1,1,2,4,4-pentachloro-1,3-butadiene | 55880-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,2,4,4-pentachloro-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-H-pentachloro-1,3-butadiene；1,1,2,4,4-pentachlorobuta-1,3-diene；2H-pentachlorobuta-1,3-diene；1,1,3,4,4-pentachlorobuta-1,3-diene；Pentachlorobutadiene
• CAS: 55880-77-8
• 化学式: C₄HCl₅
• 分子量: 226.317
• InChiKey: WVFBDVFCOCLEFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1144.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,4,4-pentachloro-1,3-butadiene 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到chlorofumaric acid
  参考文献：
  名称：

  Ol'dekop, Yu. A.; Kaberdin, R. V.; Potkin, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1459 - 1463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 在 iron(III) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,1,2,4,4-pentachloro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PRODUCING Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ENE AND INTERMEDIATES FOR PRODUCING SAME
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ÈNE ET INTERMÉDIAIRES POUR LEUR PRODUCTION

  摘要：

  生产Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯和生产其中间体的过程。生产2-氯-1,1,1,4,4,4-六氟丁烷的过程包括在存在氟化催化剂的情况下，在液相中将1,1,2,4,4-五氯丁-1,3-二烯与氢氟酸接触。生产2,2-二氯-1,1,1,4,4,4-六氟丁烷的过程包括将2-氯-1,1,1,4,4,4-六氟丁烷与氯源接触。生产1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔的过程包括将2,2-二氯-1,1,1,4,4,4-六氟丁烷与碱接触。生产Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的过程包括将1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔与氢气接触。

  公开号：

  WO2020206322A1

文献信息

• The Synthesis and Characterization of Some Novel Thioethers: Thio-Subsituted [3]Cumulenes, -1-Buten-3-ynes and Buta-1,3-dienes
  作者：Cemil Ibis、Aysecik Sahin

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2255

  日期：2010.8.20

  In this study, some novel thiosubstituted butenyne (3a-d, 7b, 15b), butadiene (4a-b, 4d, 5a, 5c, 6b, 8e, 9c, 10b, 16b, 18e) and [3]cumulene (11a-b with isomer 3a-b, 12a with isomer 13a, 14b, 17e) compounds were synthesized from the reaction of 2H-pentachloro-1,3-butadiene with thiols. The new compounds were characterized by elemental analysis, mass spectrometry, UV-vis, IR, 1 H NMR, NMR ( 13 C or APT)

  在这项研究中，一些新型硫代丁烯（3a-d、7b、15b）、丁二烯（4a-b、4d、5a、5c、6b、8e、9c、10b、16b、18e）和[3]枯草烯（11a- b 与异构体 3a-b、12a 与异构体 13a、14b、17e) 化合物由 2H-五氯-1,3-丁二烯与硫醇反应合成。通过元素分析、质谱、紫外-可见、红外、 1 H NMR、NMR（ 13 C 或 APT）光谱对新化合物进行了表征。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING 1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ÈNE
  申请人：CHEMOURS CO FC LLC

  公开号：WO2020206247A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A process for producing E-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene comprises contacting 1,1,2,4,4-pentachlorobuta-1,3-diene with hydrogen fluoride in the vapor phase in the presence of a fluorination catalyst. A process for producing Z-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene further comprises contacting E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene with chlorine in the presence of a catalyst to produce 2,3-dichloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane, followed by reaction with base to produce 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butyne, and subsequently hydrogenating hexafluoro-2-butyne to produce Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene.

