Benzenamine, 4-bromo-N-(1H-indol-3-ylmethylene)- | 111601-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Benzenamine, 4-bromo-N-(1H-indol-3-ylmethylene)-
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)methanimine
• CAS: 111601-51-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: LBGPGTLYNQLPGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenamine, 4-bromo-N-(1H-indol-3-ylmethylene)- 、 硫代乳酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到3-(4-bromophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-5-methylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Indole-Appended Thiazolidin-4-ones 的超声辅助合成、抗惊厥活性和对接研究

  摘要：

  通过使用巯基乙酸或硫代乳酸（0.01 mol）和无水氯化锌处理希夫碱（0.01 mol）的混合物，通过环保合成方案获得了两个系列的新型吲哚基噻唑烷-4-one 衍生物 4a-j 和 5a-j使用带有合成固体探针的超声合成仪，在超声辐照下以催化量的 DMF 作为溶剂。合成化合物的结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析确证。新合成化合物的抗惊厥活性和神经毒性分别通过 MES 和 sc-PTZ 模型以及旋转棒试验在小鼠模型体内建立。光度计用于行为活动的筛选。这些化合物表现出有希望的抗惊厥活性；尤其，这些化合物在 MES 模型中以 100 mg/kg 的剂量显示出最大的保护作用。此外，针对钠通道受体进行了合成化合物的对接研究，并显示出与受体的良好结合相互作用。进行了计算研究以突出药效团距离映射、log p 测定和药代动力学参数。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400148
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzenamine, 4-bromo-N-(1H-indol-3-ylmethylene)-
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-Carbaldehyde 的席夫碱：作为抗菌剂的合成和评价

  摘要：

  摘要 通过吲哚-3-甲醛与不同的芳基胺的缩合反应合成了一系列的吲哚-3-甲醛席夫碱。吲哚-3-甲醛与不同芳基胺的反应是在冰醋酸存在下进行的。用微量分析数据1 H 和13 C NMR、FT-IR 光谱和质谱对所有合成的化合物进行了表征，并筛选了它们对细菌菌株Dickeya和真菌培养尖孢镰刀菌的体外微生物活性。采用琼脂井扩散法。用于细菌和真菌培养的标准分别是多菌灵和庆大霉素。结果表明，合成的席夫碱N -((indol-1 H -3-yl)methylene)-4-nitrobenzenamine 对细菌 (MIC = 2000 µg/mL) 和真菌 (MFC = 5000) 均表现出最大活性。 µg/mL) 培养物与所有其他合成化合物相比。

  DOI：

  10.1134/s1068162022060188

文献信息

• Facile synthesis of indole heterocyclic compounds based micellar nano anti-cancer drugs
  作者：Imran Ali、Sofi Danish Mukhtar、Ming Fa Hsieh、Zeid A. Alothman、Abdulrahman Alwarthan

  DOI：10.1039/c8ra07060a

  日期：——

  Facile synthesis of micellar “nano” indole heterocyclic anti-cancer compounds is described. The synthesized compounds (11–23) were characterized by UV-VIS, 1H NMR, FT-IR and mass spectroscopy. The binding energies of DNA–compound adducts varied from −20.08 to −23.85 kJ mol−1, and they were stabilized by hydrophobic interactions and H-bonding. The synthesized compounds enter into minor grooves of DNA

  描述了胶束“纳米”吲哚杂环抗癌化合物的简便合成。合成的化合物( 11-23 ) 用UV-VIS、1 H NMR、FT-IR和质谱进行了表征。DNA-化合物加合物的结合能从-20.08 到-23.85 kJ mol -1不等，它们通过疏水相互作用和氢键来稳定。合成的化合物在加合物形成过程中进入 DNA 的小沟。化合物11-23的 DNA 结合常数为 1.00 至 2.00 × 10 5 M -1。记录其胶束形式的载药效率和载药含量。化合物11 , 12 , 1419和19在 670 μL mL -1的胶束浓度下显示出对 HepG2/C3A 系的优异抗癌活性（25-50%）。使用 Lipinski 的“五法则”通过药物相似性预测纳米抗癌药物的效力。总之，化合物11-23可用于治疗癌症。