N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)aniline | 301668-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)aniline
• 英文别名: N,N-bis(-pyridin-2ylmethyl)benzenamine；N,N-Bis(2-pyridylmethyl)aniline
• CAS: 301668-92-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• 分子量: 275.353
• InChiKey: GEGSMLCAXKIGQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  450.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)aniline 在 [K(18-crown-6)]ICl2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到(4-iodophenyl)bis(pyridin-2-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  ZinCast-1: a photochemically active chelator for Zn2+

  摘要：

  我们采用两种策略合成了 ZinCast-1，这是一种基于硝基苯甲醇的笼状复合物，光解时与 Zn2+ 的结合力相差近 400 倍。

  DOI：

  10.1039/b913605c
• 作为产物：
  描述：

  bis-pyridin-2-ylmethyl-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-amine 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Protic media enhanced protodeboronation for a potential H2O2-sensitive ligand system

  摘要：

  The detection of elevated concentrations of reactive oxygen species (ROS) such as H2O2 represents a promising route to identify oxidative misregulation in cells, a hallmark of carcinoma and neurodegeneration. Magnetic resonance imaging (MRI) presents an opportunity to detect ROS over a greater portion of the body compared to strategies such as fluorescence. To sense hydrogen peroxide, potential Fe2+ and Co2+ MRI sensors were synthesized by appending pinacolborane to two amino-pyridine ligand scaffolds. These were designed to expose phenol upon reaction with H2O2, turning on PARACEST (Paramagnetic Chemical Exchange Saturation Transfer) and allowing detection by MRI. Instead of yielding a phenol upon exposure to oxidative conditions, protodeboronation was observed as the major product even under mild conditions. Optimization of oxidation conditions allowed access to the phenolic analogue of the two ligands studied in 11% and 17% conversion under organic conditions. Treatment of the Fe2+ and Co2+ complexes with H2O2 resulted in rapid, partial demetallation with no evidence of the bound or free ligand undergoing an oxidative transformation. These results stress the importance of establishing stability of potential MRI contrast agents in aqueous conditions. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114377
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯胺甲基吡啶 在 N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)aniline 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-苯基吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  关于铜（II）-双氧催化N-（2-吡啶基甲基）苯胺及其衍生物的氧化N-脱烷基反应的实验和机理研究

  摘要：

  探索了一种二（2-吡啶基甲基）苯胺（（PyCH 2）2 NPh）负载的Cu（II）/ O 2催化体系，并合成了基于吡啶基甲基的羧酸盐（PyCOOH），酰胺（PyC（O）NHPh ），和亚胺（PyCH NPH）从氧化ñ的-dealkylation ñ - （2-吡啶基甲基）苯胺（PyCH 2通过在室温下在双氧气氛下控制向反应体系中碱和/或水的添加来控制NHPh）及其衍生物。实验研究表明，亚胺和酰胺类可能以羧酸盐的最终氧化态相继成为前体。提出了一种循环催化机制，包括2-吡啶基甲基基团（PyCH 2-）的碱基触发的C–H键活化和从配位的亚胺底物（PyCH NPh）提取分子间的Cu– OOHα-氢原子。

  DOI：

  10.1039/c7ob02192e

文献信息

• Aliphatic C–H Bond Halogenation by Iron(II)-α-Keto Acid Complexes and O₂: Functional Mimicking of Nonheme Iron Halogenases
  作者：Rahul Dev Jana、Debobrata Sheet、Sayanti Chatterjee、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00421

  日期：2018.8.6

  nonheme halogenases catalyze the halogenation of aliphatic C–H bonds in the biosynthesis pathway of many natural products. An iron(IV)-oxo-halo species has been established as the active oxidant in the halogenation reactions. With an objective to emulate the function of the nonheme halogenases, two iron(II)-α-keto acid complexes, [(phdpa)Fe(BF)Cl] (1) and [(1,4-tpbd)Fe2(BF)2Cl2] (2) (where phdpa = N

  α-酮戊二酸依赖性非血红素卤化酶催化许多天然产物生物合成途径中脂族C–H键的卤化。已经确定铁（IV）-氧-卤物质作为卤化反应中的活性氧化剂。为了模拟非血红素卤化酶的功能，两个铁（II）-α-酮酸络合物[[phdpa）Fe（BF）Cl]（1）和[（1,4-tpbd）Fe 2（BF ）2 Cl 2 ]（2）（其中phdpa = N，N-双（2-吡啶基甲基）苯胺，1,4-tpbd = N，N，N '，N'已经制备了-四（2-吡啶基甲基）苯-1,4-二胺，BF =苯甲酰甲酸酯。铁络合物能够使用O 2作为末端氧化剂对脂族C–H键进行氧化卤化。尽管复合物对CH键不具有卤化选择性，但它们是模仿非血红素卤化酶活性的非血红素铁（II）-α-酮酸复合物的唯一实例。双核复合物（2）对CH键的卤化/羟基化反应具有增强的反应性。
• Coumarin-coupled Receptor as a Membrane-permeable, Cu²⁺-selective Fluorescent Chemosensor for Imaging Copper(II) in HEPG-2 Cell
  作者：Mao-Xiang Wang、Sheng-Hai Huang、Xiang-Ming Meng、Man-Zhou Zhu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1246/cl.2008.462

