2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-phenylacetamide | 73031-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-phenylacetamide
• CAS: 73031-16-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: WMCHMBHWRLPJKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -80℃储存

制备方法与用途

刺激干细胞增殖；抑制Sortase A和异柠檬酸裂解酶；抗朊病毒剂；ATP结合盒转运体调节剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-phenylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以826 mg的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁通过选择性四电子还原功能化CO催化的Pictet-Spengler型环化

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新颖的Pictet-Spengler型催化式环化反应，该反应使用CO 2作为无毒且可持续的C1原料，对环境无害且非贵金属铁作为催化剂。通过仔细调节反应参数，将CO 2选择性四电子还原为亚甲基级中间体，可以实现反应。在温和的条件下，很容易获得各种四氢-β-咔啉和其他含氮杂环。机理研究表明，四氢-β-咔啉可能是通过螺环吲哚烯中间体获得的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000521
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-1H-吲哚-3-乙酰胺 在 18-冠醚-6 、 potassium superoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  以过氧化钾（KO 2）为氧化剂合成α-酮酰胺

  摘要：

  本文公开了一种简单方便的方法，该方法通过使用超氧化钾（KO 2）作为氧化剂通过芳基乙酰胺的氧化来合成α-酮酰胺。所开发方法的范围已成功用15种基材测试。另外，该方法的实用性已经通过合成食欲蛋白受体拮抗剂（一种医学上令人感兴趣的化合物）得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131262

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of indole glyoxylamides as a new class of potential pancreatic lipase inhibitors
  作者：S.N.C. Sridhar、Saksham Palawat、Atish T. Paul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.012

  日期：2019.4

  characterized and evaluated for their pancreatic lipase inhibitory activity. Porcine pancreatic lipase (Type II) was used with 4-nitrophenyl butyrate (as substrate) for the in vitro assay. Compound 8f exhibited competitive inhibition against pancreatic lipase with IC50 value of 4.92 µM, comparable to that of the standard drug, orlistat (IC50 = 0.99 µM). Compounds 7a-i and 8a-i were subjected to molecular docking

  合成了一系列十八个吲哚乙醛酰胺类似物，表征并评估了它们对胰腺脂肪酶的抑制活性。猪胰脂肪酶（II型）与丁酸4-硝基苯酯（作为底物）一起用于体外测定。化合物8f对胰腺脂肪酶表现出竞争性抑制作用，IC50值为4.92 µM，与标准药物奥利司他（orlistat）相当（IC50 = 0.99 µM）。使化合物7a-i和8a-i分子对接至人PL（PDB ID：1LPB）的活性位点，其中化合物8f的潜在MolDock得分为-153.037 kcal / mol。与胰脂肪酶复合的8f的分子动力学模拟，证实了芳香族取代在通过疏水相互作用稳定配体中的作用（最大观察到的RMSD = 3.5）。
• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship of Indole-3-glyoxylamide Libraries Possessing Highly Potent Activity in a Cell Line Model of Prion Disease
  作者：Mark J. Thompson、Vinciane Borsenberger、Jennifer C. Louth、Katie E. Judd、Beining Chen

  DOI：10.1021/jm900920x

  日期：2009.12.10

  curative therapy currently exists. We report here the synthesis of a library of indole-3-glyoxylamides and their evaluation as potential antiprion agents. A number of compounds demonstrated submicromolar activity in a cell line model of prion disease together with a defined structure−activity relationship, permitting the design of more potent compounds that effected clearance of scrapie in the low nanomolar

  传染性海绵状脑病（TSE）是一类致命的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。我们在这里报告了吲哚-3-乙二酰胺的文库的合成及其作为潜在的抗evaluation剂的评估。许多化合物在pr病毒疾病的细胞系模型中表现出亚微摩尔活性，并具有确定的结构-活性关系，从而可以设计出更有效的化合物，从而在低纳摩尔范围内实现对瘙痒病的清除。因此，本文所述的吲哚-3-乙氧基乙酰胺构成了理想的候选物，以进一步发展成为人类病毒病家族的潜在治疗剂。
• Synthesis of thiazole linked indolyl-3-glyoxylamide derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Sravanthi Devi Guggilapu、Lalita Guntuku、T. Srinivasa Reddy、Atulya Nagarsenkar、Dilep Kumar Sigalapalli、V.G.M. Naidu、Suresh K. Bhargava、Nagendra Babu Bathini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.025

