxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde；1,2-O-cyclohexylidene-3-allyl-5-deoxy-5-oxo-α-D-xylofuranose；(3aR,5S,6S,6aR)-6-prop-2-enoxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carbaldehyde
• CAS: 1224301-48-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: FPBRSMMMTDJULB-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-cyclohexylidene-3-O-allyl-α-D-xylopentadialdo-1,4-furanose 、 噻莫西酸 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(1R,2S,7S,9R,12S,13R,17R)-spiro[11,14,16,18-tetraoxa-5-thia-3-azapentacyclo[10.6.0.02,9.03,7.013,17]octadecane-15,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  通过分子内[3 + 2]环加成方法立体选择性合成新型糖吡喃并吡咯烷/吡咯并核苷/吲哚并核苷

  摘要：

  通过由O-烯丙基糖衍生的醛和不同的仲氨基酸就地生成的偶氮甲碱的分子内[3 + 2]环内加成反应，已经实现了新型呋喃基-吡喃基吡咯烷/吡咯啉/吲哚并咪唑衍生物的高效和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.002

文献信息

• An Unusual Diastereoselective Pictet–Spengler Reaction: Synthesis of Novel Tetrahydro-β-Carboline Glycosides
  作者：Prasun Pradhan、Debkumar Nandi、Soma Pradhan、Parasuraman Jaisankar、V. Giri

  DOI：10.1055/s-0032-1317632

  日期：——

  An unusual kinetic approach to the Pictet–Spengler reaction was investigated, in which l - or d -tryptophan methyl ester ­reacted with aldehydes of 1,2- O -cyclohexylidene-3-allyloxy-α- d -xylofuranose, yielding exclusively the cis or trans diastereomer of tetrahydro-β-carboline glycoside, respectively, with complete ­stereocontrol.

  研究了 Pictet-Spengler 反应的一种不寻常的动力学方法，其中 l-或 d-色氨酸甲酯与 1,2-O-环己叉-3-烯丙氧基-α-d-木呋喃糖的醛反应，仅产生顺式或分别具有完全立体控制的四氢-β-咔啉糖苷的反式非对映异构体。
• Stereoselective synthesis of novel glyco-pyrano pyrrolidines/pyrrolizidines/indolizidines through intramolecular [3+2] cycloaddition approach
  作者：N. Sirisha、R. Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.002

  日期：2010.5

  An efficient and stereoselective synthesis of novel furo-pyrano pyrrolidine/pyrrolizidine/indolizidine derivatives has been achieved by intramolecular [3+2] cycloaddition reaction of azomethine ylide generated in situ from O-allyl sugar-derived aldehyde and different secondary amino acids.

  通过由O-烯丙基糖衍生的醛和不同的仲氨基酸就地生成的偶氮甲碱的分子内[3 + 2]环内加成反应，已经实现了新型呋喃基-吡喃基吡咯烷/吡咯啉/吲哚并咪唑衍生物的高效和立体选择性合成。