tert-butyl (E)-3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1222871-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3E)-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethylidene]-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1222871-91-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: QKAHBWJJSXOFNZ-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 nickel(II) triflate 、 C₄₅H₆₈N₄O₄ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[2+2]环加成和顺序转化催化不对称合成螺环丁基羟吲哚及其他化合物

  摘要：

  具有结构多样性的小分子集合的有效不对称合成对于药物发现非常重要。在此，三种不同类型的手性环状化合物可通过对映选择性催化和顺序转化获得。高度区域选择性和对映选择性的[2 + 2]（环加成Ë）与内部C -alkenyloxindoles的C键N- allenamides与达到Ñ，Ñ '二氧化物/镍（OTF）2作为催化剂。在温和的条件下获得了各种光学活性的螺环丁基羟吲哚衍生物。此外，在N-的末端 C C 键上出现正式的 [4+2] 环加成产物在催化量的 Cu(OTf) 2的帮助下，通过立体有择顺序转化得到二氢吡喃稠合吲哚的烯丙酰胺。相比之下，在空气下进行转化导致通过与水有关的脱保护和重排过程形成 γ-内酯。进行了实验研究和 DFT 计算以探索反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1sc02681j
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳激活下供体-受体环丙烷的催化生成及其与亚烷基亚吲哚的立体选择反应

  摘要：

  甲酰基环丙烷在N杂环卡宾催化剂的存在下发生活化，生成供体-受体环丙烷中间体，该中间体具有开环能力，然后与亚烷基亚氧吲哚进行正式的[4 + 2]环加成反应。这样可以通过使用手性NHC催化剂直接对映和非对映选择性合成四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700198

文献信息

• Enantioselective Construction of Spirooxindole‐Fused Cyclopenta[ <i>c</i> ]chromen‐4‐ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via a Stepwise (3+2) Cycloaddition
  作者：Sandip Sambhaji Vagh、Praneeth Karanam、Cheng‐Chieh Liao、Ting‐Han Lin、Yan‐Cheng Liou、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.201901655

  日期：2020.4.17

  The bifunctional quinine‐catalyzed stepwise (3+2) cycloaddition for the enantioselective construction of spirooxindole‐fused cyclopenta[c]chromen‐4‐ones is developed. The reactions of 3‐homoacylcoumarins and alkylidene oxindole electrophiles generate aforementioned spirooxindole‐chromenone adducts bearing five contiguous stereocenters, of which one is the spiro all‐carbon quaternary stereocenter in

  开发了双功能奎宁催化的逐步（3 + 2）环加成反应，用于螺氧基吲哚稠合的环戊多[ c ] chromen -4-ones的对映选择性构建。3-高酰基香豆素与亚烷基氧吲哚亲电子的反应生成上述带有5个连续立体中心的螺杂吲哚-色酮酮加合物，其中一个是高产率（高达99％）的螺全碳四元立体中心，具有出色的立体选择性（高达> 20： 1博士和99％ee）。已针对三种不同的亚烷基ind吲哚亲电子试剂研究了该方法，并且也可以在克级上进行实际证明。机理研究表明，（3 + 2）环加成反应可合成螺氧杂吲哚稠合的环戊五烯[ c]] chromen-4-ones通过逐步反应途径进行。
• Design and synthesis of novel spirooxindole–indenoquinoxaline derivatives as novel tryptophanyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Wen Ren、Qian Zhao、Meng Yu、Li Guo、Hongmei Chang、Xian Jiang、Youfu Luo、Wei Huang、Gu He

  DOI：10.1007/s11030-019-10011-2

  日期：2020.11

  Abstract In the current study, we used an integrated approach combining bioinformatics, rational drug design, one-pot synthesis, and biological experiments in vitro for the potential discovery of novel tryptophanyl-tRNA synthetase (TrpRS) inhibitors. Atom economic and diastereoselective syntheses were used to generate several Spirooxindole–indenoquinoxaline derivatives in situ from isatin and amino