  日期：2017.9

  most active compound 13d was also tested on RWPE-1 cells and was found to be safe compared to the DU145 cells. The target compounds were also evaluated for their inhibition activity of tubulin polymerization. Further, the treatment of compound 13d on DU145 cells led to the inhibition of cell migration ability. The detailed studies such as acridine orange/ethidium Bromide (AO/EB), DAPI, annexin V-FITC/propidium

  合成了一系列噻唑连接的吲哚基-3-乙二醛酰胺衍生物，并通过使用评估了它们对DU145（前列腺），PC-3（前列腺），A549（肺）和HCT-15（结肠）癌细胞系的体外细胞毒活性。 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定。在所有合成的化合物中，化合物13d 对DU145癌细胞系的IC 50为93 nM。还对RWPE-1细胞测试了活性最高的化合物13d，与DU145细胞相比，它是安全的。还评估了目标化合物对微管蛋白聚合的抑制活性。此外，化合物13d的处理对DU145细胞的抑制导致细胞迁移能力的抑制。studies啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙锭染色等详细研究表明，化合物13d诱导DU145细胞凋亡。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物13d对细胞周期分布的影响，表现出在G2 / M期的细胞周期停滞。另外，用化合
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Molecular Modeling Studies of <i>N</i>-(Indol-3-ylglyoxylyl)benzylamine Derivatives Acting at the Benzodiazepine Receptor^,
  作者：Antonio Da Settimo、Giampaolo Primofiore、Federico Da Settimo、Anna Maria Marini、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Claudia Martini、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm960240i

  日期：1996.1.1

  A number of N-(indol-3-ylglyoxylyl)benzylamine derivatives were synthesized and tested for [3H]flunitrazepam displacing activity in bovine brain membranes. Some of these derivatives (9, 12, 14, 15, 17, 27, 34, 35, 38, 41, and 45) exhibited high affinity for the benzodiazepine receptor (BzR) with Ki values ranging from 67 to 11 nM. The GABA ratio and [35S]-tert-butylbicyclophosphorothionate binding

  合成了许多N-（吲哚-3-基乙醛基）苄胺衍生物，并测试了牛脑膜中[3H]氟硝西m的置换活性。这些衍生物中的一些（9、12、14、15、17、27、34、35、38、41和45）显示出对苯二氮杂receptor受体（BzR）的高亲和力，Ki值为67至11 nM。对于最具活性的化合物，测定的GABA比和[35S]-叔丁基双环磷酸环硫酸酯结合数据表明，它们在BzR处引起功效谱，这取决于苄胺部分苯环上存在的取代基的种类。此外，延长苯环和侧链的酰胺基之间的距离（丙胺衍生物1-3）和缩短（苯胺衍生物46-54），使化合物的结合力大大降低。
• Fe-catalyzed regioselective Friedel–Crafts hydroxyalkylation of N -substituted glyoxylamide with indoles
  作者：Yang Zheng、Ren-Jun Li、Zhen Zhan、Yan Zhou、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.023

  日期：2016.1

  hydroxyalkylation of N -substituted glyoxylamide with various indoles catalyzed by Lewis acids was developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature and the 2-hydroxy-2-(1 H -indol-3-yl)- N -substituted acetamide resulted from the reactions catalyzed by FeSO 4 were synthesized in excellent yields (up to 93%). While the bisindole compounds were obtained when FeCl 3 was used as a catalyst

  摘要研究了路易斯酸催化的各种吲哚与N-取代乙醛酰胺的区域选择性Friedel-Crafts羟烷基化反应。反应在室温下顺利进行，并且以优异的产率（高达93％）合成了由FeSO 4催化的反应所产生的2-羟基-2-（1 H-吲哚-3-基）-N-取代的乙酰胺。当将FeCl 3用作催化剂时，可以以极高的收率（高达92％）获得双吲哚化合物。提出了一种可能的机制。