(S)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyacetic acid | 52923-25-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyacetic acid
• 英文别名: (S)-4-fluoromandelic acid；(S)-4-fluoromandelic acid cyanohydrin；(S)-4-Fluor-mandelsaeure；(2S)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 52923-25-8
• 化学式: C₈H₇FO₃
• 分子量: 170.14
• InChiKey: RWCMOQXHIDWDDJ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyacetic acid 、 (S)-2-(2-aminobenzo[d]thiazol-6-yl)-N-ethyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-ethyl(S)-2-(2-{[(S)-(p-fluorophenyl)hydroxymethyl]carbonylamino}-1,3-benzothiazol-6-yl)-3,3,3-trifluorolactamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE TO TREAT HYPOPARATHYROIDISM AND OSTEOPOROSIS

  摘要：

  Disclosed are compounds that are parathyroid hormone receptor 1 agonists, and methods of using them for preventing or treating osteoporosis, fracture, osteomalacia, arthritis, thrombocytopenia, hypoparathyroidism, hyperphosphatemia or tumoral calcinosis.

  公开号：

  WO2024155601A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯基草酸 在 [iridium(dihydride)(chloride)((3,5-(tBu)2-C6H3)2P)(C17H10)NHCHC5H3N(C(CH3)3)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(S)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用高效的手性螺铱铱催化剂可以直接不对称氢化α-酮酸。

  摘要：

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。

  DOI：

  10.1039/c4cc07643e

文献信息

• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。
• Enzymatic Resolution by a<scp>d</scp>-Lactate Oxidase Catalyzed Reaction for (<i>S</i>)-2-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Binbin Sheng、Jing Xu、Yongsheng Ge、Shuo Zhang、Danqi Wang、Chao Gao、Cuiqing Ma、Ping Xu

  DOI：10.1002/cctc.201600536

  日期：2016.8.22

  Oxidase‐catalyzed kinetic resolution is important for the production of enantiopure 2‐hydroxycarboxylic acids (2‐HAs), which are versatile building blocks for the synthesis of many significant compounds. However, in contrast to that of (R)‐2‐HAs, the production of (S)‐2‐HA is challenging because of the lack of related oxidases. Herein, suitable enzymes were screened systematically through the analysis

  氧化酶催化的动力学拆分对于生产对映体纯的2-羟基羧酸（2-HAs）非常重要，这是合成许多重要化合物的通用构建基块。但是，与（R）-2-HAs相比，由于缺乏相关的氧化酶，（S）-2-HA的生产具有挑战性。在这里，通过分析许多推定的d-乳酸氧化酶序列并鉴定一些所需的特性，系统地筛选了合适的酶。最后，选择氧化葡糖杆菌621H中的d-乳酸氧化酶，具有良好的溶解度，底物谱宽，立体选择性高等优点，可将2-HAs分解为（S）-2-HAs。使用该d-乳酸氧化酶成功生产了多种（S）-2-HAs，其对映体过量值极佳（> 99％）。提出的目标生物催化筛选标准和方法为生产旋光活性化学物质（S）-2-HAs提供了指导原则。
• Production Of Enantiopure alpha-Hydroxy Carboxylic Acids From Alkenes By Cascade Biocatalysis
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：US20160097063A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention provides compositions comprising an alkene epoxidase and a selective epoxide hydrolase, such as a recombinant microorganism comprising a first heterologous nucleic acid encoding an alkene epoxidase and a second heterologous nucleic acid encoding a selective epoxide hydrolase. Exemplary alkene epoxidases include StyAB, while exemplary selective epoxide hydrolases include epoxide hydrolases from Sphingomonas, Solanum tuberosum , or Aspergillus . The invention also provides non-toxic methods of making enantiomerically pure vicinal diols or enantiomerically pure alpha-hydroxy carboxylic acids using these compositions and microorganisms.

  该发明提供了包含烯烃环氧化酶和选择性环氧水解酶的组合物，例如包括编码烯烃环氧化酶的第一异源核酸和编码选择性环氧水解酶的第二异源核酸的重组微生物。示例烯烃环氧化酶包括StyAB，而示例选择性环氧水解酶包括来自Sphingomonas、Solanum tuberosum或Aspergillus的环氧水解酶。该发明还提供了使用这些组合物和微生物制备对映纯邻二醇或对映纯α-羟基羧酸的无毒方法。
• Resolution of Halogenated Mandelic Acids through Enantiospecific Co-Crystallization with Levetiracetam
  作者：Jie Wang、Yangfeng Peng

  DOI：10.3390/molecules26185536

  日期：——

  The resolution of halogenated mandelic acids using levetiracetam (LEV) as a resolving agent via forming enantiospecific co-crystal was presented. Five halogenated mandelic acids, 2-chloromandelic acid (2-ClMA), 3-chloromandelic acid (3-ClMA), 4-chloromandelic acid (4-ClMA), 4-bromomandelic acid (4-BrMA), and 4-fluoromandelic acid (4-FMA), were selected as racemic compounds. The effects of the equilibrium

  提出了使用左乙拉西坦（LEV）作为拆分剂通过形成对映特异性共晶来拆分卤代扁桃酸。五种卤代扁桃酸、2-氯扁桃酸 (2-ClMA)、3-氯扁桃酸 (3-ClMA)、4-氯扁桃酸 (4-ClMA)、4-溴扁桃酸 (4-BrMA) 和 4-氟扁桃酸(4-FMA)，被选为外消旋化合物。研究了平衡时间、拆分剂与外消旋体的摩尔比、溶剂用量和结晶温度对拆分性能的影响。在最佳条件下，拆分效率高达94%，( R )-3-氯扁桃酸对映体过量(%ee)为63%ee。本研究中感兴趣的所有五种卤代扁桃酸均可通过 LEV 通过形成对映特异性共晶成功分离，但分离性能显着不同。结果表明，LEV选择性地与2-ClMA、3-ClMA、4-ClMA和4-BrMA的S对映体共结晶，同时与4-FMA的R对映体共结晶。这表明外消旋化合物取代基的位置和类型不仅影响共晶构型，而且极大地影响共晶拆分效率。
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods for Making and Using Them
  申请人：DeSantis Grace

  公开号：US20100009426A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及到腈酶以及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法和使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。