4'-Hydroxy-3-phenyliminoxindol | 42407-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4'-Hydroxy-3-phenyliminoxindol
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(4-Hydroxy-phenylimino)-indolin-2-on；(3E)-3-[(4-Hydroxyphenyl)imino]-1H-indol-2(3H)-one；3-(4-hydroxyphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 42407-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: ZJASRZFZRYISET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代乳酸 、 4'-Hydroxy-3-phenyliminoxindol 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以59%的产率得到3'-(4-hydroxyphenyl)-5'-methyl-spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药。七。5'-甲基螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮的合成

  摘要：

  标题化合物是通过巯基乳酸与Isatin-3-imines的环缩合反应制得的。将5'-甲基-3'-苯基-螺基[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮进行曼尼希缩合，得到1-取代的衍生物。除一个例外，所有产品在抗惊厥筛查中均处于非活性状态。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210203
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 对氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4'-Hydroxy-3-phenyliminoxindol
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药。七。5'-甲基螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮的合成

  摘要：

  标题化合物是通过巯基乳酸与Isatin-3-imines的环缩合反应制得的。将5'-甲基-3'-苯基-螺基[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮进行曼尼希缩合，得到1-取代的衍生物。除一个例外，所有产品在抗惊厥筛查中均处于非活性状态。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210203

文献信息

• Synthesis of 1,3-diaryl-spiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones<i>via</i>the Staudinger reaction:<i>cis</i>- or<i>trans</i>-diastereoselectivity with different addition modes
  作者：Vadim Filatov、Maksim Kukushkin、Juliana Kuznetsova、Dmitry Skvortsov、Viktor Tafeenko、Nikolay Zyk、Alexander Majouga、Elena Beloglazkina

  DOI：10.1039/d0ra02374d

  日期：——

  A new synthetic approach for realizing biologically relevant bis-aryl spiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones was developed based on Staudinger ketene–imine cycloaddition through the one-pot reaction of substituted acetic acids and Schiff bases in the presence of oxalyl chloride and an organic base. A series of [azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones were synthesized using this method. For comparison

  基于 Staudinger 烯酮-亚胺环加成反应，通过取代乙酸与 Schiff 的一锅反应，开发了一种实现生物学相关双芳基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮的新合成方法碱在草酰氯和有机碱的存在下。使用该方法合成了一系列[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮。为了比较，使用已知技术获得相同的化合物，其中乙烯酮是由预合成的酰氯产生的。结果表明，与先前描述的程序不同，在室温下在一锅反应中使用草酰氯生成乙烯酮可以逆转螺内酰胺形成的非对映选择性。
• Synthesis, Cytoprotective and Anti-Tumor Activities of Isatin Schiff Bases
  作者：Gang Chen、Mei Meng、Yu Zhang、Xiaojiang Hao、Ye Wang、Shuzhen Mu

  DOI：10.2174/1570180812666150514234029

  日期：2015.10.12

  A series of simple isatin Schiff bases were synthesized through the condensation reaction. These isatin Schiff bases were characterized by NMR and MS, and the structure was discussed. Then, the cytoprotective and anti-tumor activities of these compounds were evaluated. The results show that several compounds show protection activity on the apoptosis of PC12 cells induced by H2O2, which are more effective than that of (±) α-Tocophreol (VE) and isatin. Besides, some compounds also show more potent anti-tumor activity against A549 and P388 cell lines than that of isatin.

  一系列简单靛红席夫碱通过缩合反应合成。 这些靛红席夫碱通过NMR和MS进行表征，并对其结构进行了讨论。随后，评估了这些化合物的细胞保护和抗肿瘤活性。结果显示，部分化合物对H2O2诱导的PC12细胞凋亡显示出保护活性，其效果优于（±）α-生育酚（VE）和靛红。此外，某些化合物对A549和P388细胞系的抗肿瘤活性也强于靛红。
• Synthesis, biological activity and docking study of some new isatin Schiff base derivatives
  作者：Javad Azizian、Mohammad K. Mohammadi、Omidreza Firuzi、Nima Razzaghi-asl、Ramin Miri

  DOI：10.1007/s00044-011-9896-6

  日期：2012.11

  be the most potent molecule among the studied isatin derivatives. Docking studies of 3-substituted indolin-2-one scaffolds on vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR-2) involved in cell proliferation and angiogenesis was performed. 3-(naphthalen-1-ylimino) indolin-2-one and 3-(2-(4-nitrophenyl) hydrazono) indolin-2-one exhibited higher docking binding energies with receptor. For 3-(2-(4-nitrophenyl)

  合成了一组新型的靛红席夫碱，并通过其与各种芳族或杂环伯胺的反应进行了表征。通过MTT分析在三种人类癌细胞系（HeLa，LS180和Raji）中评估了某些合成化合物的细胞毒活性。一半的测试化合物在HeLa细胞中显示出良好的细胞毒性。发现3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮是所研究的靛红衍生物中最有效的分子。进行了3-取代的吲哚-2-酮骨架对参与细胞增殖和血管生成的血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的对接研究。3-（萘-1-基）吲哚-2-酮和3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮表现出较高的与受体的对接结合能。对于3-（2-（4-硝基苯基）肼基）吲哚-2-酮，与目标活性位点的Cys917残基的H键相互作用与已报道的晶体学苯并咪唑衍生物（PDB代码：2OH4）相同。可以检测到VEGFR-2活性位点中Glu915，Asn921和Arg1049残基的新关键氢键，用于3-（2-（4
• Synthesis and Application of Isatin Schiff Base as Corrosion Inhibitor
  作者：Huarui Hao、Chenghu Xue、Yanqing Miao、Zhifang Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16105

  日期：——

  Isatin Schiff base, 3-(4-hydroxyphenylimino)indolin-2-one, was synthesized and analyzed by NMR and MS. The inhibition and the mechanism of the title compound on the corrosion of high protective Q235A steel in HCl solution were screened and discussed. The results indicated that it can inhibit the corrosion with moderate inhibition efficiency in different conditions and the inhibition mechanism of the corrosion inhibiting may be mainly contributed to the adsorption. While the isatin Schiff base was companied with hexamethylenetetramine (HMTA) and 1,4-dihydroxy-2-butyne (BOZ), the inhibition efficiency was enhanced effectively.

  合成了 3-(4-羟基苯基亚氨基)吲哚啉-2-酮靛红席夫碱，并对其进行了核磁共振和质谱分析。筛选并讨论了标题化合物对盐酸溶液中高防护等级 Q235A 钢腐蚀的抑制作用及其机理。结果表明，该化合物在不同条件下均能抑制腐蚀，且抑制效率适中，其缓蚀机理可能主要是由于吸附作用。当异汀希夫碱与六亚甲基四胺（HMTA）和 1,4-二羟基-2-丁炔（BOZ）配伍时，缓蚀效率得到有效提高。
• A convenient -diastereoselective synthesisof -isatin arylimines the aza-Wittig reaction
  作者：Vadim E. Filatov、Dmitrii A. Iuzabchuk、Boris N. Tarasevich、Nikolai V. Zyk、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.09.022

  日期：2022.9

  A general synthesis of NH-isatin N′-arylimines involves the aza-Wittig reaction of isatin and aryl azides, providing higher E-diastereoselectivity as compared to previously described methods. The procedure is applicable even to anilines which do not directly react with isatins.

  NH -靛红N' -芳基亚胺的一般合成涉及靛红和芳基叠氮化物的氮杂维蒂希反应，与先前描述的方法相比，提供更高的E -非对映选择性。该程序甚至适用于不直接与靛红反应的苯胺。