1,4-di-O-methyl-scyllo-inositol | 1070789-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-di-O-methyl-scyllo-inositol
• CAS: 1070789-99-9
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: DYQWYDODKPTUPA-GMWGCEPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,9-dimethoxy-1,6:3,4-bis[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-scyllo-inositol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 以90%的产率得到1,4-di-O-methyl-scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇衍生物的合成及其对淀粉样β肽聚集的影响。

  摘要：

  scyllo-肌醇通过与淀粉样蛋白β（Abeta）肽直接相互作用抑制Abeta42纤维形成，已显示出有望作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂。为了探索肌醇-Abeta42相互作用的分子细节，已合成了一系列含有脱氧，氟，氯和甲氧基取代的鞘氨醇衍生物。这些化合物对Abeta42的聚集级联反应的影响已使用电子显微镜（EM）进行了研究。EM分析表明，1-脱氧-1-氟-和1,4-二甲基-scyllo-肌醇显着抑制Abeta42纤维的形成。其他衍生物在生产的Abeta42纤维的形态上显示出一些变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.045

文献信息

• Concise syntheses and some biological activities of <scp>dl</scp> ‐2,5‐di‐ <i>O</i> ‐methyl‐ <i>chiro</i> ‐inositol, <scp>dl</scp> ‐1,4‐di‐ <i>O</i> ‐methyl‐ <i>scyllo</i> ‐inositol, and <scp>dl</scp> ‐1,6‐dibromo‐1,6‐dideoxy‐2,5‐di‐ <i>O</i> ‐methyl‐ <i>chiro</i> ‐inositol
  作者：Kadir Aksu、Hulya Akincioglu、Ilhami Gulcin、Latif Kelebekli

  DOI：10.1002/ardp.202000254

  日期：2021.2

  stereospecific synthesis of O-methyl-chiro-inositols and O-methyl-scyllo-inositol was achieved, starting from p-benzoquinone. After preparing dimethoxy conduritol-B as a key compound, regiospecific bromination of the alkene moiety of dimethoxy conduritol-B and acid-catalyzed ring opening of dimethoxydiacetate conduritol-B epoxide with Ac2 O afforded the desired new chiro-inositol derivatives and scyllo-inositol

  从对苯醌开始，实现了 O-甲基-手性肌醇和 O-甲基-鲨肌醇的区域和立体定向合成。在制备二甲氧基硬糖醇-B作为关键化合物后，二甲氧基硬糖醇-B的烯烃部分的区域特异性溴化和二甲氧基二乙酸硬糖醇-B环氧化物与Ac2O的酸催化开环得到所需的新手性肌醇衍生物和鲨肌醇衍生物， 分别。光谱方法用于表征所有合成的化合物。新型肌醇 (11-17) 对人碳酸酐酶同工酶 I 和 II（hCA I 和 II）以及乙酰胆碱酯酶 (AChE) 具有有效的抑制特性。发现新型肌醇 11-17 是针对 AChE、hCA I 和 hCA II 酶的有效抑制剂。Ki 值的计算范围为 87。hCA I 为 59 ± 7.011 至 237.95 ± 17.75 μM，hCA II 为 65.08 ± 12.39 至 538.98 ± 61.26 μM，A.7Ch 分别为 193.28 ± 43.13 至 765.08 ± 209