5-methoxy-2-phenyltryptamine | 151889-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenyltryptamine
• 英文别名: 2-(5-methoxy-2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 151889-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: FPTXHZJGKHLJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-phenyltryptamine 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非空间NH 2为导向基团的Pd（II）催化的色胺类分子内C（sp 2）-H芳基化

  摘要：

  游离胺指导的CH官能化反应具有挑战性，主要限于笨重的胺。在这项工作中，我们报告了非立体NH 2定向的Pd（II）催化的类固醇胺的分子内C（sp 2）–H芳基化反应，从而可以高效，克级和区域选择性地合成通用的2-芳基色胺（35个例子，最高可达98％）。这种方法拓宽了游离胺导向的C–H官能化的底物范围，而不仅限于笨重的胺底物。2-芳基色胺的后期精加工实现了复杂核心结构的多样化构建，这种结构在极有价值的天然产物（如金盏花石，鸟嘌呤和草碱）中普遍存在。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03668
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-3-((E)-2-nitro-vinyl)-2-phenyl-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到5-methoxy-2-phenyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的色胺：对5-HT（6）血清素受体具有选择性的试剂。

  摘要：

  几种2-烷基-5-甲氧基色胺类似物被设计和制备为潜在的5-HT（6）5-羟色胺激动剂。发现5-HT（6）受体在吲哚2位上容纳小的烷基取代基，并且所产生的化合物可以结合具有与血清素相当的亲和力。特别是，相对于5-HT（K（i），2-乙基-5-甲氧基-N，N-二甲基色胺（8）以高亲和力结合人5-HT（6）受体（K（i）= 16 nM） ）= 75 nM），并且在激活腺苷酸环化酶方面至少是与血清素（K（act）= 5.0 nM）一样有效的激动剂（8：K（act）= 3.6 nM）。化合物8对其他几个5-HT受体群体表现出适度的亲和力，尤其是h5-HT（1A）（K（i）= 170 nM），h5-HT（1D）（K（i）= 290 nM）和h5 -HT（7）（K（i）= 300 nM）受体，但否则具有选择性。化合物8代表迄今为止报道的第一个也是最具选择性的5-HT（6）激动剂。用苯基取代2-乙基取代基

  DOI：

  10.1021/jm990550b

文献信息

• 2-Substituted 5-methoxy-N-acyltryptamines: synthesis, binding affinity for the melatonin receptor, and evaluation of the biological activity
  作者：Gilberto Spadoni、Bojidar Stankov、Andrea Duranti、Gabriele Biella、Valeria Lucini、Americo Salvatori、Franco Fraschini

  DOI：10.1021/jm00077a010

  日期：1993.12

  was synthesized and their affinity for the melatonin receptor, isolated from whole quail brains, was tested in a succession of in vitro ligand-receptor binding experiments, using 2-[125I]iodomelatonin as a labeled ligand. Optimization of the C2 substituent and the N-acyl group resulted in compounds having picomolar affinity for the receptor (vs nanomolar affinity for melatonin). In two tests for evaluation

  合成了一系列的2-取代的5-甲氧基-N-酰基草胺，并使用2- [125I]碘酮在一系列体外配体-受体结合实验中测试了它们与从鹌鹑全脑分离的褪黑激素受体的亲和力。作为标记的配体。C2取代基和N-酰基的最优化产生对受体具有皮摩尔亲和力的化合物（对褪黑激素具有纳摩尔亲和力的化合物）。在两项评估生物学活性的测试中（对兔顶叶皮层中单个神经元的自发放电活性的影响，以及体内的叙利亚仓鼠性腺回归模型），大多数类似物均起激动剂的作用。单独在C2处进行异丙基取代，或在N-酰基位置上同时进行环丙基取代，会导致亲和力低得多，且生物学作用较弱，或在后一种情况下缺乏活动。令人感兴趣的是化合物4d（R =苯基，R1 = CH3）和4g（R =苯基，R1 =环丙基），尽管使用类似物，但在所用实验模型的条件下对受体具有很高的亲和力并具有明显的拮抗活性。 4 g（R =苯基，（R1 =环丙基）似乎是一种弱拮抗剂，并且在较高浓
• Mapping the Melatonin Receptor. 3. Design and Synthesis of Melatonin Agonists and Antagonists Derived from 2-Phenyltryptamines
  作者：Peter J. Garratt、Rob Jones、Derek A. Tocher、David Sugden

  DOI：10.1021/jm00007a010

  日期：1995.3

  Three series of 2-phenyltryptamides were prepared as melatonin analogues to investigate the nature of the binding site of the melatonin receptor in chicken brain and in Xenopus laevis melanophore cells. The 5-methoxy-2-phenyltryptamides (6a-j) have high binding affinities for the chicken brain receptor, in some cases (6a-d) greater than that for melatonin, confirming and extending the work of Spadoni et al., and act as agonists in the Xenopus melanophore assay. Analogues lacking the 5-methoxyl group (2a-n) had a considerably lower affinity for the chicken brain receptor. In the Xenopus melanophore assay the compounds acylated on nitrogen by an alkyl group (2a-d) were agonists whereas the compounds acylated on nitrogen by an alicyclic group (2a-d) were antagonists. Introducing a methyl group at N-1 (7) led to an increase in binding affinity in the chicken brain assay, whereas introducing an ethyl group (13) led to a decrease in binding affinity. A methyl substituent at the beta-position of the 3-amidoethane side chain (8, 11) also led to an increase in the binding affinity. The only analogue acylated on nitrogen with an alkyl group (acetyl) which showed antagonist activity was 9, which has a beta-methoxymethyl side chain. In the absence of the 5-methoxyl group the methoxymethyl function may cause the molecule to bind in a different configuration so that it is no longer able to activate the receptor. All of these observations are in agreement with a model of melatonin at the receptor site in which the 3-amidoethane side chain is in a conformation close to the 5-methoxyl group.
• Neu; Niles; Brough, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 2, p. 114 - 121
  作者：Neu、Niles、Brough、Chen、Snieckus、Firnau

  DOI：——

  日期：——
• Spadoni, Gilberto; Balsamini, Cesarino; Bedini, Annalida, Medicinal Chemistry Research, 1998, vol. 8, # 9, p. 487 - 498
  作者：Spadoni, Gilberto、Balsamini, Cesarino、Bedini, Annalida、Carey, Aedin、Diamantini, Giuseppe、Di Giacomo, Barbara、Tontini, Andrea、Tarzia, Giorgio、Nonno, Romolo、Lucini, Valeria、Pannacci, Marilou、Michaylov Stankov, Bojidar、Fraschini, Franco

  DOI：——

  日期：——
• US5552428A
  申请人：——

  公开号：US5552428A

  公开（公告）日：1996-09-03