5-(1-adamantyl)-1H-tetrazole | 60798-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1-adamantyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(adamantan-1-yl)-1H-tetrazole；1H-5-(1-adamantyl)tetrazole；5-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-1H-tetrazole；5-adamantyltetrazole；5-(1-adamantyl)-2H-tetrazole
• CAS: 60798-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄
• mdl: MFCD26955023
• 分子量: 204.275
• InChiKey: OBWRBAQXRLLXFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-253 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  370.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-adamantyl)-1H-tetrazole 、 生成
  参考文献：
  名称：

  四唑桥联双核铂（II）配合物的合成与构效关系：在四唑C5处的小修饰明显影响体内抗肿瘤功效。

  摘要：

  我们合成并表征了高抗癌活性铂（II）配合物[{cis-Pt（NH3）2} 2（μ-OH）（μ-tetrazolato-N2，N3）] 2+（5-HY ）在四唑C5处进行取代。然后，我们评估了对顺铂敏感和耐药的两种鼠淋巴细胞性白血病细胞系中总共23种衍生物的全面结构-细胞毒性关系。我们还报告了三种酯衍生物的体内抗肿瘤功效，其中两种对小鼠同种移植结肠26结直肠肿瘤的疗效比奥沙利铂高得多。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.12.009
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基金刚烷 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以32%的产率得到5-(1-adamantyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下5-取代的四唑的实用合成

  摘要：

  通过在微波反应器中在硝基苯中用叠氮化钠和氯化三乙铵处理腈来制备5位取代的四唑。这种实用的方法结合了先前程序的优点，包括良率至优异的产量，较短的反应时间以及易于分离的产物。此外，可以制备位阻四唑以及被供电子基团钝化的四唑。 四唑-微波辐射-叠氮化钠-杂环-腈

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216840

文献信息

• Excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040063749A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention provides compounds of Formula I or Formula II, or the pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds or Formula I or Formula II, and methods for treating neurological disorders and neurodegenerative diseases, particularly migraine.

  本发明提供了化合物I或化合物II，或其药学上可接受的盐或前药，包括化合物或化合物I或化合物II的药物组合物，以及治疗神经系统疾病和神经退行性疾病，特别是偏头痛的方法。
• Practical Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles under Microwave Irradiation
  作者：Jaroslav Roh、Tatjana Artamonova、Kateřina Vávrová、Grigorii Koldobskii、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1055/s-0029-1216840

  日期：2009.7

  5-Substituted tetrazoles were prepared by treatment of nitriles with sodium azide and triethylammonium chloride in nitrobenzene in a microwave reactor. This practical method combines the advantages of previous procedures, including good-to-excellent yields, short reaction times, and easy isolation of the product. Moreover, sterically hindered tetrazoles, as well as those deactivated by electron-donating

  通过在微波反应器中在硝基苯中用叠氮化钠和氯化三乙铵处理腈来制备5位取代的四唑。这种实用的方法结合了先前程序的优点，包括良率至优异的产量，较短的反应时间以及易于分离的产物。此外，可以制备位阻四唑以及被供电子基团钝化的四唑。 四唑-微波辐射-叠氮化钠-杂环-腈
• Thermodynamic properties of 5-(1-adamantyl)tetrazole
  作者：Еlena N. Stepurko、Yauheni U. Paulechka、Andrey V. Blokhin、Gennady J. Kabo、Sergei V. Voitekhovich、Alexander S. Lyakhov、Sviataslau V. Kohut、Tatiana E. Kazarovets

  DOI：10.1016/j.tca.2014.07.018

  日期：2014.9

  evaluated. The enthalpy of formation calculated using quantum chemical methods is in an excellent agreement with the experimental value. The thermodynamic properties of 5-(1-adamantyl)tetrazole in the ideal-gas state were calculated in the temperature range from (0 to 1000) K. The calculated entropy of gaseous 5-(1-adamantyl)tetrazole is in a good agreement with the one obtained from the experimental data

  摘要 在真空绝热量热计中研究了 5-(1-金刚烷基)四唑的热容在 (5 和 370) K 之间的温度依赖性。根据获得的数据，在 (0–370) K 范围内评估了化合物在缩合状态下的热力学性质。 5-（1-金刚烷基）四唑的晶体结构由 X 射线衍射分析确定。结晶5-(1-金刚烷基)四唑在(394-419)K温度范围内的饱和蒸气压通过Knudsen渗出法测量，并使用这些结果获得其升华焓。在 298.15 K 下结晶 5-（1-金刚烷基）四唑的标准生成焓是在静态弹式燃烧量热计中测定的。根据这些数据，评估了气态 5-(1-金刚烷基)四唑的标准生成焓。使用量子化学方法计算的生成焓与实验值非常吻合。计算了理想气态 5-(1-金刚烷基)四唑在 (0~1000)K 温度范围内的热力学性质。 气态 5-(1-金刚烷基)四唑的计算熵符合良好与从实验数据中获得的。
• Efficient Transformation of Inactive Nitriles into 5-Substituted 1H-Tetrazoles Using Microwave Irradiation and Their Applications
  作者：Shinya Harusawa、Hiroki Yoneyama、Yoshihide Usami、Seiji Komeda

  DOI：10.1055/s-0032-1318476

  日期：——

  Efficient transformations of inactive nitriles into 5-substituted 1H-tetrazoles in DMF in a microwave reactor are described. The present method is applied to the synthesis of tetrazolato-bridged dinuclear platinum(II) complex and tetrazole C-1-ribonucleoside phosphoramidite.
• 1,3-Dipolar Cycloaddition: Click Chemistry for the Synthesis of 5-Substituted Tetrazoles from Organoaluminum Azides and Nitriles
  作者：Valentina Aureggi、Gottfried Sedelmeier

  DOI：10.1002/anie.200701045

  日期：2007.11.12