  摘要 在当前的研究中，我们使用了整合的方法，结合了生物信息学，合理的药物设计，一锅合成和体外生物学实验，以发现新型色氨酸-tRNA合成酶（TrpRS）抑制剂。原子经济和立体选择性合成被用来生成几个Spirooxindole - indenoquinoxaline原位自靛红和氨基酸即衍生物。脯氨酸，苯甘氨酸和肌氨酸通过靶向偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应。这些化合物通过生化TrpRS抑制作用，使用体外实验测试各种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株以及弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL）细胞系来测定。化合物6e被发现是体外活性最高的化合物，分别针对hmTrpRS和ecTrpRS的IC 50值为225和74 nM。我们还发现针对金黄色葡萄球菌的测试的MIC 90值为4 µg / mL，针对DLBCL细胞系增殖的测试的IC 50值为2.9至4.8 µM。此外，化合物6e在诱导MRSA菌株中的细菌自溶方面非
• Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Methyleneindolinones with <i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imines Catalyzed by a <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide–Mg(OTf)₂ Complex
  作者：Chengkai Yin、Lili Lin、Dong Zhang、Juhua Feng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01760

  日期：2015.10.2

  N′-dioxide–Mg(OTf)2 catalyst system has been developed for the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition between methyleneindolinones and N,N′-cyclic azomethine imines. The desired pyrazolidine products with contiguous quaternary–tertiary stereocenters were obtained in up to 99% yields with up to 99% ee and >19:1 dr under mild reaction conditions.

  已开发出一种高效的手性N，N'-二氧化物-Mg（OTf）2催化剂体系，用于亚甲基吲哚满酮与N，N'-环偶氮甲亚胺之间的不对称1,3-偶极环加成反应。在温和的反应条件下，所需的吡唑烷产品具有连续的季-叔立体中心，产率高达99％，ee高达99％，dr > 19：1 。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroindolizines by Bimetallic Relay Catalyzed Cycloaddition of Pyridinium Ylides
  作者：Dong Zhang、Lili Lin、Jian Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201806630

  日期：2018.9.17

  A highly enantioselective synthesis of tetrahydroindolizines by catalytic multicomponent cycloaddition reactions of diazoacetate, pyridine, and alkenyloxindole was developed. Under the relay catalysis, involving an achiral iron(III) catalyst and chiral N,N′‐dioxide‐scandium(III) complex, a series of tetrahydroindolizines bearing different substituents were obtained in moderate to high yields (up to

  通过重氮乙酸酯，吡啶和烯基氧吲哚的催化多组分环加成反应，开发了高度对映选择性的四氢吲哚并嗪。在中继催化下，包括非手性铁（III）催化剂和手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物，以中等至高收率（高达99％）获得了一系列带有不同取代基的四氢​​吲哚并酮，具有优异的收率。非对映体和对映体选择性（高达> 19：1 dr，99％ee）。
• Remote Control of Axial Chirality: Synthesis of Spirooxindole–Urazoles via Desymmetrization of ATAD
  作者：Lin-Lin Zhang、Ji-Wei Zhang、Shao-Hua Xiang、Zhen Guo、Bin Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02361

  日期：2018.10.5

  control of axial chirality in an asymmetric three-component reaction. This transformation was realized by a tandem bisthiourea-catalyzed asymmetric Diels–Alder reaction and substrate-controlled asymmetric ene reaction. The driving force derived from aromatization and the high reactivity of 4-aryl-1,2,4-triazole-3,5-dione enophiles mediated the occurrence of the successive ene reaction under mild conditions

  首次通过非对称化策略，通过对不对称三组分反应中轴向手性的远程控制，组装了具有N -Ar立体轴的一类光学纯螺氧基吲哚-脲基化合物。这种转化是通过串联双硫脲催化的不对称Diels-Alder反应和受底物控制的不对称烯反应实现的。来自芳构化的驱动力和4-芳基-1,2,4-三唑-3,5-二酮亲和剂的高反应性介导了在温和条件下发生连续的烯反应。