2-[(1H-indol-3-ylmethylene)-amino]phenol | 5918-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1H-indol-3-ylmethylene)-amino]phenol
• 英文别名: 2-indol-3-ylmethyleneamino-phenol；N--2-hydroxyanilin；2-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 5918-66-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ILOLDUBZKMFYIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  501.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1H-indol-3-ylmethylene)-amino]phenol 、 硫代乳酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-5-methylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Indole-Appended Thiazolidin-4-ones 的超声辅助合成、抗惊厥活性和对接研究

  摘要：

  通过使用巯基乙酸或硫代乳酸（0.01 mol）和无水氯化锌处理希夫碱（0.01 mol）的混合物，通过环保合成方案获得了两个系列的新型吲哚基噻唑烷-4-one 衍生物 4a-j 和 5a-j使用带有合成固体探针的超声合成仪，在超声辐照下以催化量的 DMF 作为溶剂。合成化合物的结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析确证。新合成化合物的抗惊厥活性和神经毒性分别通过 MES 和 sc-PTZ 模型以及旋转棒试验在小鼠模型体内建立。光度计用于行为活动的筛选。这些化合物表现出有希望的抗惊厥活性；尤其，这些化合物在 MES 模型中以 100 mg/kg 的剂量显示出最大的保护作用。此外，针对钠通道受体进行了合成化合物的对接研究，并显示出与受体的良好结合相互作用。进行了计算研究以突出药效团距离映射、log p 测定和药代动力学参数。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400148
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(1H-indol-3-ylmethylene)-amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  Indole-Appended Thiazolidin-4-ones 的超声辅助合成、抗惊厥活性和对接研究

  摘要：

  通过使用巯基乙酸或硫代乳酸（0.01 mol）和无水氯化锌处理希夫碱（0.01 mol）的混合物，通过环保合成方案获得了两个系列的新型吲哚基噻唑烷-4-one 衍生物 4a-j 和 5a-j使用带有合成固体探针的超声合成仪，在超声辐照下以催化量的 DMF 作为溶剂。合成化合物的结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析确证。新合成化合物的抗惊厥活性和神经毒性分别通过 MES 和 sc-PTZ 模型以及旋转棒试验在小鼠模型体内建立。光度计用于行为活动的筛选。这些化合物表现出有希望的抗惊厥活性；尤其，这些化合物在 MES 模型中以 100 mg/kg 的剂量显示出最大的保护作用。此外，针对钠通道受体进行了合成化合物的对接研究，并显示出与受体的良好结合相互作用。进行了计算研究以突出药效团距离映射、log p 测定和药代动力学参数。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400148

文献信息

• Synthesis, characterization and biological activity of Schiff base analogues of indole-3-carboxaldehyde
  作者：Deepa Sinha、Anjani K. Tiwari、Sweta Singh、Gauri Shukla、Pushpa Mishra、Harish Chandra、Anil K. Mishra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.03.022

  日期：2008.1

  Eight novel heterocyclic Schiff bases derived from the condensation reactions of indole 3-carboxaldehyde with different L-amino acids (histidine, glutamic acid, aspartic acid, leucine, valine) as well as with some aminophenols, have been synthesized and characterized by various spectroscopic methods (IR, MS, H-1 NMR). Schiff base derivatives of indole 3-carboxaldehyde were labeled with Tc-99m and radiochemical purity was above 97% which is ascertained by instant thin layer chromatography using different solvent conditions. Stability studies of all the derivatives of indole 3-carboxaldehyde was determined under physiological conditions and were stable for more than 24 h. Blood clearance showed a quick wash out from the circulation and biological half life was found to be t(1/2)(F) = 1 h 15 min; t(1/2)(S) = 10 h 05 min. Excellent quality radioimages of tumor bearing mice were recorded showing rapid clearance of background activity, visualization of tumor at 3 h and clearance from kidneys of histidine analogue which was further evidenced in biodistribution studies. Antimicrobial activity of these Schiff base compounds was evaluated against Bacillus subtilis, Pseudomonas fluorescence, Staphylococcus aureus, Aspergillus niger, Candida albicans and Trichophyton rubrum. (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 3-Aminomethylindoles and 2-(3-Indolyl)oxazolidines from Indole-3-aldimines. Some Observations on the Acetylation of Schiff Bases
  作者：GORDON N. WALKER、MIRIAM ANN MOORE

  DOI：10.1021/jo01061a039

  日期：1961.2
• Ultrasound-Assisted Synthesis, Anticonvulsant Activity, and Docking Study of Indole-Appended Thiazolidin-4-ones
  作者：Anna Pratima G. Nikalje、Sameer I. Shaikh、Abhineet Mulay、Firoz A. K. Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Shoaib Shaikh

  DOI：10.1002/ardp.201400148

  日期：2014.10

  NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. The anticonvulsant activity and neurotoxicity of the newly synthesized compounds were established by MES and sc‐PTZ model and by rotarod test, respectively, in vivo using mouse models. The actophotometer was used for the screening of behavioral activity. The compounds exhibited promising anticonvulsant activity; especially, the compounds showed maximum protection

  通过使用巯基乙酸或硫代乳酸（0.01 mol）和无水氯化锌处理希夫碱（0.01 mol）的混合物，通过环保合成方案获得了两个系列的新型吲哚基噻唑烷-4-one 衍生物 4a-j 和 5a-j使用带有合成固体探针的超声合成仪，在超声辐照下以催化量的 DMF 作为溶剂。合成化合物的结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析确证。新合成化合物的抗惊厥活性和神经毒性分别通过 MES 和 sc-PTZ 模型以及旋转棒试验在小鼠模型体内建立。光度计用于行为活动的筛选。这些化合物表现出有希望的抗惊厥活性；尤其，这些化合物在 MES 模型中以 100 mg/kg 的剂量显示出最大的保护作用。此外，针对钠通道受体进行了合成化合物的对接研究，并显示出与受体的良好结合相互作用。进行了计算研究以突出药效团距离映射、log p 测定和药代动力学参数。