  生产E-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的方法包括在气相中在氟化催化剂存在下将1,1,2,4,4-五氯丁-1,3-二烯与氢氟酸接触。生产Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的方法进一步包括在催化剂存在下将E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与氯接触，生成2,3-二氯-1,1,1,4,4,4-六氟丁烷，然后与碱反应生成1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔，随后氢化六氟-2-丁炔生成Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯。
• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, 2: Synthesis of <i>N</i>-Tetrachloro­allylidene-<i>N</i>′-arylhydrazines by a Formal Synproportionation Reaction
  作者：Dieter Kaufmann、Viktor Zapol’skii、Eva Nutz、Jan Namyslo、Arnold Adam

  DOI：10.1055/s-2006-950187

  日期：2006.9

  The reaction of 2-nitropentachlorobuta-1,3-diene with a variety of anilines substituted with electron-withdrawing groups generates, contrary to expectations, N-tetrachloroallylidene-N′-arylhydrazines instead of 1,1-bisaminated substitution products. The imidoyl-type chlorides are capable of undergoing nucleophilic substitution with amines or hydrides. The resulting compounds should exhibit physiological activity, especially for use in crop science.

  2-硝基五氯丁-1,3-二烯与多种带有吸电子取代基的苯胺反应，出乎意料地生成N-四氯烯丙叉-N'-芳基肼，而不是1,1-双氨取代产物。这类亚胺型氯化物能够与胺或氢化物发生亲核取代反应。生成的化合物应具有生理活性，特别是在作物科学中的应用。
• The Synthesis of Novel<i>S</i>-,<i>S,S</i>-,<i>S,S,S</i>-, and<i>N,S</i>-Substituted Nitrodienes from Polyhalonitrodienes and Thiols
  作者：Cemil Ibiş、Hatice Yıldırım

  DOI：10.1080/10426507.2011.588297

  日期：2011.11.1

  novel S-, S,S-, and S,S,S-substituted nitrobutadienes were synthesized from the reactions of 2-nitrobutadiene compounds with some thiols. The new N,S-substituted nitrobutadienes were obtained from the reaction of the mono-thiosubstituted butadienes with morpholine, thiomorpholine, homopiperazine, and piperazine derivatives. The structures of new compounds were determined by spectroscopic techniques.

  摘要 2-硝基丁二烯化合物与一些硫醇反应合成了新型S-、S,S-和S,S,S-取代的硝基丁二烯。新的 N,S-取代硝基丁二烯是由单硫代丁二烯与吗啉、硫代吗啉、高哌嗪和哌嗪衍生物反应得到的。新化合物的结构是通过光谱技术确定的。图形概要
• Synthesis of new sulfanyl-, sulfinyl-, and sulfonyl-substituted polychlorobuta-1,3-dienes
  作者：C. Ibis、A. Sahin

  DOI：10.1134/s1070428016060233

  日期：2016.6

  , heptane-1-thiol, and 4-methyl-7-sulfanyl-2H-chromen-2-one. Some sulfides were oxidized to the corresponding sulfoxides and sulfones or brominated with bromine. Among the synthesized compounds, the coumarin derivative, 4-methyl-7-(1,2,3,4,4-pentachlorobuta-1,3-dien-1-ylsulfanyl)-2H-chromen-2-one showed fluorescence properties. 1,1′,1″-[3,4-Dichlorobuta-1,3-diene-1,1,4-triyltris(sulfanediyl)]tris(2

  通过六氯-1,3-丁二烯或1,1,2,4,4-五氯丁-1,3-二烯与二甲基苯硫醇，庚烷-1-的反应合成了新的R-硫烷基取代的聚氯丁-1,3-二烯硫醇和4-甲基-7-硫烷基-2 H-铬-2--2-酮。一些硫化物被氧化成相应的亚砜和砜，或被溴溴化。中合成的化合物，香豆素衍生物，4-甲基-7-（1,2,3,4,4-pentachlorobuta -1,3-二烯-1-基硫烷基）-2- ħ -色烯-2-酮表现出荧光性。与叔酸钾反应的1,1'，1''-[3,4-Dichlorobuta-1,3-diene-1,1,4-triyltris（sulfanediyl）] tris（2,4-dimethylbenzene）-石油醚中的-丁氧基得到异构体1,1'，1''-[4-氯丁a-1,2,3-三烯-1,1.4-三基三（硫代二基）]三（2,4-二甲基苯）和1,1'，1''-[2-氯丁-1-烯-3-炔-1,1,4-三基三（硫代二烷基）]-三（2

表征谱图