(Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 145509-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-[(3-Chlorophenyl)methylidene]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-one；(4Z)-4-[(3-chlorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 145509-70-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: RDRVUTVFMPWSDY-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以85%的产率得到(Z)-N-(1-(3-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用Schwartz试剂对氮内酯进行化学选择性还原

  摘要：

  描述了将施瓦茨试剂高度化学选择性地添加到广泛可用的氮内酯中。该方法仅需反应2分钟，即可在室温下以良好或较高的分离产率制备受挑战的官能化α-氨基醛。敏感功能或电子因素的存在不会损害该方法的潜力。使用过量的还原剂以86％的收率得到了非常官能化的烯丙醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00820
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 3-氯苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-4-(4-chlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基环丙烷和亚烷基芴内酯的动态动力学不对称形式[3+2]-环加成，钯催化非对映选择性和对映选择性合成取代的环戊烷

  摘要：

  通过标题反应实现了乙烯基环戊烷的对映选择性制备（参见方案）。已经使用了一系列芳基、杂环、烯基和烷基取代的吖内酯亚烷基，以良好的产率、非对映体比例和对映选择性得到环戊烷产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101684

文献信息

• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Formal [3 + 2]-Cycloadditions of Substituted Vinylcyclopropanes
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. Morris、Simon J. Sprague

  DOI：10.1021/ja309003x

  日期：2012.10.24

  We describe a palladium-catalyzed diastereo- and enantioselective formal [3 + 2]-cycloaddition between substituted vinylcyclopropanes and electron-deficient olefins in the form of azlactone- and Meldrum's acid alkylidenes to give highly substituted cyclopentane products. By modulation of the electronic properties of the vinylcyclopropane and the electron-deficient olefin, high levels of stereoselectivity

  我们描述了钯催化的非对映选择性和对映选择性形式的 [3 + 2]-环加成反应，在取代的乙烯基环丙烷和缺电子烯烃之间以 azlactone-和 Meldrum 的酸亚烷基的形式发生，得到高度取代的环戊烷产品。通过调节乙烯基环丙烷和缺电子烯烃的电子特性，获得了高水平的立体选择性。由催化剂提供的远程立体诱导，远离由配体产生的手性口袋，被认为是调用 Curtin-Hammett 原理的新机制的结果。
• Efficient and Regioselective Synthesis of Novel Functionalized Dispiropyrrolidines and Their Cytotoxic Activities
  作者：Jin-Ming Yang、Yu Hu、Qiang Li、Fan Yu、Jian Cao、Dong Fang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/co400096c

  日期：2014.3.10

  An efficient and regioselective synthesis of novel functionalized dispiropyrrolizidine derivatives via a three-component [3 + 2] cycloaddition reaction of azomethine ylides is described. This protocol has the advantages of high efficiency, mild reaction conditions, a one-pot procedure, and convenient operation. Many of these compounds were evaluated for their antiproliferative properties in vitro against

  描述了一种通过偶氮甲亚胺的三组分[3 + 2]环加成反应有效和区域选择性合成新型功能化双螺并吡咯并核苷衍生物的方法。该方案具有效率高，反应条件温和，一锅法操作方便等优点。评价了许多这些化合物在体外对癌细胞的抗增殖特性，发现几种化合物具有良好的活性。
• Enantioselective One-Pot Synthesis of α-Amino Esters by a Phosphine-Catalyzed [3+2]-Cycloaddition Reaction
  作者：Marianne Steurer、Kim L. Jensen、Dennis Worgull、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201103502

  日期：2012.1.2

  Phosphines go one‐pot: The one‐pot synthesis of cyclic α‐amino esters from azlactones and allenes by a phosphine‐catalyzed [3+2]‐cycloaddition reaction followed by a ring opening of the azlactone moiety is presented. The products are isolated as single regioisomers in good overall yields and high enantioselectivities (up to 95 % ee). The possibility for easy modifications of the obtained products was

  膦一锅法：提出了通过膦催化的[3+2]环加成反应，然后二氢唑酮部分开环，从二氢唑酮和丙二烯一锅法合成环状α-氨基酯。产物以单一区域异构体的形式分离出来，具有良好的总产率和高对映选择性（高达 95% ee）。通过合成氨基酸和α-羟基-β-酮酯证明了对所得产品进行简单修饰的可能性。
• Synthesis of 1,2-diaminotruxinic δ-cyclobutanes by BF₃-controlled [2 + 2]-photocycloaddition of 5(4<i>H</i>)-oxazolones and stereoselective expansion of δ-cyclobutanes to give highly substituted pyrrolidine-2,5-dicarboxylates
  作者：Sonia Sierra、Rosa López、Enrique Gómez-Bengoa、Larry R. Falvello、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1039/d3ob00284e

  日期：——

  (465 nm) in the presence of the photosensitizer [Ru(bpy)3](BF4)2 (2.5 mol%) and the Lewis acid BF3·OEt2 (2 equiv.) in deoxygenated methanol at room temperature affords the corresponding 1,2-diaminotruxinic cyclobutane bis-amino esters 2a–2u stereoselectively as the δ-isomer. Characterization of cyclobutanes 2 shows that the photocycloaddition takes place by the coupling of two Z-oxazolones in a head-to-head

  在光敏剂 [ Ru ( bpy ) 3 ] (BF 4 ) 2 (2.5 mol% ) 存在下用蓝光 (465 nm) 照射 ( Z )-4-arylidene- 5(4 H ) -oxazolones 1a –1u ) 和路易斯酸 BF 3 ·OEt 2（2 当量）在室温下脱氧甲醇中得到相应的 1,2-二氨基环丁烷双氨基酯2a–2u立体选择性作为 δ 异构体。环丁烷2的表征表明，光环加成是通过两个Z-恶唑酮在头对头 1,2-反方式。BF 3添加剂的O-或/和N-键促进了偶联取向的这种变化。在存在 NaOMe（1/1 摩尔比）的情况下，在甲醇中加热时， δ-环丁烷2会发生扩环，以区域和立体选择性方式生成密集取代的吡咯烷-2,5-二羧酸盐3 。已经使用 DFT 方法阐明了环丁烷到吡咯烷扩环的机理。
• MIXED BENZOINS. VIII. FURTHER DETERMINATIONS OF STRUCTURES. QUESTION OF ISOMERS
  作者：Johannes S. Buck、Walter S. Ide

  DOI：10.1021/ja01347a043

  日期：1932.8