5-甲氧基-N，N-二甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-乙胺 | 17375-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-N，N-二甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-乙胺
• 英文名称: BGC20-761
• 英文别名: 2-(5-methoxy-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine；BGC 20-761；[2-(5-methoxy-2-phenyl-indol-3-yl)-ethyl]-dimethyl-amine；N,N-dimethyl-2-(5-methoxy-2-phenylindol-3-yl)ethylamine；1H-Indole-3-ethanamine, 5-methoxy-N,N-dimethyl-2-phenyl-
• CAS: 17375-63-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: VSGPGYWZVPDDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <14.72mg/ml，在乙醇中； <29.44mg/ml，溶于 DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性 BGC20-761 是一种选择性的 5-HT6 和多巴胺受体拮抗剂，对人 5-HT6、5-HT2A 及 D2 受体的 Ki 值分别为 20 nM、69 nM 和 140 nM。BGC20-761 能增强长期记忆，并可用于抗精神病的研究。

靶点

	Human 5-HT6 Receptor	20 nM (Ki)
	Human 5-HT2A Receptor	69 nM (Ki)
	Human D2 Receptor	140 nM (Ki)

体外研究

BGC20-761 具有高度的 5-HT6 受体拮抗活性；其他受体（如 5-HT2A、5-HT2C）的 Ki 值分别为 470 nM 和 675 nM，而 D2、D3、D4、DAT 和 SERT 的 Ki 值均大于 10,000 nM。

体内研究

BGC20-761 可增强记忆巩固，并通过 5-HT6 受体介导的机制逆转东莨菪碱（scopolamine）引起的社交和视觉空间记忆障碍。单独使用 BGC20-761 （2.5 mg/kg、5 mg/kg 和 10 mg/kg，i.p.）对年轻大鼠的社会识别没有影响；但高剂量（5 mg/kg 和 10 mg/kg i.p.）可剂量依赖性地逆转东莨菪碱引起的社交识别缺陷。

实验详情

• 动物模型：42 只 8 周龄的长爪沙鼠和 12 只 4 周龄的 SD 大鼠
• 剂量：2.5 mg/kg、5 mg/kg 和 10 mg/kg
• 给药方式：在社交识别测试训练后立即腹腔注射
• 结果：单独使用 BGC20-761 对社会识别没有显著影响，但 5 mg/kg 和 10 mg/kg 剂量可逆转东莨菪碱诱导的社会识别缺陷。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-methoxy-2-phenyltryptamine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到5-甲氧基-N，N-二甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-乙胺
  参考文献：
  名称：

  2-取代的色胺：对5-HT（6）血清素受体具有选择性的试剂。

  摘要：

  几种2-烷基-5-甲氧基色胺类似物被设计和制备为潜在的5-HT（6）5-羟色胺激动剂。发现5-HT（6）受体在吲哚2位上容纳小的烷基取代基，并且所产生的化合物可以结合具有与血清素相当的亲和力。特别是，相对于5-HT（K（i），2-乙基-5-甲氧基-N，N-二甲基色胺（8）以高亲和力结合人5-HT（6）受体（K（i）= 16 nM） ）= 75 nM），并且在激活腺苷酸环化酶方面至少是与血清素（K（act）= 5.0 nM）一样有效的激动剂（8：K（act）= 3.6 nM）。化合物8对其他几个5-HT受体群体表现出适度的亲和力，尤其是h5-HT（1A）（K（i）= 170 nM），h5-HT（1D）（K（i）= 290 nM）和h5 -HT（7）（K（i）= 300 nM）受体，但否则具有选择性。化合物8代表迄今为止报道的第一个也是最具选择性的5-HT（6）激动剂。用苯基取代2-乙基取代基

  DOI：

  10.1021/jm990550b

文献信息

• Selective 5-HT 6 receptor ligands
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：EP1693366A1

  公开（公告）日：2006-08-23

  Compounds which have enhanced affinity and selectivity for 5-HT6 receptors have been identified. These compounds can be used therapeutically in the treatment of mental disorders via administration in a pharmacologically acceptable delivery route to a patient in need thereof, or can be used to identify antagonists of 5-HT6 receptors by well known screening methodologies which could themselves be used in the treatment of mental disorders.

  已鉴定出对 5-HT6 受体具有更强亲和力和选择性的化合物。这些化合物可以通过药理学上可接受的给药途径用于治疗精神障碍，也可以通过众所周知的筛选方法确定 5-HT6 受体的拮抗剂，这些拮抗剂本身也可用于治疗精神障碍。
• Application of 5-HT6 receptor antagonists for the alleviation of cognitive deficits of down syndrome
  申请人：The University of Utah Research Foundation

  公开号：US10478436B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  Methods for treating Down syndrome and improving cognitive function of a patient with an intellectual disability are disclosed. 5-hydroxytryptamine sub-receptor six (5-HT6) receptor antagonists are provided for improving the cognition of a Down syndrome patient.

  本研究公开了治疗唐氏综合症和改善智力残疾患者认知功能的方法。5-羟色胺亚受体六（5-HT6）受体拮抗剂可用于改善唐氏综合征患者的认知功能。
• Selective 5-HT6 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20020103382A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Compounds which have enhanced affinity and selectivity for 5-HT 6 receptors have been identified. These compounds can be used therapeutically in the treatment of mental disorders via administration in a pharmacologically acceptable delivery route to a patient in need thereof, or can be used to identify antagonists of 5-HT 6 receptors by well known screening methodologies which could themselves be used in the treatment of mental disorders.

  对 5-HT 6 受体亲和力和选择性增强的化合物。这些化合物可以通过药理学上可接受的给药途径给有需要的病人服用，用于治疗精神障碍，也可以用于鉴定 5-HT 6 受体的拮抗剂。 6 受体的拮抗剂，这些拮抗剂本身也可用于治疗精神障碍。
• N-(2-arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-ht6 receptor
  申请人：——

  公开号：US20040132800A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor. 1

  本发明提供的式 (I) 化合物是 5-HT 6 受体的拮抗剂。
• EP1149078A4
  申请人：——

  公开号：EP1149078A4

  公开（公告）日：2003-01-29