Aloesaponarin II | 1390-65-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Aloesaponarin II
• 英文别名: carminic acid；Natural Red 4；Carmine；Carmin ；Carmin (Carminsaeure)；C.I. Natural red 4；3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-7-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]anthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 1390-65-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₁₃
• 分子量: 492.393
• InChiKey: DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  138–140℃ (darkens)
• 密度：
  > 1.0
• 溶解度：
  在氢氧化铵中的的溶解度为1mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  531nm, 563nm
• LogP：
  0.97
• 物理描述：
  Carminic acid appears as dark purplish-brown mass or bright red or dark red powder. Darkens at 248°F. Deep red color in water. Yellow to violet in acidic aqueous solutions. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Red monoclinic prisms from aqueous methanol
• 蒸汽压力：
  5.07X10-27 mm Hg at 25 °C (est)
• 旋光度：
  Specific optical rotation (water): +51.6 deg at 15 °C/654 angstroms
• 解离常数：
  pKa1 = 2.81; pKa2 = 5.43; pKa3 = 8.10

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

ADMET

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预期癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%的生理盐水（NS）或乳酸林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。 /Poisons A and B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/HUMAN EXPOSURE STUDIES/ ... 对6,464名患者进行了对尘螨阳性皮肤点刺试验（SPT）反应的研究：3,164名患者使用了胭脂红进行测试，2,837名使用了虾。在测试时记录了与胭脂红摄入相关的症状。对胭脂红SPT阳性的患者在1-5年后通过问卷调查跟进他们的症状。结果：对胭脂红SPT反应阳性的患者有94人（3.0%），其中74%的患者对尘螨也有阳性SPT反应，22%对虾有阳性反应。在39/94（42%）的患者中，与胭脂红摄入相关的症状并不依赖于同时的尘螨反应... /胭脂红/

/HUMAN EXPOSURE STUDIES/ ... The occurrence of positive skin prick test (SPT) reactions to mites was studied in 6,464 patients: 3,164 were tested with carmine and 2,837 with shrimp. Carmine ingestion-associated symptoms were registered at the time of testing. Patients with positive SPT to carmine received a follow-up questionnaire on their symptoms 1-5 years later. RESULTS: Positive SPT reactions to carmine were seen in 94 patients (3.0%) of whom 74% also had positive SPT reactions to mites and 22% to shrimp. Carmine ingestion-associated symptoms were not dependent on concurrent mite reactivity in 39/94 (42%) patients... /Carmine/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

病例报告... 一名42岁的非特应性男性，因职业暴露于食品添加剂粉尘而有5年的鼻结膜炎和哮喘病史。症状在工作后加剧。患者已暴露超过20年。... 进行了皮肤点刺试验，测试了一组常见的吸入性过敏原和香料。对患者使用的胭脂红、胭脂红湖和添加剂混合物进行了提取，随后用于皮肤点刺试验、支气管激发试验和体外测量（特异性IgE、西方印迹和色谱分馏）。... 点刺试验对胭脂红和含胭脂红的添加剂呈阳性；胭脂红特异性IgE和支气管挑战试验也呈阳性（PC20 = 0.0004 mg/mL和1.6 kU/L）。西方印迹显示，IgE与胭脂红提取物的大约30 kDa的条带结合，在胭脂红上40-97 kDa处呈现弥散模式。这一结果通过凝胶过滤色谱和点印迹得到证实。胭脂红完全阻断了IgE与胭脂红提取物的结合... /胭脂红/

/CASE REPORTS/ ... A 42-year-old non-atopic male presented with a 5-year history of rhinoconjunctivitis and asthma on occupational exposure to food additive dusts. Symptoms increased after work. The patient had been exposed for more than 20 years. ... Skin prick tests were performed with a battery of common inhalant allergens and spices. Cochineal, carmine lake and additive mixes used by the patient were extracted and subsequently used for skin prick test, bronchial provocation and in vitro measurements (specific IgE, Western blot and chromatographic fractionation). ... Prick tests were positive to carmine and carmine-containing additives; carmine-specific IgE and bronchial challenge tests were also positive (PC20 = 0.0004 mg/mL and 1.6 kU/L). Western blot showed IgE binding to bands of about 30 kDa on cochineal extract and a diffuse pattern at 40-97 kDa on carmine. This result was confirmed by gel filtration chromatography and dot blot. Carmine completely inhibited IgE binding to cochineal extract... /Carmine/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1,2
• 海关编码：
  3203 00 90
• RTECS号：
  FH8891000

