2-(N-benzylamino)-1-phenyl-1-propanone | 52597-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-benzylamino)-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 2-benzylamino-1-phenyl-1-propanone；2-benzylamino-1-phenyl-propan-1-one；2-Benzylamino-1-phenyl-propan-1-on；2-Benzylaminopropiophenon；1-Propanone, 1-phenyl-2-[(phenylmethyl)amino]-；2-(benzylamino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 52597-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: GYAWABSRCYDGGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-149 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0860 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzylamino)-1-phenyl-1-propanone 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2R)-2-benzylamino-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reduction of α-aminoketones: Synthesis of anti- and syn-β-aminoalcohols

  摘要：

  N-t-BOC保护的N-烷基α-氨基酮通过LiEt3BH或Li(s-Bu)3BH还原得到具有高选择性的保护的同型β-氨基醇。相反，去除BOC基团后再还原氨基酮会得到具有可变选择性的反型β-氨基醇。对于芳香酮，选择性通常很高，而脂肪族酮则根据立体位阻考虑显示出一般到高的选择性。关键词：β-氨基醇，对映选择性还原。

  DOI：

  10.1139/v03-165
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 苯甲醚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(N-benzylamino)-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reduction of α-aminoketones: Synthesis of anti- and syn-β-aminoalcohols

  摘要：

  N-t-BOC保护的N-烷基α-氨基酮通过LiEt3BH或Li(s-Bu)3BH还原得到具有高选择性的保护的同型β-氨基醇。相反，去除BOC基团后再还原氨基酮会得到具有可变选择性的反型β-氨基醇。对于芳香酮，选择性通常很高，而脂肪族酮则根据立体位阻考虑显示出一般到高的选择性。关键词：β-氨基醇，对映选择性还原。

  DOI：

  10.1139/v03-165

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted Furans, Pyrroles, and Thiophenes via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yutaka Yoshimura、Maiko Hayashi、Hiroe Soejima、Takashi Yoshikawa、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0705200

  日期：2007.5.1

  An efficient synthetic method for the preparation of multisubstituted furans, thiophenes, and pyrroles using ynolates was developed. This novel formal [4 + 1] annulation by C2-C3 and C3-C4 bond formations includes cycloaddition, cyclization, decarboxylation, and dehydration as key steps.

  开发了一种使用合成酸酯制备多取代呋喃，噻吩和吡咯的有效合成方法。通过C2-C3和C3-C4键形成的这种新颖的正式[4 +1]环化过程包括关键步骤：环加成，环化，脱羧和脱水。
• A five coordination Cu(<scp>ii</scp>) cluster-based MOF and its application in the synthesis of pharmaceuticals via sp³ C–H/N–H oxidative coupling
  作者：Thuan V. Tran、Hanh T. N. Le、Hiep Q. Ha、Xuan N. T. Duong、Linh H.-T. Nguyen、Tan L. H. Doan、Ha L. Nguyen、Thanh Truong

  DOI：10.1039/c7cy00882a

  日期：——

  fully characterized. This material was demonstrated to be an efficient heterogeneous catalyst for the oxidative C–H activation via N–H bonds. The optimized conditions are applicable for the synthesis of pharmaceuticals constructed by α-amino carbonyl skeletons.

  在此，成功合成并充分表征了包含五配位位点的称为VNU-18的铜-金属有机骨架。该材料被证明是一种通过N–H键氧化C–H活化的高效多相催化剂。优化的条件适用于合成由α-氨基羰基骨架构成的药物。
• Diastereoselectivity in the Reduction of α-Oxy- and α-Amino-Substituted Acyclic Ketones by Polymethylhydrosiloxane
  作者：Durgesh Nadkarni、James Hallissey、Carlos Mojica

  DOI：10.1021/jo0260544

  日期：2003.1.1

  Diastereoselectivity in the reduction of alpha-alkoxy-, alpha-acyloxy-, and alpha-alkylamino-substituted ketones with polymethylhydrosiloxane (PMHS) in the presence of fluoride ion catalysis was investigated. High syn-selectivity was observed in the reduction of alpha-alkoxy, alpha-acyloxy, and alpha-dialkylamino ketones. Reduction of alpha-monoalkylamino ketone proceeded in anti-selective manner with

  研究了在氟离子催化下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原α-烷氧基-，α-酰氧基-和α-烷基氨基取代的酮的非对映选择性。在还原α-烷氧基，α-酰氧基和α-二烷基氨基酮中观察到高的顺选择性。α-单烷基氨基酮的还原以中等选择性的反选择性方式进行。基于Felkin-Anh和Cram-chelate模型解释了观察到的选择性。
• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• Highly diastereoselective synthesis of tertiary alcohols via intramolecular Baylis-Hillman reaction using less reactive acrylamides as activated alkenes and ketones as electrophiles
  作者：Deevi Basavaiah、Guddeti Chandrashekar Reddy、Balthu Lingaiah、Ram Tilak Naganaboina

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.069

  日期：2017.2

  A simple and convenient protocol for highly diastereoselective intramolecular Baylis-Hillman (IBH) reaction of substrates containing less reactive acrylamides as activated alkene and ketones with α-chiral center (racemic) as electrophile components, thus producing α-methylene-γ-lactam frameworks having β-tertiary alcoholic functional group, has been developed.

  一种简单且方便的方案，用于以高非对映选择性的分子内Baylis-Hillman（IBH）反应，以反应性较低的丙烯酰胺为活化烯烃和酮的底物，以α-手性中心（外消旋）为亲电组分，从而生成具有已经开发了β-叔醇官能团。