methyl 2(Z),8(Z)-10-acetoxymatricariate | 73149-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2(Z),8(Z)-10-acetoxymatricariate
• 英文别名: 10-Acetoxy-cis,cis-matricariaester；(2Z,8Z)-10-acetoxydeca-2,8-diene-4,6-diynoic acid methyl ester；methyl Z,Z-10-acetoxy-matricariate
• CAS: 73149-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: FREXECGTBMCACQ-XOHWUJONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2(Z),8(Z)-10-acetoxymatricariate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10 mg的产率得到methyl 2(Z)-10-acetoxy-8,9-epoxydecen-4,6-diynoate
  参考文献：
  名称：

  来自兔毛的聚乙炔，Chrysothamnus nauseosus

  摘要：

  摘要 四种新型聚乙炔、Z,Z-10-乙酰氧基基质酸甲酯、Z,Z-10-羟基基质酸甲酯、2(Z)-10-乙酰氧基-8,9-环氧癸烯-4,6-二炔酸甲酯和2(Z) -10-hydroxy-8,9-epoxydecen-4,6-diynoate，是从复合 Chrysothamnus nauseosus 中分离出来的。这些化合物是科罗拉多马铃薯甲虫的天然拒食剂。指定的结构取决于它们的光谱特性以及化学互变。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)87015-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2(Z),8(Z)-10-hydroxymatricariate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 2(Z),8(Z)-10-acetoxymatricariate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isomeric polyacetylenes based on natural hydroxy matricaria esters

  摘要：

  The construction of a library of natural and related polyacetylenes using a convergent synthetic strategy based on a palladium mediated cross-coupling reaction is described. The systematic synthetic study led to all possible alkene isomers of the hydroxy matricaria esters 29-32, and the corresponding tiglates 1-4. The synthesis of many of these compounds is described for the first time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.082

文献信息

• Synthesis of isomeric polyacetylenes based on natural hydroxy matricaria esters
  作者：Solange Garrais、Jennifer Turkington、William P.D. Goldring

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.082

  日期：2009.10

  The construction of a library of natural and related polyacetylenes using a convergent synthetic strategy based on a palladium mediated cross-coupling reaction is described. The systematic synthetic study led to all possible alkene isomers of the hydroxy matricaria esters 29-32, and the corresponding tiglates 1-4. The synthesis of many of these compounds is described for the first time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Polyacetylenes from the rabbitbrush, Chrysothamnus nauseosus
  作者：Allan F. Rose、B.A. Butt、Tibor Jermy

  DOI：10.1016/0031-9422(80)87015-4

  日期：1980.1

  Abstract Four new polyacetylenes, methyl Z,Z-10-acetoxymatricariate, methyl Z,Z-10-hydroxymatricariate, methyl 2(Z)-10-acetoxy-8,9-epoxydecen- 4,6-diynoate and methyl 2(Z)-10-hydroxy-8,9-epoxydecen-4,6-diynoate, were isolated from the composite Chrysothamnus nauseosus. These compounds are naturally-occurring antifeedants of the Colorado potato beetle. The assigned structures rest on their spectroscopic

  摘要 四种新型聚乙炔、Z,Z-10-乙酰氧基基质酸甲酯、Z,Z-10-羟基基质酸甲酯、2(Z)-10-乙酰氧基-8,9-环氧癸烯-4,6-二炔酸甲酯和2(Z) -10-hydroxy-8,9-epoxydecen-4,6-diynoate，是从复合 Chrysothamnus nauseosus 中分离出来的。这些化合物是科罗拉多马铃薯甲虫的天然拒食剂。指定的结构取决于它们的光谱特性以及化学互变。