methyl 2-formyl-4,6-dimethoxybenzoate | 17846-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-formyl-4,6-dimethoxybenzoate
• CAS: 17846-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: PTIGLYXTHFLNMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  370.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formyl-4,6-dimethoxybenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到5,7-dimethoxyphthalaldehydic acid
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成3-（2,6-二羟基苯基）邻苯二甲酸酯：在异黄霉素和冷冻柠檬酸合成中的应用

  摘要：

  已经开发出DBU催化的邻苯二甲酸和1，3-二酮的缩合反应，是合成3-取代的邻苯二甲酸酯的通用方法。该方法与乙酸汞介导的氧化芳构化相结合，已被用于异雌霉素（9）和冷柠檬酸（10）的区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.048
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxyphthalide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-formyl-4,6-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用钌/ Me-BIPAM催化剂合成手性3-芳基-异苯并呋喃酮，将芳基硼酸对映选择性地加到2-甲酰基苯甲酸甲酯中†

  摘要：

  钌/ Me-BIPAM催化将芳基硼酸不对称加成到2-甲酰基苯甲酸甲酯中，得到手性3-芳基-异苯并呋喃酮。[RuCl 2（对-cymene）] 2 / Me-BIPAM和RuCl 2（PPh 3）3 / Me-BIPAM催化剂体系可耐受多种官能团，并具有高对映选择性和高收率。

  DOI：

  10.1039/c5ob01661d

文献信息

• 2-Substituted and 4-substituted aryl nitrone compounds
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20050182060A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides aryl nitrones, compositions comprising the same and methods of their use for the treatment or prevention of oxidative, ischemic, ischemia/reperfusion-related and chemokine mediated conditions.

  本发明提供芳基亚硝基酮，包括其在内的组合物以及它们用于治疗或预防氧化性、缺血性、缺血/再灌注相关和趋化因子介导的疾病的方法。
• Enantioselective total synthesis of <font>β</font>-zearalenol from (<i>s</i>)-propylene oxide
  作者：Ravindar Kotla、Adharvana Chari Murugulla、Radhakrishnamraju Ruddarraju、P. Aparna、Shobha Donthabakthuni、Gattu Sridhar

  DOI：10.1080/00397911.2017.1383433

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT The total synthesis of 14-membered resorcylic acid macrolide, β-zearalenol, was accomplished starting from commercially available enantiomerically pure propylene oxide and methyl 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate using Grignard reaction, asymmetric dihydroxylation, Yamaguchi macrolactonization, and ring-closing metathesis as key steps. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 14 元间苯二酸大环内酯、β-玉米赤霉烯醇的全合成是从市售的对映异构纯环氧丙烷和 2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯开始，使用格氏反应、不对称二羟基化、山口大环内酯化和环-关闭复分解作为关键步骤。图形概要
• Discovery of a potent and selective inhibitor for human carbonyl reductase 1 from propionate scanning applied to the macrolide zearalenone
  作者：Tobias J. Zimmermann、Frank H. Niesen、Ewa S. Pilka、Stefan Knapp、Udo Oppermann、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.076

  日期：2009.1

  acetate building blocks during synthesis by propionate moieties, resulting in additional methyl groups that may give rise to different properties of the polyketides. Here we present the results of a first ‘proof of concept’ study where a novel zearalenone analogue 5 was prepared that comprises an additional methyl group at C5′. Key steps in the synthesis of 5 include a Marshall–Tamaru reaction, a Suzuki

  为了扩展可用于有机聚酮化合物合成的化学多样性，开发了丙酸酯扫描的概念。我们观察到，天然存在的聚酮化合物通常不仅包含乙酸盐，而且还包含一些丙酸酯作为结构单元。因此，我们的方法包括在合成过程中用丙酸酯部分系统替换一些乙酸酯结构单元，从而导致额外的甲基，这些甲基可能引起聚酮化合物的不同性能。在这里，我们介绍了第一个“概念验证”研究的结果，其中制备了一种新的玉米赤霉烯酮类似物5，该玉米赤霉烯酮类似物5在C5'处包含一个额外的甲基。综合关键步骤5包括马歇尔–塔玛鲁反应，铃木交叉偶联反应和光延内酯化反应。与亲本玉米赤霉烯酮（1）相比，类似物5显示出与一组人蛋白激酶的结合减少，而与人Hsp90没有结合。但是，另一方面，5却 是人羰基还原酶1（CBR1）的有效抑制剂（IC 50 = 210 nM）。
• Efficient synthesis of anacardic acid analogues and their antibacterial activities
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Soumya Ramu、Johnny X. Huang、Avril A.B. Robertson、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.074

  日期：2013.3

  strong ortho-directing group. In the initial route, tertiary amide cleavage during final step was challenging, but cleaving the tertiary amide before Wittig reaction was beneficial. The Wittig reaction with protected carboxylic group (methyl ester) resulted in side-products whereas using sodium salt resulted in higher yields. The novel compounds were screened for antibacterial activity and cytotoxicity

  熊果酸衍生物表现出广泛的生物学活性。在本报告中，探索了一种合成脱水萘酸衍生物的有效方法，并合成了一小套水杨酸变体，这些变体保留了恒定的疏水性元素（萘基尾巴）。经由Wittig反应引入萘基侧链，并使用取代的邻茴香酸的直接邻位金属化反应安装醛。失败邻-metalation使用未保护的羧酸基团迫使我们使用定向邻位-metalation其中叔酰胺用作强邻指导小组。在最初的途径中，在最终步骤中裂解叔酰胺是具有挑战性的，但在Wittig反应之前裂解叔酰胺是有益的。带有受保护的羧基（甲酯）的Wittig反应产生副产物，而使用钠盐则产生更高的收率。筛选了新型化合物的抗菌活性和细胞毒性。尽管在水杨酸根基团上的取代增强了抗菌活性，但它们也增强了细胞毒性。
• Probing the reactivity of o-phthalaldehydic acid/methyl ester: synthesis of N-isoindolinones and 3-arylaminophthalides
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1039/c3cc43838d

  日期：——

  A new method for the synthesis of N-substituted isoindolinones and 3-arylaminophthalides was developed through aza-Wittig/cyclisation. The reaction of o-phthalaldehydic acid methyl ester with benzylic, aromatic and aliphatic azides gave N-isoindolinones whereas reaction of o-phthalaldehydic acid with the aromatic azides gave 3-arylaminophthalides.

  通过氮杂-维蒂希/环化反应，开发了一种合成 N-取代的异吲哚啉酮和 3-芳基氨基酞化物的新方法。邻苯二甲酸甲酯与苄基、芳香族和脂肪族叠氮化物反应生成 N-异吲哚啉酮，而邻苯二甲酸与芳香族叠氮化物反应生成 3-芳基氨基邻苯二甲酸酯。