(Z)-4-(4-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 57427-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-methylbenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone；(4Z)-4-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 57427-79-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: IFRAFVGTPWYBBQ-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  402.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以90%的产率得到5-[(4-甲基苯基)甲基]-3-苯基-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三嗪的气相热解。通往杂环系统的有趣路线

  摘要：

  噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三嗪的气相热解得到苄腈，异噻唑，嘧啶，[1]苯并噻吩并[ 2,3- d ]嘧啶和噻吩并[3,2- d ]噻唑衍生品。提出了这些热解转化的机理。报道了起始的噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三嗪的两种新的有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.076
• 作为产物：
  描述：

  N-[(acetylamino)(4-methylphenyl)methyl]acetamide 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-4-(4-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Bisamides. VI. Synthesis of β-Aryl-α,β-Diaminopropionic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01108a003

文献信息

• A convenient synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones under solvent-assisted grinding
  作者：Mookda Pattarawarapan、Subin Jaita、Wong Phakhodee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.029

  日期：2016.7

  A facile and effective approach for the synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones has been developed. Under solvent-assisted grinding in the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, catalytic triphenylphosphine, and sodium carbonate, dehydration–condensation of hippuric acid with aromatic aldehydes proceeded rapidly within minutes at room temperature to afford the products in good to excellent

  已经开发了一种简便而有效的合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮的方法。在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，催化三苯膦和碳酸钠存在下的溶剂辅助研磨下，室温下几分钟之内，马来酸与芳族醛的脱水-缩合反应迅速进行，从而得到产品的良率到优等。
• From Silylphosphanes and Oxazolones to New Phosphorus Amido-Acids
  作者：M. El Mkadmi、M. Lazraq、A. Kerbal、J. Escudie、C. Couret、H. Ranaivonjatovo

  DOI：10.1080/10426509808545459

  日期：1998.2.1

  Silylphosphanes 3 and 4 gave 1,4-additions with the O=C-C=C moiety of oxazolones 1a-e and 2a-f to afford the adducts 5–8. Oxidation or sulfuration of 5–8 followed by hydrolysis led to oxyphosphorus (or thiophosphorus) amido-acids 9–11 and 15, 19, 20 respectively. A great difference was observed in the behaviour of thiophosphane oxides 16 (R = Me) and 17(R = Ph) toward hydrolysis: 16 led directly to

  甲硅烷基膦 3 和 4 与恶唑酮 1a-e 和 2a-f 的 O=CC=C 部分发生 1,4-加成，得到加合物 5-8。5-8 的氧化或硫化，然后水解，分别生成含氧磷（或硫代磷）酰胺酸 9-11 和 15、19、20。观察到硫代磷烷氧化物 16 (R = Me) 和 17 (R = Ph) 的水解行为存在很大差异：16 通过打开内酯环直接导致酰胺酸 19，而从 17 开始，杂环中间体18个可以隔离。
• Metal-free and benign approach for the synthesis of dihydro-5′<i>H</i>-spiro[benzo[<i>c</i>]chromene-8,4′-oxazole]-5′,6(7<i>H</i>)-dione scaffolds as masked amino acids
  作者：Behnaz Shafiee、Joseph Duffield、Rudy Timm、Rohana Liyanage、Jackson O. Lay、Ahmad R. Khosropour、Hadi Amiri Rudbari、M. Hassan Beyzavi

  DOI：10.1039/c9gc00428a

  日期：——

  straightforward, and three-component condensation/cascade reaction of 4-hydroxycoumarins and (Z)-azlactones to construct diversified dihydro-5′H-spiro[benzo[c]chromene-8,4′-oxazole]-5′,6(7H)-diones as new masked amino acid derivatives has been developed with high to excellent yields and regio- and diastereoselectivity. This metal-free reaction proceeds via a one-pot cascade Michael addition/lactoniz

  生态友好的，直接的，和4-羟基香豆素三组分缩合/级联反应和（Ž）-azlactones到构建多元化二氢-5' ħ -螺[苯并[ C ^ ]苯并吡喃8,4'-唑] - 5'，6（7 H）-二酮作为新的被掩盖的氨基酸衍生物已被开发出来，具有高到极好的产率以及区域和非对映选择性。这种无金属的反应通过使用可重复使用的碳酸亚丙酯作为绿色溶剂的一锅级联迈克尔加成/内酯化/脱羧反应。还进行了放大检查，显示了在反应条件下的高原子经济性。此外，使用同位素标记，LC-MS监测和TLC-MALDI-MS进一步研究了反应机理。
• Reactivity of (<i>Z</i>)-4-Aryliden-5(4<i>H</i>)-thiazolones: [2 + 2]-Photocycloaddition, Ring-Opening Reactions, and Influence of the Lewis Acid BF₃
  作者：Sonia Sierra、David Dalmau、Sheila Higuera、Darío Cortés、Olga Crespo、Ana I. Jimenez、Alexandra Pop、Cristian Silvestru、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01458

  日期：2021.9.3

  This reaction takes place with high stereoselectivity, given that the ε-isomer (1,3 head-to-tail syn coupling) is formed in more than 90% yield in most of the cases. However, irradiation of 5(4H)-thiazolones 2 with blue light (456 nm) in dry MeOH in the presence of BF3·OEt2 leads to the monospirocyclobutanes 4 with full stereoselectivity, also affording the ε-isomer. A ring-opening reaction of only

  ( Z )-2-苯基-4-亚芳基-5(4 H )-噻唑啉酮2在 CH 2 Cl 2溶液中用蓝光 (465 nm) 照射促进环外 C=C 的 [2 + 2]-光环加成键和二螺环丁烷的形成3 。该反应以高立体选择性发生，在大多数情况下，ε-异构体（1,3 头尾顺式偶联）的产率超过 90%。然而，在BF 3 ·OEt 2存在下，用蓝光（456 nm）在干燥MeOH中照射5(4 H )-噻唑啉酮2产生具有完全立体选择性的单螺环丁烷4 ，也提供ε-异构体。 4在甲醇解时似乎仅发生了一个噻唑酮环的开环反应，产生相应的酯和硫代酰胺基团。用醇中的碱 (NaOR/ROH) 处理游离的 4-亚芳基-5(4 H )-噻唑啉酮2也会通过甲醇解产生杂环的开环反应，尽管在这些反应条件下，进一步的分子内 S-观察到环外 C(H)=C 键的攻击并环化，形成具有高非对映异构体过量的顺式( RS / SR ) 和反式( RR
• Synthesis of Multi-substituted Benzamide Derivatives under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Runhong Jia、Juhua Peng、Ning Ma、Shu Yan、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/cjoc.201180326

  日期：2011.9

  facile microwave‐assisted synthesis of N‐[(Z)‐1‐(substituted carbamoyl)‐2‐arylvinyl] benzamide derivatives is accomplished via reactions of 4‐arylmethylene‐2‐phenyloxazol‐5(4H)‐ones with different amines (for example methylamine, cyclopropylamine, para‐toluidine, phenylamine) in ethylene glycol. This protocol broadens the scope of the reaction for the synthesis of N‐benzamide derivatives.

  微波辅助合成N -[（Z）-1-（取代的氨基甲酰基）-2-芳基乙烯基]苯甲酰胺衍生物的简便方法是通过4-芳基亚甲基-2-苯基恶唑-5（4 H）-1与不同的胺反应来完成的（例如甲胺，环丙胺，对甲苯胺，苯胺）在乙二醇中。该方案扩大了合成N-苯甲酰胺衍生物的反应范围。