5-nitro-N⁴-phenylpyrimidine-4, 6-diamine | 40816-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-N⁴-phenylpyrimidine-4, 6-diamine
• 英文别名: 5-nitro-N-phenyl-pyrimidine-4,6-diamine；5-nitro-N⁴-phenyl-pyrimidine-4,6-diyldiamine；5-Nitro-N⁴-phenyl-pyrimidin-4,6-diyldiamin；4-Amino-5-nitro-6-phenylaminopyrimidin；5-nitro-4-N-phenylpyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 40816-36-2
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₂
• mdl: MFCD00194011
• 分子量: 231.214
• InChiKey: PGVSSDIHLVHLSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-硝基-6-氯嘧啶 、 苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以91.2%的产率得到5-nitro-N⁴-phenylpyrimidine-4, 6-diamine
  参考文献：
  名称：

  氯取代的5-硝基嘧啶与胺的钯催化胺化

  摘要：

  摘要开发了一种简洁高效的方法，通过钯催化氯取代的5-硝基嘧啶和胺的胺化反应合成单取代和二取代的嘧啶产品。这种合成方法可以高产率地生产具有良好官能团耐受性的各种二取代的嘧啶，并为合成具有生物活性的核苷和嘌呤的重要中间体提供了补充工具。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.11.019

文献信息

• Purines. VI. The Preparation of Certain 6-Substituted-and 6,9-Disubstituted Purines¹
  作者：JOHN W. DALY、BERT. E. CHRISTENSEN

  DOI：10.1021/jo01108a007

  日期：1956.2
• PEPTIDOMIMETIC MODULATORS OF CELL ADHESION
  申请人：Gour J. Barbara

  公开号：US20080081831A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  Peptidomimetics of cyclic peptides, and compositions comprising such peptidomimetics are provided. The peptidomimetics have a three-dimensional structure that is substantially similar to a three-dimensional structure of a cyclic peptide that comprises a cadherin cell adhesion recognition sequence HAV. Methods for using such peptidomimetics for modulating cadherin-mediated cell adhesion in a variety of contexts are also provided.
• US7268115B2
  申请人：——

  公开号：US7268115B2

  公开（公告）日：2007-09-11
• US7446120B2
  申请人：——

  公开号：US7446120B2

  公开（公告）日：2008-11-04
• Palladium-catalyzed amination of chloro-substituted 5-nitropyrimidines with amines
  作者：Meng-Meng Liu、Qiong Mei、Yi-Xiao Zhang、Peng Bai、Xiang-Hai Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.11.019

  日期：2017.3

  Abstract A concise and efficient approach was developed for the synthesis of mono-substituted and di-substituted pyrimidines products via palladium-catalyzed amination of chloro-substituted 5-nitropyrimidines and amines. This synthetic methodology can produce various di-substituted pyrimidines in high yields with good functional group tolerance, and provide a complementary tool for the syntheses of

  摘要开发了一种简洁高效的方法，通过钯催化氯取代的5-硝基嘧啶和胺的胺化反应合成单取代和二取代的嘧啶产品。这种合成方法可以高产率地生产具有良好官能团耐受性的各种二取代的嘧啶，并为合成具有生物活性的核苷和嘌呤的重要中间体提供了补充工具。