(1Z,3R,4R,1'E)-3,4-bis(2'-iodo-vinyl)-cyclohexene | 479549-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1Z,3R,4R,1'E)-3,4-bis(2'-iodo-vinyl)-cyclohexene
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-bis[(E)-2-iodoethenyl]cyclohexene
• CAS: 479549-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₂I₂
• 分子量: 386.014
• InChiKey: XKGBMMFNHAZECB-HXEMQSDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3R,4R,1'E)-3,4-bis(2'-iodo-vinyl)-cyclohexene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 epi,epi-(3''S,4''S)-polycephalin C
  参考文献：
  名称：

  多脑磷脂C的全合成和3“，4”环连接处绝对构型的确定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2786::aid-anie2786>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5R,1'S,2'R,5'S)-4-hydroxy-5-phenylselanyl-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid bis(2'-isopropyl-5'-methyl-cyclohexyl) ester 在 chromium dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (1Z,3R,4R,1'E)-3,4-bis(2'-iodo-vinyl)-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  多脑磷脂C的全合成和3“，4”环连接处绝对构型的确定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2786::aid-anie2786>3.0.co;2-z

文献信息

• Total synthesis of the polyenoyltetramic acid polycephalin C
  作者：Deborah A Longbottom、Angus J Morrison、Darren J Dixon、Steven V Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00816-0

  日期：2003.8

  The total synthesis of the polyenoyltetramic acid polycephalin C is described. Key steps of the synthesis include a double Swern oxidation, double Takai reaction and a double Stille reaction. In addition, the absolute stereochemistry of the ring junction has been determined by synthesis of both isomers and comparison of their CD spectra with natural polycephalin C. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Polycephalin C and Determination of the Absolute Configurations at the 3″,4″ Ring Junction
  作者：Deborah A. Longbottom、Angus J. Morrison、Darren J. Dixon、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2786::aid-anie2786>3.0.co;2-z

  日期：2002.8.2