1,4-di-O-methyl-scyllo-inositol | 1070789-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-di-O-methyl-scyllo-inositol
• CAS: 1070789-99-9
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: DYQWYDODKPTUPA-GMWGCEPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,9-dimethoxy-1,6:3,4-bis[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-scyllo-inositol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 以90%的产率得到1,4-di-O-methyl-scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇衍生物的合成及其对淀粉样β肽聚集的影响。

  摘要：

  scyllo-肌醇通过与淀粉样蛋白β（Abeta）肽直接相互作用抑制Abeta42纤维形成，已显示出有望作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂。为了探索肌醇-Abeta42相互作用的分子细节，已合成了一系列含有脱氧，氟，氯和甲氧基取代的鞘氨醇衍生物。这些化合物对Abeta42的聚集级联反应的影响已使用电子显微镜（EM）进行了研究。EM分析表明，1-脱氧-1-氟-和1,4-二甲基-scyllo-肌醇显着抑制Abeta42纤维的形成。其他衍生物在生产的Abeta42纤维的形态上显示出一些变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.045

文献信息

• Concise syntheses and some biological activities of <scp>dl</scp> ‐2,5‐di‐ <i>O</i> ‐methyl‐ <i>chiro</i> ‐inositol, <scp>dl</scp> ‐1,4‐di‐ <i>O</i> ‐methyl‐ <i>scyllo</i> ‐inositol, and <scp>dl</scp> ‐1,6‐dibromo‐1,6‐dideoxy‐2,5‐di‐ <i>O</i> ‐methyl‐ <i>chiro</i> ‐inositol
  作者：Kadir Aksu、Hulya Akincioglu、Ilhami Gulcin、Latif Kelebekli

  DOI：10.1002/ardp.202000254

  日期：2021.2

  stereospecific synthesis of O-methyl-chiro-inositols and O-methyl-scyllo-inositol was achieved, starting from p-benzoquinone. After preparing dimethoxy conduritol-B as a key compound, regiospecific bromination of the alkene moiety of dimethoxy conduritol-B and acid-catalyzed ring opening of dimethoxydiacetate conduritol-B epoxide with Ac2 O afforded the desired new chiro-inositol derivatives and scyllo-inositol

  从对苯醌开始，实现了 O-甲基-手性肌醇和 O-甲基-鲨肌醇的区域和立体定向合成。在制备二甲氧基硬糖醇-B作为关键化合物后，二甲氧基硬糖醇-B的烯烃部分的区域特异性溴化和二甲氧基二乙酸硬糖醇-B环氧化物与Ac2O的酸催化开环得到所需的新手性肌醇衍生物和鲨肌醇衍生物， 分别。光谱方法用于表征所有合成的化合物。新型肌醇 (11-17) 对人碳酸酐酶同工酶 I 和 II（hCA I 和 II）以及乙酰胆碱酯酶 (AChE) 具有有效的抑制特性。发现新型肌醇 11-17 是针对 AChE、hCA I 和 hCA II 酶的有效抑制剂。Ki 值的计算范围为 87。hCA I 为 59 ± 7.011 至 237.95 ± 17.75 μM，hCA II 为 65.08 ± 12.39 至 538.98 ± 61.26 μM，A.7Ch 分别为 193.28 ± 43.13 至 765.08 ± 209
• Synthesis of scyllo-inositol derivatives and their effects on amyloid beta peptide aggregation
  作者：Yedi Sun、Guohua Zhang、Cheryl A. Hawkes、James E. Shaw、JoAnne McLaurin、Mark Nitz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.045

  日期：2008.8

  scyllo-inositol derivatives have been synthesized which contain deoxy, fluoro, chloro, and methoxy substitutions. The effects of these compounds on the aggregation cascade of Abeta42 have been investigated using electron microscopy (EM). EM analyses revealed that the 1-deoxy-1-fluoro- and 1,4-dimethyl-scyllo-inositols significantly inhibit the formation of Abeta42 fibers. The other derivatives showed some alterations

  scyllo-肌醇通过与淀粉样蛋白β（Abeta）肽直接相互作用抑制Abeta42纤维形成，已显示出有望作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂。为了探索肌醇-Abeta42相互作用的分子细节，已合成了一系列含有脱氧，氟，氯和甲氧基取代的鞘氨醇衍生物。这些化合物对Abeta42的聚集级联反应的影响已使用电子显微镜（EM）进行了研究。EM分析表明，1-脱氧-1-氟-和1,4-二甲基-scyllo-肌醇显着抑制Abeta42纤维的形成。其他衍生物在生产的Abeta42纤维的形态上显示出一些变化。