  日期：2008.4.5

  A novel fluorescent chemosensor 1 for imaging labile Cu2+ in living biological samples was designed and synthesized; it exhibits very strong fluorescence responses to Cu2+, and its LSM images strongly support the existence of Cu2+ in HEGP-2 cell

  设计并合成了用于活体生物样本中不稳定Cu2+成像的新型荧光化学传感器1；其对Cu2+表现出极强的荧光响应，并且LSM图像强烈支持HEGP-2细胞中存在Cu2+。
• Quantifying factors that influence metal ion release in photocaged complexes using ZinCast derivatives
  作者：Celina Gwizdala、Charlene V. Singh、Tracey R. Friss、John C. MacDonald、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1039/c2dt30135k

  日期：——

  tridentate ZinCast-1 utilizes a bis-pyridin-2-ylmethyl-aniline ligand that forms a 5,5-chelate ring upon metal binding. The related photocages ZinCast-2 with a N-[2-(pyridine-2-yl)ethyl]-N-(pyridine-2-ylmethyl)aniline (5,6-chelate ring) and ZinCast-3 with a N,N-bis[2-(pyridine-2-yl)ethyl]aniline (6,6-chelate ring) were synthesized for comparative studies. The complexes formed by the ions Cu2+, Zn2+ and

  已经制备并表征了两代用于Zn 2+的基于硝基苯甲酚的光笼。第一个系列包括三齿ZinCast-1，利用双吡啶-2-基甲基苯胺配体，该配体在与金属结合时形成5，5-螯合物环。具有N- [2-（吡啶-2-基）乙基] -N-（吡啶-2-基甲基）苯胺（5,6-螯合物环）的相关光笼ZinCast-2和具有N，N的ZinCast-3合成了双[2-（吡啶-2-基）乙基]苯胺（6,6-螯合物环）用于比较研究。由离子Cu 2 +，Zn 2+和Cd 2+形成的络合物用UV-Vis光谱法分析了三种ZinCast及其光产物（ZinUnc）的混合物。研究表明，ZinCast-1形成具有最高稳定性的复合物，而ZinCast-3在解笼时在金属亲和力方面表现出最显着的变化。这些结果表明，必须考虑氮原子供体能力的变化以及初始配合物的稳定性，以设计具有所需性质的光笼。合成的结果用于设计ZinCast-4和ZinCast-5，这
• An Unsymmetrical Squaraine-Dye-Based Chemical Platform for Multiple Analyte Recognition
  作者：Divya S. Philips、Samrat Ghosh、Karivachery V. Sudheesh、Cherumuttathu H. Suresh、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1002/chem.201703645

  日期：2017.12.19

  which acts as the metal ion receptor, whereas the other part of the molecule carries a dibutylaniline moiety, which is an electron donor. The molecular system is unique because it can respond specifically to different types of analytes, namely, atmospheric carbon dioxide, cyclic phosphates, and picric acid. Moreover, the interaction of these analytes can be monitored colorimetrically and fluorimetrically

  能够响应多种分析物的荧光分子平台的设计是一个非常令人感兴趣的话题。本文中，使用Zn 2+复合不对称方酸Sq -Zn 2+据报道，作为识别结构上不同的分析物的化学平台。方酸环的一侧被二聚烯丙基胺单元取代，该二聚烯丙基胺单元充当金属离子受体，而分子的另一部分带有二丁基苯胺部分，该部分是电子供体。该分子系统之所以独特，是因为它可以对不同类型的分析物（即大气中的二氧化碳，环状磷酸酯和苦味酸）做出特异性反应。而且，这些分析物的相互作用可以进行比色和荧光监测，这有利于定性和定量分析。在各种硝基芳香族化合物中，对环状和线性磷酸酯的独特反应以及对苦味酸的选择性反应均以ppm级的灵敏度实现。2+在高特异性地鉴别这些分析物中起着重要作用。本文介绍的Dye Sq –Zn 2+是一种单分子构建体，可用于对与环境和生物相关的分析物进行选择性和灵敏响应。
• 二(2-甲基吡啶)胺修饰的芘衍生物荧光探针 及其合成方法和应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN107098852B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明公开了一种二(2‑甲基吡啶)胺修饰的芘衍生物荧光探针及其合成方法和应用，荧光探针的结构式为式中n＝2、3或4。该荧光探针通过柔性连接臂将荧光报告基团芘和金属离子受体连接，并利用十二烷基硫酸钠组装体的调控作用和受体的结合作用，实现了对13种金属离子Cu2+、Co2+、Ni2+、Cr3+、Hg2+、Fe3+、Zn2+、Cd2+、Al3+、Pb2+、Ca2+、Mg2+、Ba2+的区分检测。本发明荧光探针具有化学稳定性好、响应速度快、灵敏度高、区分性好、样品消耗量小、数据采集简单等优点，能够即时、在线测定金属离子。