2,2-Dimethyl-1,4,4-triphenyl-but-3-en-1-one oxime | 128375-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-1,4,4-triphenyl-but-3-en-1-one oxime
• CAS: 128375-94-0
• 化学式: C₂₄H₂₃NO
• 分子量: 341.453
• InChiKey: WXTOXUZPYMTFQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-1,4,4-triphenyl-but-3-en-1-one oxime 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到(4,4-Dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-diphenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  分子内电子转移在某些β，γ-不饱和肟-三氟化硼配合物的新型光反应中。二氢异恶唑的合成新途径

  摘要：

  当在三氟化硼-乙醚存在下照射时，β，γ-不饱和肟在苯溶液中具有光化学反应性。通常，2,2-二甲基-4,4-二苯基丁-3-烯肟通过氮杂-二-π-甲烷重排提供低产率的2,2-二苯基-3,3-二甲基环丙烷甲醛和主要产物（48通过X射线衍射分析鉴定为4，4-二甲基-5-（二苯基羟甲基）-4，5-二氢异恶唑。

  DOI：

  10.1039/c39900000123

文献信息

• Novel photocyclization of β,γ-unsaturated oximes
  作者：Diego Armesto、Ana Ramos、Maria J. Ortiz、Maria J. Mancheño、Elena P. Mayoral

  DOI：10.1002/recl.19951141116

  日期：——

  Previously, β, γ-unsaturated oximes were thought to be photochemically unreactive. The present study reports the first three examples of photocyclization of β,γ-unsaturated ketoximes to yield 4,5-dihydroisoxazole derivatives. Typically, acetophenone-sensitized irradiation of 3,3-dimethyl-5,5-diphenylpent-4-en-2-one oxime (2) affords 5-(diphenylmethyl)-3,4,4-trimethyl-4,5-dihydroisoxazole (3) in 38%

  以前，β，γ-不饱和肟被认为是光化学反应性的。本研究报告了β，γ-不饱和酮肟光环化以生成4,5-二氢异恶唑衍生物的前三个例子。通常，对3,3-二甲基-5,5-二苯基戊-4-烯-2-酮肟（2）进行苯乙酮敏化辐照可得到5-（二苯基甲基）-3,4,4-三甲基-4,5-二氢异恶唑（3）产率为38％。提出了单电子转移（SET）机制来解决环化问题。
• Intramolecular electron transfer in the novel photoreaction of some β,γ-unsaturated oxime–boron trifluoride complexes. A new synthetic path to dihydroisoxazoles
  作者：Diego Armesto、John C. Barnes、William M. Horspool、Fernando Langa

  DOI：10.1039/c39900000123

  日期：——

  β, γ-Unsaturated oximes are photochemically reactive in benzene solution when irradiated in the presence of boron trifluoride–diethyl ether; typically 2,2-dimethyl-4,4-diphenylbut-3-enal oxime affords a low yield of 2,2-diphenyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxaldehyde by the aza-di-π-methane rearrangement, and a principal product (48%) identified by X-ray diffraction analysis as 4, 4-dimethyl-5-(di

  当在三氟化硼-乙醚存在下照射时，β，γ-不饱和肟在苯溶液中具有光化学反应性。通常，2,2-二甲基-4,4-二苯基丁-3-烯肟通过氮杂-二-π-甲烷重排提供低产率的2,2-二苯基-3,3-二甲基环丙烷甲醛和主要产物（48通过X射线衍射分析鉴定为4，4-二甲基-5-（二苯基羟甲基）-4，5-二氢异恶唑。