4-(dimethylamino)-α-(phenylamino)-benzeneacetonitrile | 75638-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-α-(phenylamino)-benzeneacetonitrile
• 英文别名: α-Cyano-p-dimethylaminobenzylanilin；anilino-(4-dimethylamino-phenyl)-acetonitrile；(4-Dimethylamino-α-cyan-benzyl)-anilin；4-Dimethylamino-α-anilino-phenylessigsaeure-nitril；2-Anilino-2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetonitrile
• CAS: 75638-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: WRLGFHFYGLVUJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-α-(phenylamino)-benzeneacetonitrile 在 permanganate(VII) ion 、 丙酮 作用下， 生成 (4-dimethylamino-phenyl)-phenylimino-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sachs; Lewin, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 N-(4-二甲氨基苄亚基)苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到4-(dimethylamino)-α-(phenylamino)-benzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Naim, S. Shawkat; Khan, Naseem H.; Siddiqui, Amin A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 622 - 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel magnetic nanoparticles with urea or urethane moieties: Applications as catalysts in the Strecker synthesis of α-aminonitriles
  作者：Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol、Romana Schirhagl、Masoumeh Hasani、Marc C.A. Stuart、Andreas Nagl

  DOI：10.1002/aoc.3883

  日期：2017.12

  Four novel magnetic nanoparticle catalysts with urea or urethane moieties are reported. The silica‐coated magnetic nanoparticles were simply functionalized via addition of 3‐(triethoxysilyl)propylisocyanate (TESPIC), amine or amino alcohol. TESPIC with dual labile functional groups was used as a suitable precursor for the synthesis of urethane‐based catalysts. The newly synthesized catalysts were fully

  报道了四种具有脲或氨基甲酸酯部分的新型磁性纳米颗粒催化剂。通过添加3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基异氰酸酯（TESPIC），胺或氨基醇，可以简单地对二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒进行功能化。具有双不稳定官能团的TESPIC被用作合成氨基甲酸酯基催化剂的合适前体。使用多种技术对新合成的催化剂进行了全面表征。这些功能化的磁性纳米颗粒在无溶剂条件下于50°C的Strecker合成α-氨基腈衍生物中用作可重复使用的催化剂。
• Nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻): an efficient solid acid catalyst for the green synthesis of α-aminonitriles and imines
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Behnaz Ghorbani、Majid Talebi

  DOI：10.1039/c5nj00314h

  日期：——

  In this research, nano magnetic sulfated zirconia was prepared through a green and facile method and acted as a novel, heterogeneous, efficient nano-catalyst for the one-pot three component synthesis of α-aminonitrile derivatives.

  在这项研究中，通过一种绿色简便的方法制备了纳米磁性硫酸锆，它作为一种新颖的、异质的、高效的纳米催化剂，用于一锅法合成α-氨基腈衍生物。
• Targeted development of hydrophilic porous polysulfonamide gels with catalytic activity
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1016/j.jpcs.2020.109573

  日期：2020.11

  this synthesis pathway, in situ polymerization onto the template surface led to the construction of a silica/polymer nanocomposite. Next, after removal of the template, the nanocomposite gels were transformed into mesoporous polysulfonamide nanospheres. After the physicochemical identification of the synthesized materials, functionalized polysulfonamides were used as reusable novel catalysts with high

  摘要 我们报告了模板和功能单体在合成三种具有新结构和官能团的新型聚磺酰胺凝胶中的应用。这些介孔聚磺酰胺凝胶是通过苯-1,3-二磺酰氯（作为主要前体）、线性单体和交联剂（作为可变前体）在硅胶模板存在下通过溶胶的组合缩聚制备的。 -凝胶化学和纳米浇铸技术。在该合成途径中，模板表面上的原位聚合导致了二氧化硅/聚合物纳米复合材料的构建。接下来，去除模板后，纳米复合凝胶转化为介孔聚磺酰胺纳米球。合成材料经理化鉴定后，功能化聚磺酰胺被用作可重复使用的新型催化剂，在温和条件下高效地用于 Strecker 反应。这些聚合物具有布朗斯台德/路易斯酸活性位点、介孔结构和氢键。此外，由于这些聚合物是可以吸水的水凝胶，它们可以通过化学吸收生成的水作为驱动力来促进斯特雷克反应。总体而言，本文描述了多孔聚磺酰胺凝胶的新型合成程序和应用。它们可以通过化学吸收生成的水作为驱动力来促进 Strecker 反应。总体而言，本
• Synthesis and characterization of an acidic nanostructure based on magnetic polyvinyl alcohol as an efficient heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of α-aminonitriles
  作者：Ali Maleki、Jamal Rahimi、Zoleikha Hajizadeh、Maryam Niksefat

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.12.002

  日期：2019.2

  the morphological, chemical and physical properties of the prepared nanocatalyst. All these results confirmed the successful synthesis of Fe3O4@PVA-SO3H. This heterogeneous nanocatalyst was then successfully used for the synthesis of α-aminonitrile derivatives by starting from an aldehyde, an aniline and trimethylsilyl cyanide (TMSCN). High efficiency, green chemistry properties, simple and easy separation

  本研究描述了一种基于聚乙烯醇（PVA）的新型磁性纳米复合材料的设计，制备和表征，该复合材料是无毒，水溶性，高机械稳定性和低成本的聚合物。傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）图像，透射电子显微镜（TEM）图像，X射线衍射（XRD）模式，能量色散X射线（EDX）分析用热重（TG）分析法描述了所制备纳米催化剂的形貌，化学和物理性质。所有这些结果证实了Fe 3 O 4 @ PVA-SO 3的成功合成。H.这种多相纳米催化剂随后通过从醛，苯胺和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）开始成功地用于合成α-氨基腈衍生物。高效，绿色化学性质，简单容易的分离是这种纳米复合材料的特殊性质。Fe 3 O 4 @ PVA-SO 3 H可以通过外部磁体产生，可以重复使用十次，而不会改变其结构。
• Gallic acid grafted to amine‐functionalized magnetic nanoparticles as a proficient catalyst for environmentally friendly synthesis of α‐aminonitriles
  作者：Ali Maleki、Sepide Azadegan、Jamal Rahimi

  DOI：10.1002/aoc.4810

  日期：2019.5

  between aromatic aldehydes, aniline or toluidine and trimethylsilyl cyanide in the presence of amine‐functionalized Fe3O4@SiO2 nanoparticles grafted with gallic acid (GA) as a powerful catalyst was developed. The fabricated reusable catalyst demonstrated high efficiency in the synthesis of α‐aminonitriles along with facile work‐up procedure. Fe3O4@SiO2‐NH2‐GA was characterized by Fourier transform‐infrared

  开发了一种在胺官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒接枝没食子酸（GA）作为强力催化剂的情况下，芳族醛，苯胺或甲苯胺与三甲基甲硅烷基氰之间进行单锅催化Strecker反应的有效方法。制备的可重复使用的催化剂在合成α-氨基腈的过程中表现出很高的效率，并且操作简便。Fe 3 O 4 @SiO 2 -NH 2 -GA的特征在于傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜图像，振动样品磁力计曲线，能量色散X射线分析和热重分析。