methyl (1R,2R)-2-formylcyclopentanecarboxylate | 847049-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R)-2-formylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: trans-2-Formylcyclopentanecarboxylic acid, methyl ester；methyl (1R,2R)-2-formylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 847049-71-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: OWNNQFMHLFDOKY-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘仿 、 methyl (1R,2R)-2-formylcyclopentanecarboxylate 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到methyl (1R,2R)-2-[(E)-2-iodoethenyl]cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin C、(+)-nor-Me Brefeldin A 和 (+)-4-epi-nor-Me Brefeldin A 的全合成

  摘要：

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901233
• 作为产物：
  描述：

  Methyl trans-2-hydroxymethylcyclopentane-1-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到methyl (1R,2R)-2-formylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brefeldin C、(+)-nor-Me Brefeldin A 和 (+)-4-epi-nor-Me Brefeldin A 的全合成

  摘要：

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901233

文献信息

• Thioalkanoylalkanoic acid compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04206137A1

  公开（公告）日：1980-06-03

  Thioalkanoylalkanoic acid compounds and salts thereof having the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each is hydrogen or lower alkyl; R.sub.5 is hydrogen, lower alkanoyl, benzoyl or ##STR2## A and B each is hydrogen or join together as a polymethylene chain --(CH.sub.2).sub.n -- to complete a 4-, 5- or 6- membered cycloalkyl group, and m is 0 or 1, are angiotensin converting enzyme inhibitors and are useful as hypotensive agents.

  具有以下式子的巯基烷酰基烷酸化合物及其盐：##STR1## 其中，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各自为氢或低碳基；R.sub.5为氢、低碳酰基、苯甲酰基或##STR2## A和B各自为氢或连接成聚亚甲基链--（CH.sub.2）.sub.n --以形成4、5或6-环烷基，m为0或1。这些化合物是血管紧张素转化酶抑制剂，可用作降压药物。
• Total Synthesis of (+)-Brefeldin C, (+)-nor-Me Brefeldin A and (+)-4-<i>epi</i>-nor-Me Brefeldin A
  作者：Sylvie Archambaud、Frédéric Legrand、Karine Aphecetche-Julienne、Sylvain Collet、André Guingant、M. Evain

  DOI：10.1002/ejoc.200901233

  日期：2010.3

  A total synthesis of (+)-brefeldin C (BFC) and two brefeldin A (BFA) analogues - (+)-nor-Me BFA and (+)-4-epi-nor-Me BFA - has been developed. Key features of the syntheses include desymmetrization of meso anhydrides, a Carreira reaction to control the absolute configuration at C4 of BFC, a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to create the C11-C12 bond and a Yamaguchi reaction to form the 13-membered

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。