4-[(2-chlorobenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one | 72425-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(2-chlorobenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(2-chlorobenzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one；4-[1-aza-2-(2-chlorophenyl)vinyl]-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one；4-{(2-chlorobenzylidine)amino}phenazone；4-(2-chloro-benzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-(2-Chlorbenzylidenamino)antipyrin；4-[(2-chlorobenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-[(2-chlorophenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 72425-91-3
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O
• mdl: MFCD00399223
• 分子量: 325.798
• InChiKey: XWIFJZBWNRFBES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  449.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代乳酸 、 4-[(2-chlorobenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one 以 苯 为溶剂， 以40%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-5-methyl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Trivedi, G. S.; Desai, N. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 366 - 369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 2-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78.5%的产率得到4-[(2-chlorobenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Bacterial Activities of Some Novel Schiff Bases Derived from Aminophenazone

  摘要：

  本研究合成了一系列 1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮希夫碱，并对其进行了表征和抗菌活性筛选。通过光谱（FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、MS）和元素分析确定了合成化合物的结构。对化合物的抗菌活性（MIC 值）进行了评估。抗菌筛选结果表明，在筛选出的 6 种化合物中，有 4 种化合物显示出中等至良好的抗菌活性。在所测试的化合物中，对四种细菌菌株（即大肠杆菌、链球菌、痢疾杆菌）抗菌效果最好的化合物是 "嗜酸乳杆菌"。大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌和化脓性链球菌的最有效化合物是[(2-氯亚苄基)氨基]-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮（4）和[(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基亚胺基)甲基]苯腈（5），其 MIC 值为 6.25微克/毫升。

  DOI：

  10.3390/molecules15106850

文献信息

• Activated Fly Ash Catalyzing the Synthesis of Novel Potent 4-Thiazolidinones of 4-Amino Antipyrine Anils Using CEM Discover Microwave Methodology and Their Virtual Screening
  作者：Manoj Dilip Shanti、Kaveri Shanti、Jyotsana Meshram

  DOI：10.1080/10426507.2013.769977

  日期：2013.10.1

  waste, has been used as an efficient and cost-effective activating catalyst for the synthesis of new potent thiazolidinones (4a–n), starting from imine (3a–n) and thioacetic acid. The reactions were performed under CEM Discover microwave irradiation in solvent-free conditions. This reaction is scalable to a multigram scale and the methodology has resulted in an efficient synthesis. Herein, a benign

  摘要 飞灰是一种工业废物，已被用作一种高效且具有成本效益的活化催化剂，用于以亚胺 (3a-n) 和硫代乙酸为原料合成新型强效噻唑烷酮 (4a-n)。反应在无溶剂条件下在 CEM Discover 微波辐射下进行。该反应可扩展到数克规模，并且该方法产生了有效的合成。在此，已经证明了一种用于合成噻唑烷酮的良性、环境友好、高效和极快的方法。基于元素分析、红外 (IR)、质谱和 1 H NMR 光谱数据表征所产生的噻唑烷酮分子。对合成的部分进行了虚拟筛选并讨论了它们可能的生物活性。图形概要
• Predictions and correlations of structure activity relationship of some aminoantipyrine derivatives on the basis of theoretical and experimental ground
  作者：Parvez Ali、Jyotsna Meshram、Javed Sheikh、Vandana Tiwari、Rajendra Dongre、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1007/s00044-010-9505-0

  日期：2012.2

  A series of 4-aminoantipyrine derivatives were produced by condensing aromatic primary amine, namely, 4-aminoantipyrine with different aryl carbonyls which occurred cleanly and efficiently without using any catalyst at room temperature. Their structures were confirmed on the basis of 1H NMR, IR, Mass spectra, and elemental analysis. The synthesized library was screened virtually using versatile bioinformatics

  通过缩合芳族伯胺，即带有不同芳基羰基的4-氨基安替比林，可以在不使用任何催化剂的情况下，干净，有效地进行缩合，生成一系列的4-氨基安替比林衍生物。根据1 H NMR，IR，质谱和元素分析确定其结构。由于所产生的部分的快速访问，生物学反应和实用性，使用通用的生物信息学参数对合成的文库进行了虚拟筛选。实际上对实际上筛选出的分子进行了针对某些微生物菌株的筛选：金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性），寻常性假单胞菌（革兰氏阳性），铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）。这些化合物的结构和活性关系与分子模型，五种Lipinski规则，药物相似性，毒性概况以及其他理化性质之间的相关性已得到描述和实验验证。
• THE SYNTHESIS OF α-(4-ANTIPYRYL)AMINO-(SUBSTITUTED) PHENYL-METHYLPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  作者：Zai-Guo Li、Run-Qiu Huang、Rui-Lian Shao、Yang Zhao、Yun-Xian Long

  DOI：10.1080/10426509908044977

  日期：1999.12

  Abstract α-(4-antipyryl)amino-(substituted)phenylmethylphosphonic acid diesters (2) were synthesized by the addition of phosphite diesters to corresponding imine (1). A five-member cyclic transition state was proposed, and the influence of substituents on the reactivity of substrate was discussed. The net atomic charges of some imine 1 was calculated to support the mechanism. In the presence of NaI

  摘要 通过将亚磷酸二酯加成到相应的亚胺 (1) 上，合成了 α-(4-antipyryl) 氨基-(取代) 苯基甲基膦酸二酯 (2)。提出了五元环状过渡态，并讨论了取代基对底物反应性的影响。计算了一些亚胺 1 的净原子电荷以支持该机制。在 NaI 或 KI 存在下，2a 和 2c 的甲酯的裂解完全通过 2 与三甲基氯硅烷的三甲基甲硅烷基化实现。化合物的结构经1H NMR谱确证。
• Synthesis, crystal structure, biological evaluation, in silico ADME properties, enzymatic target prediction and molecular docking studies of pyrazolone-azomethine analogs
  作者：Mohammad Sayed Alam、Junaid Uddin Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136504

  日期：2023.12

  significant intermolecular host-guest C-H...O, C-H...π, and π⋯π interactions, resulting in a stacked supramolecular structure. In vitro bactericidal and fungicidal screening of analogs 3a-l was screened against twelve bacterial and five fungal strains, respectively. Most of the analogs demonstrated weak to moderate antimicrobial activities, specifically 3a, 3b, 3e and 3g exhibited highest activity against

  制备了一系列4-氨基安替比林(4-AA)的12种偶氮甲碱类似物( 3a - 1 )，并使用FT-IR、 1 H-NMR和EI质谱分析进行表征。类似物3f以单晶形式获得，X射线衍射（XRD）数据表明其在中心偶氮甲碱（C=N）基团周围采用反式构型，形成单斜晶系P2(1)/n对称性。3f的晶胞包含四个分子，其晶体堆积通过显着的分子间主客体CH...O、CH...π和π⋯π相互作用而稳定，从而形成堆叠的超分子结构。类似物3a - l的体外杀菌和杀真菌筛选分别针对十二种细菌和五种真菌菌株进行了筛选。大多数类似物表现出弱到中等的抗菌活性，特别是3a、3b、3e和3g对博伊迪沙门氏菌、巨大芽孢杆菌表现出最高活性；S. sonnei和E. coli分别对A. flavus、C. albicans和N. crassa 3c、3d和3l显示出有效的杀菌活性。结果表明，抗菌效力很大程度上取决于通过偶氮甲碱 (C=N)
• Nair; Shah; Baluja, Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 8, p. 463 - 479
  作者：Nair、Shah、Baluja、Chanda

  DOI：——

  日期：——