N-phenyl-4-oxo-4-(4-methylphenyl)butanamide | 36775-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-phenyl-4-oxo-4-(4-methylphenyl)butanamide
• 英文别名: 4-oxo-4-p-tolyl-butyric acid anilide；4-Oxo-4-p-tolyl-buttersaeure-anilid；β-p-Toluyl-propionsaeure-anilid；4-(4-methylphenyl)-4-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 36775-95-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: NZJIAIJHNZJNAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  503.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4-oxo-4-(4-methylphenyl)butanamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-methylphenyl)-1-phenyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-乙酰氧基-5-芳基吡咯的意想不到的简单合成及其水解为3和4-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  由3-芳酰基-丙酰胺与大量过量的回流乙酰氯反应并将其碱性水解为3-和4-吡咯啉-2-酮，出人意料地合成了N-取代的2-乙酰氧基-5-芳基吡咯。描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.136
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-phenyl-4-oxo-4-(4-methylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过对接、筛选和体外研究发现肟醚作为乙型肝炎病毒 (HBV) 抑制剂

  摘要：

  设计了一系列具有 C6-C4 片段的肟醚，并通过与靶标对接进行实际生物活性筛选，然后通过 Friedel-Crafts 反应、酯化（或酰胺化）和对取代苯基衍生物（甲基苯、甲氧基苯、氯苯）。在体外用 HepG2.2.15 细胞评估所有合成化合物的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性。结果表明，大多数化合物对HepG2.2.15细胞的细胞毒性较低，对HBsAg和HBeAg的分泌有显着抑制作用。其中，化合物5c-1对HBsAg分泌的抑制作用最强（IC50 = 39.93 μM，SI = 28.51）。生物活性筛选结果表明，化合物在对接中与靶向人白细胞抗原 A 蛋白的结合更强，

  DOI：

  10.3390/molecules23030637

文献信息

• 具有抗乙肝病毒活性的N-苯基-4-苯基丁酰 胺肟及其衍生物
  申请人：广西大学

  公开号：CN106518727B

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明公开了具有抗乙肝病毒活性的N‑苯基‑4‑苯基丁酰胺肟及其衍生物，其结构为以下通式：通过体外HepG2.2.15细胞活性实验证实，本发明的N‑苯基‑4‑苯基丁酰胺肟对HBV表面抗原(HBsAg)和e抗原(HBeAg)都具有一定抑制作用。相同条件下，阳性对照药物拉米夫定对HBsAg和HBeAg的抑制率分别为50.9％和45.2％，而本发明的化合物对HBsAg和HBeAg的抑制率最高可达91.7％和59.5％。由于本发明的新型N‑苯基‑4‑苯基丁酰胺肟与核苷类似药物的结构不同，既具有显著的抑制HBV活性而且毒性低，有望进一步开发成为抗乙肝病毒的新药。
• Klobb, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1900, vol. <3>23, p. 521
  作者：Klobb

  DOI：——

  日期：——
• Klobb, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1900, vol. 130, p. 1254
  作者：Klobb

  DOI：——

  日期：——
• Ismail, Mohamed Fekry; Enayat, Ebtesam Ismail; El Bassiouny, Fakhry Abdel Aziz, Acta Chimica Hungarica, 1991, vol. 128, # 1, p. 103 - 108
  作者：Ismail, Mohamed Fekry、Enayat, Ebtesam Ismail、El Bassiouny, Fakhry Abdel Aziz、Younes, Hamed Ahmed

  DOI：——

  日期：——
• ISMAIL, MOHAMED FEKRY;ENAYAT, EBTESAM ISMAIL;EL, BASSIOUNY FAKHRY ABDEL A+, ACTA CHIM. HUNG., 128,(1991) N, C. 103-108
  作者：ISMAIL, MOHAMED FEKRY、ENAYAT, EBTESAM ISMAIL、EL, BASSIOUNY FAKHRY ABDEL A+

  DOI：——

  日期：——