制备方法与用途

胭脂红概述

胭脂红（英文名Carmine），又称洋红或卡红。这是一种水溶性合成色素，呈现鲜艳的黄光红色，是单色品种之一。它广泛应用于食品、饮料、药品、化妆品、饲料、烟草、玩具以及食品包装材料的着色。

从乙醇中提取出胭脂红，能得到红色棱状结晶。该物质在120℃时变黑，在水中呈深红色，并且在酸性溶液中可呈现黄色至紫色。胭脂红溶于水、乙醇和甘油，微溶于乙醚，几乎不溶于石油醚、苯、氯仿及油脂。

动物试验表明，这种色素无中毒现象。胭脂红有多种类型，如食用色素与染料等。

胭脂红通常通过从一种热带雌性胭脂虫中提取制成，并经明矾处理去杂后获得纯度较高的产品。未经处理的胭脂红不能直接用于着色，必须先溶解于酸性或碱性溶液（如冰醋酸、苦味酸和氨水等）后再使用。

染料索引名称为C.I. Food Red 7，索引编号为C.I. 16255。欧洲共同体食用色素编号为E124，而日本则称为食用赤色102号。

用途

胭脂红主要用作着色剂。根据中国《食品添加剂使用卫生标准》（GB2760―1996），其最大使用量规定如下：碳酸饮料、香肠、西式火腿、冰淇淋、雪糕和冰棍为每千克0.025克；布丁点心、酸奶、糖果及调味酱为每千克0.05克；风味奶粉为每千克0.6克。

应用

胭脂虫红是一种水分散型粉末，不溶于酒精或油。它对氧化敏感，并容易与蛋白质结合。该色素常用于乳制品着色，同时也适用于肉类食品、糖果、开胃酒、软饮料、苹果醋、酸牛奶、烘焙食品、果酱及果冻等。

胭脂红酸

胭脂红酸也被称为“洋红酸”。其化学分子式为C22H20O13，分子量492.39。它是一种红色柱状晶体，在加热至120℃时变黑。水溶液呈深红色。pH值在4.8时呈现黄色；pH6.2则呈现紫色。该化合物可溶于水和乙醇，并且几乎不溶于石油醚、苯或氯仿。

从胭脂虫中得到的甙型有色物质是胭脂红酸的主要成分，可用于照相着色、细菌染色及作为涂料颜料，偶尔也可用于滴定氨溶液指示剂。此外，胭脂红酸还可用作食品、草药和化妆品的着色剂。

化学性质

胭脂红是一种深红色液体，具有特殊气味，在热和光的作用下非常稳定，尤其在酸性条件下更为稳定。它溶于水、稀酸、稀碱及乙醇与丙二醇中，但不溶于乙醚或食用油。当呈酸性时呈现橙红色；中性和碱性环境中则分别为深红和紫色。遇铁离子会发生变黑现象（多聚磷酸盐可抑制这一变化）。

主要产自中南美洲、墨西哥等地。

用途

胭脂红主要用于食品红色色素的制备，并可用作软胶囊外壳染色剂，有助于稳定颜色。此外，它在胚胎学研究中用于整体染色与细胞核染色，在滴定氨溶液时可作为指示剂。同时，胭脂红也适用于显微分析、荧光分析以及染料和食品着色等领域。

生产方法

通过水、稀乙醇或甲醇提取干燥的胭脂虫后，再去除溶剂以获得浓缩溶液来制备胭脂红。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aloesaponarin II 以 水 为溶剂， 生成 7-[(2R,3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从胭脂红染料中分离出来的氨基甲酸及其两个异构体之间平衡的动力学研究。

  摘要：

  氨基甲酸（CA）是用于食品添加剂，化妆品和药品的胭脂红染料的主要成分。从胭脂红染料中分离出CA及其异构体，分别为角鲨酸的2-C-α-葡萄糖呋喃糖苷和2-C-β-葡萄糖呋喃糖苷（分别为DCIV和DCVII），CA，DCIV和DCVII之间的平衡常数（K）为调查。DCIV被部分转换为CA和DCVII，DCVII被转换为CA和DCIV，而CA非常稳定，仅被很小程度地转换为DCIV和DCVII。在水性条件下，大多数DCIV和DCVII都转化为CA。在24℃温育的第一天中，DCIV的降解的动力学速率常数（k）被确定为0.901d-1，而DCVII的降解的动力学速率常数被确定为1.102d-1。由剩余的DCIV形成CA形成的k值经计算为0.146d-1，由产生的DCVII形成CA形成的k值为0.148d-1。CA，DCIV和DCVII的K值分别计算为1.22×10-7、2.61×10-3和2.36×10-3

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00838
• 作为产物：
  描述：

  7-[(2R,3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid 、 7-[(2S,3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid 以