(E)-1,5-diphenylpent-4-ene-1,3-dione | 58369-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,5-diphenylpent-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: (E)-1,5-diphenyl-pent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 58369-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: MLNVBUQTXITYPT-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  429.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,5-diphenylpent-4-ene-1,3-dione 在 三丁基膦 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-2,2-dibenzyl-1,5,6-triphenylhex-4-ene-1,3,6-trione
  参考文献：
  名称：

  通过直接的β-酰化反应，有机膦促进的功能化α，β-不饱和烯烃和呋喃酮的合成。

  摘要：

  我们报告了膦酰化的α，β-不饱和1，3-二酮与酰氯和碱的直接β-酰化作用。根据我们的方案，肉桂酸和酰氯通过β-酰化反应也可以制备官能化的呋喃酮。我们的研究表明，在第二位带有给电子基团的α，β-不饱和1,3-二酮有利于β-酰化产物的形成，而那些具有氧的物质（如酸酐）则通过空前的C-酰化促进呋喃酮的形成。 /环化顺序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03116
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1,5-diphenylpent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct Carbon−Carbon Bond Formation via Soft Enolization:  A Facile and Efficient Synthesis of 1,3-Diketones

  摘要：

  Ketones undergo soft enolate formation and acylation on treatment with MgBr2 center dot OE2, i-Pr2NEt, and various acylating agents to give 1,3-diketones. The process is particularly efficient for N-acylbenzotriazoles and O-Pfp esters, and, in these cases, is conducted with untreated, reagent-grade CH2Cl2 open to the air, thus providing an exceptionally simple approach to the synthesis of this important class of compounds.

  DOI：

  10.1021/ol701599v

文献信息

• Transition-Metal-Free Formal Decarboxylative Coupling of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones under Neutral Conditions: A Simple Access to 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Shiqing Li、Yinsong Zhao、Ge Gao、Yu Lan、Yiwei Wu、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201409361

  日期：2015.1.12

  A transition‐metal‐free formal decarboxylative coupling reaction between α‐oxocarboxylates and α‐bromoketones to synthesize 1,3‐diketone derivatives is presented. In this reaction, a broad scope of substrates can be employed, and neither a metal‐based reagent nor an additional base is required. DFT calculations reveal that this reaction proceeds through a coupling followed by decarboxylation mechanism

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。
• MgBr₂·OEt₂-Promoted Coupling of Ketones and Activated Acyl Donors via Soft Enolization: A Practical Synthesis of 1,3-Diketones
  作者：Don Coltart、Daniel Lim、Guoqiang Zhou、Alexandra Livanos、Fang Fang

  DOI：10.1055/s-2008-1042947

  日期：——

  Ketones undergo soft enolization and acylation on treatment with MgBr2·OEt2, i-Pr2NEt, and various acylating agents to give 1,3-diketones. The process is particularly efficient for N-acylbenzotriazoles and O-pentafluorophenyl esters, and, in these cases, is conducted using untreated, reagent grade CH2Cl2 open to the air, thus providing an exceptionally simple approach to the synthesis of this important class of compounds.

  酮在与MgBr2·OEt2、i-Pr2NEt和各种酸酐处理时发生温和的烯醇化和酰化反应，生成1,3-二酮。该过程对N-酰基苯并三唑和O-五氟苯基酯特别高效，并且在这些情况下，使用未处理的试剂级CH2Cl2在开放空气中进行，从而提供了一种极其简单的方法来合成这一重要化合物类。
• Room-Temperature Coupling/Decarboxylation Reaction of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones: Solvent-Controlled Regioselectivity for 1,2- and 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Zhijie She、Yinsong Zhao、Shiqing Li、Junbin Tang、Ge Gao、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02575

  日期：2017.2.3

  A transition-metal-free and room-temperature coupling/decarboxylation reaction between α-oxocarboxylates and α-bromoketones is reported herein. It represents the first mild and regioselective synthesis of either 1,2- or 1,3-diketones from the same starting materials. Notably, the regioselectivity is simply controlled by solvents. The preliminary experimental data and DFT calculations suggest sequential

  本文报道了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间的无过渡金属和室温的偶联/脱羧反应。它代表了从相同原料中首次合成1,2-或1,3-二酮的轻度和区域选择性合成。值得注意的是，区域选择性简单地由溶剂控制。初步的实验数据和DFT计算表明，在一锅中依次进行Darzens型偶联，碱水解，KOH促进的环氧乙烷开口和脱羧反应。该方法对于合成α，β-环氧-γ-丁内酯和姜黄素是有效的。
• An effective preparation of both 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide sources
  作者：Pei Chen、Qian-Qian Zhang、Jia Guo、Lu-Lu Chen、Yan-Bo Wang、Xiao Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01861h

  日期：——

  An effective phosphine-catalyzed protocol has been established for the syntheses of 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide surrogates. This method features the use of a phosphine catalyst, compatibility with various functional groups and ambient temperature, which makes this approach very practical. A plausible mechanism was proposed.

  已经建立了一种有效的膦催化方案，用于从炔烃与肟作为氢氧化物替代物来合成1,3-二酮和腈。该方法的特征在于使用膦催化剂，与各种官能团的相容性和环境温度，这使得该方法非常实用。提出了一个合理的机制。
• Catalyst-free Tandem 1,3-Dipolar Cycloaddition/Aldol Condensation: Diastereoselective Construction of the Azatetraquinane Skeleton
  作者：Nikolay S. Zimnitskiy、Andrey D. Denikaev、Alexey Y. Barkov、Igor B. Kutyashev、Vladislav Y. Korotaev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01127

  日期：2020.7.2

  The one-pot regioselective and diastereoselective method for the synthesis of 5-(het)aroyl-7-(het)arylhexahydrobenzo[4,5]pentaleno[1,6a-b](thia)pyrrolizine-6,12-diones from accessible 1,5-di(het)arylpent-4-ene-1,3-diones or curcuminoids in 38–98% yield was developed. This reaction proceeds as a sequence of 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated in situ from ninhydrin and (thia)proline

  一锅区域选择性和非对映选择性的方法，从中合成5- （杂）芳酰基-7-（杂）芳基六氢苯并[4,5]戊烯[1,6 a - b ]（硫代）吡咯烷嗪-6,12-二酮可开发的1,5-二（杂）芳基戊-4-烯-1,3-二酮或姜黄素的产率为38-98％。该反应按顺序进行，由茚三酮和（硫代）脯氨酸在相应的二烯二酮的C═C键上原位生成的偶氮甲嘧啶1,3-偶极环加成，随后自发的分子内羟醛缩合，导致氮杂四喹烷的形成。脚手架。