(2R,3R,4R,5S,E)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenylhept-6-enal | 329362-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,E)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenylhept-6-enal
• 英文别名: (E,2R,3R,4R,5S)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenylhept-6-enal
• CAS: 329362-90-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: UOFQMUGNPDMZII-JJVAXZJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,E)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenylhept-6-enal 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin C的全合成

  摘要：

  本文详细介绍了采用收敛策略后，光学上纯净的有效抗真菌药和细胞毒剂（+）-crocacin C的总合成。合成还建立了具有（6 S，7 S，8 R，9 S）构型的分子的绝对立体化学。在基于2-恶唑烷硫酮手性助剂的Ti（IV）介导的非对映选择性“非埃文斯”醛醇缩合反应建立C8和C9立体中心的同时，由夏普无环氧化方法制备的C6-C7手性环氧化物的二甲基二甲基碳酸锂开口也建立了其余两个立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00940-1
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-4-methyl-7-phenyl-(2E,4S,5S,6E)-2,6-heptadiene-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2R,3R,4R,5S,E)-3,5-dimethoxy-2,4-dimethyl-7-phenylhept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  （+）-crocacin C的全合成

  摘要：

  本文详细介绍了采用收敛策略后，光学上纯净的有效抗真菌药和细胞毒剂（+）-crocacin C的总合成。合成还建立了具有（6 S，7 S，8 R，9 S）构型的分子的绝对立体化学。在基于2-恶唑烷硫酮手性助剂的Ti（IV）介导的非对映选择性“非埃文斯”醛醇缩合反应建立C8和C9立体中心的同时，由夏普无环氧化方法制备的C6-C7手性环氧化物的二甲基二甲基碳酸锂开口也建立了其余两个立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00940-1

文献信息

• Formal synthesis of (+)-crocacin C
  作者：Adele E. Pasqua、Frank D. Ferrari、James J. Crawford、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.049

  日期：2012.4

  The formal synthesis of (+)-crocacin C is reported. The approach described takes advantage of a highly regioselective epoxide cuprate addition and a diastereoselective Overman rearrangement. The synthesis is practical and amenable to scale up.

  报道了（+）-crocacin C的正式合成。所描述的方法利用了高区域选择性的环氧铜酸盐的添加和非对映选择性的超人重排。该综合是实用的并且可以扩大规模。
• Stereoselective Formal Synthesis of Crocacin C via Prins Cyclization
  作者：J. Yadav、M. Reddy、P. Rao、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-2007-984896

  日期：——

  A formal synthesis of crocacin C is described proving the versatility of Prins cyclization in natural product synthesis. The ­approach is convergent and highly stereoselective. Cross-metathesis and Heck reactions were utilized for the insertion of an aromatic group in a stereocontrolled manner.

  描述了一种羟基香草酸C的正式合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多样性。该方法是收敛式的，并且具有高度的立体选择性。利用交叉重排和Heck反应以立体控制的方式插入芳香基团。
• Total Synthesis of (+)-Crocacin D
  作者：Luiz C. Dias、Luciana G. de Oliveira、Janaína D. Vilcachagua、Florian Nigsch

  DOI：10.1021/jo047732k

  日期：2005.3.1

  The total synthesis of (+)-crocacin D is described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of a Stille cross-coupling between an (E)-vinyl stannane with an (E)-vinyl iodide to establish the (E,E)-dienamide moiety followed by a mild and efficient copper-catalyzed coupling between (+)-crocacin C and a (Z)-vinyl iodide to establish the challenging (Z)-enamide function.
• Total synthesis of (+)-crocacin C
  作者：Gopal Sirasani、Tapas Paul、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.003

  日期：2010.6.1

  Two approaches toward the total synthesis of cytotoxic polyketide natural product (+)-crocacin C (1) are described. The first approach, which was ultimately unsuccessful, was replaced altogether with a second that afforded target 1 in 10 linear steps from commercially available Evans' chiral propionimide (5% overall yield). No protecting groups were utilized in the total synthesis of 1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise Total Synthesis of (+)-Crocacin C
  作者：Gopal Sirasani、Tapas Paul、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1021/jo800906p

  日期：2008.8.1

  [GRAPHICS]The cytotoxic natural product (+)-crocacin C (1) has been synthesized in 10 linear steps from commercially available Evans' chiral propionimide. in 5% overall yield (8 steps from Evans' chiral dipropionate synthon). No protecting groups were utilized.