(1R,2S,3R,4R,6R)-2,6-dimethyl-4-(2-propenyl)-3-<3-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxopropyl>cyclohexane-1,2-diol 1,2-diacetonide | 82769-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,6R)-2,6-dimethyl-4-(2-propenyl)-3-<3-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxopropyl>cyclohexane-1,2-diol 1,2-diacetonide
• CAS: 82769-96-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅
• 分子量: 380.525
• InChiKey: WOOJSQXNISAXGE-HATCOWNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,6R)-2,6-dimethyl-4-(2-propenyl)-3-<3-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxopropyl>cyclohexane-1,2-diol 1,2-diacetonide 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 (1R,2R,7R,8S,9R,10R)-tert-buyl 2-(benzaoyloxy)-8,9-dihydroxy-8,10-dimethyl-5-oxobicyclo<5.4.0>undeca-3-ene-4-carboxylate 8,9-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasin support studies. 5. Conjugate addition of .beta.-oxo ester dianions to vinyl sulfones: a new procedure for seven-ring annulation. Synthesis of a chiral cytochalasin C intermediate via an intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral Z diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a030
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R)-2,6-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 1,2-diacetonide 在 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 作用下， 反应 2.75h， 生成 (1R,2S,3R,4R,6R)-2,6-dimethyl-4-(2-propenyl)-3-<3-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxopropyl>cyclohexane-1,2-diol 1,2-diacetonide
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasin support studies. 5. Conjugate addition of .beta.-oxo ester dianions to vinyl sulfones: a new procedure for seven-ring annulation. Synthesis of a chiral cytochalasin C intermediate via an intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral Z diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a030

文献信息

• Cytochalasin support studies. 5. Conjugate addition of .beta.-oxo ester dianions to vinyl sulfones: a new procedure for seven-ring annulation. Synthesis of a chiral cytochalasin C intermediate via an intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral Z diene
  作者：S. G. Pyne、D. C. Spellmeyer、S. Chen、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja00385a030

  日期：1982.10