2,2,4,7,8-pentamethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzo[b][1,4]diazepine | 160205-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,2,4,7,8-pentamethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-7,8-dimethyl-1H-1,5-benzodiazepine；2,2,4,7,8-pentamethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine；2,3-dihydro-2,2,4,7,8-pentamethyl(1H)-1,5-benzodiazepine；2,2,4,7,8-pentamethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；1H-1,5-Benzodiazepine, 2,3-dihydro-2,2,4,7,8-pentamethyl-；2,2,4,7,8-pentamethyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• CAS: 160205-47-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: SEXAXOCCODCCEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  341.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2,2,4,7,8-pentamethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzo[b][1,4]diazepine 在 Montmorillonite K-10 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于异氰化物的一锅法、三组分和四组分反应无催化剂合成新型 1,5-苯二氮卓类和 3,4-二氢喹喔啉。

  摘要：

  苯并咪唑酮衍生物或其硫代或氮杂对应物与异氰化物在丙酮存在下的反应出人意料地产生了新的三环苯并二氮杂卓衍生物，该衍生物通过结合两摩尔丙酮的四组分反应以良好的收率进行。带有吸电子基团的苯并咪唑起始底物通过三组分反应生成二氢喹喔啉衍生物。在反应中使用氘代丙酮代替丙酮显着影响四组分反应的产率和反应性，但对三组分反应没有影响。

  DOI：

  10.1039/d1ra04444c
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 、 丙酮 在 三聚氯氰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2,2,4,7,8-pentamethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效TTC催化的1,5-苯并二氮杂pine衍生物的合成。

  摘要：

  2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）有效地催化1,2-二胺与各种可烯醇化的酮之间的缩合反应，从而以良好或优异的收率得到1,5-苯并二氮杂pine。简单和温和的反应条件，使用廉价的催化剂以及易于后处理和分离是该方法的显着特征。

  DOI：

  10.3390/molecules13092313

文献信息

• Mild and Efficient Procedure for the Synthesis of 1,5‐Benzodiazepines Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Zhan‐Hui Zhang、Shu‐Tao Yang、Jin Lin

  DOI：10.1080/00397910600616180

  日期：2006.7

  Abstract A convenient and efficient method for the synthesis of 1,5‐benzodiazepines by the reaction of o‐phenylenediamines (OPDA) and ketones with hydrogens at the α‐position has been developed. The reaction is carried out at room in the presence of a catalytic amount of magnesium perchlorate under solvent‐free conditions.

  摘要 开发了一种通过邻苯二胺 (OPDA) 和酮与 α 位氢反应合成 1,5-苯二氮卓类的简便有效的方法。该反应在室温下在无溶剂条件下，在催化量的高氯酸镁存在下进行。
• Indium(III) Bromide: A Novel and Efficient Reagent for the Rapid Synthesis of 1,5-Benzodiazepines under Solvent-Free Conditions
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、S. Praveenkumar、K. Nagaiah

  DOI：10.1055/s-2004-834939

  日期：——

  o-Phenylenediamines (OPDA) undergo rapid condensation with ketones having hydrogens at the α-position in the presence of 10 mol% indium(III) bromide under extremely mild reaction conditions to afford the corresponding 1,5-benzodiazepines in excellent yields with high selectivity. The remarkable features of this new procedure are high conversions, short reaction times, cleaner reaction profiles, high

  在极其温和的反应条件下，在 10 mol% 溴化铟 (III) 的存在下，邻苯二胺 (OPDA) 与在 α 位具有氢的酮快速缩合，以优异的收率和高选择性得到相应的 1,5-苯二氮卓类化合物. 这种新方法的显着特点是转化率高、反应时间短、反应曲线更清晰、不对称酮的区域选择性高、无溶剂条件以及简单的实验和后处理程序。该方法适用于富电子和缺电子邻苯二胺。
• Ag₃PW₁₂O₄₀: A Novel and Recyclable Heteropoly Acid for the Synthesis of 1,5-Benzodiazepines under Solvent-Free Conditions
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、S. Praveenkumar、K. Nagaiah、N. Lingaiah、P. S. Saiprasad

  DOI：10.1055/s-2004-816013

  日期：——

  o-Phenylenediamines undergo smooth condensation with ketones having hydrogens at α-position on the surface of heteropoly acid (Ag3PW12O40) under extremely mild conditions to afford the corresponding 1,5-benzodiazepines in excellent yields with high selectivity. The catalyst can be recovered by simple filteration and can be reused in subsequent reactions.

  邻苯二胺在非常温和的条件下与表面含氢的α-位酮在杂多酸（Ag3PW12O40）上顺利发生缩合反应，以优异的产率和高度选择性得到相应的1,5-苯并二氮杂䓬。催化剂可通过简单的过滤回收，并在后续反应中重复使用。
• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Promoted Efficient Synthesis of 1,5-Benzodiazepine Derivatives
  作者：Srinivas Adapa、Ravi Varala、Ramu Enugala、Sreelatha Nuvula

  DOI：10.1055/s-2006-939066

  日期：——

  Ceric ammonium nitrate was found to be an efficient reagent for the preparation of 1,5-benzodiazepine derivatives of a wide range of substituted o-phenylenediamines and electronically divergent ketones in moderate to excellent isolated yields (60-98%) under mild conditions using methanol as solvent at ambient temperature.

  发现硝酸铈铵是一种有效试剂，可在温和条件下使用甲醇以中等至极好的分离产率 (60-98%) 制备各种取代的邻苯二胺和电子发散酮的 1,5-苯二氮卓衍生物在环境温度下作为溶剂。
• NBS as an efficient catalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives under mild conditions
  作者：Chun-Wei Kuo、Shivaji V. More、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.128

  日期：2006.11

  Various biologically important 1,5-benzodiazepine derivatives were efficiently synthesized in excellent yields using catalytic amounts of NBS (10 mol %). This inexpensive, nontoxic, and readily available catalyst efficiently catalyzes the condensation of several aromatic as well as aliphatic ketones with substituted o-phenylenediamines.

  使用催化量的NBS（10 mol％），以优异的产率有效地合成了各种生物学上重要的1,5-苯并二氮杂pine衍生物。这种廉价，无毒且易于获得的催化剂有效地催化了几种芳香族以及脂肪族酮与取代的邻苯二胺的缩合。