N-phenyl-1H-indazole-3-carboxamide | 23706-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1H-indazole-3-carboxamide
• CAS: 23706-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• mdl: MFCD09285740
• 分子量: 237.261
• InChiKey: XQJXNILPLUCHQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1H-indazole-3-carboxamide 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(3-(cyclopropanecarboxamido)benzyl)-N-phenyl-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-氨基苄基-1H-吲唑-3-羧酰胺类似物的合成和丙型肝炎抗病毒活性

  摘要：

  对抗HCV：从先前确定的铅开发出了两种有效的抗病毒类似物，它们是对抗丙型肝炎病毒的新型药物。它们的效力和选择性（5 N：IC 50 = 0.013μ中号和EC 50 = 0.018μ中号; 5吨：IC 50 = 0.007μ中号和EC 50 = 0.024μ中号）使它们用于进一步开发作为抗病毒剂的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300083
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 在 正丁基锂 、 dicyclohexylmethylamine 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 N-phenyl-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲唑在N -2处的区域选择性保护和在C -3处的衍生化

  摘要：

  在新条件下，吲唑在N -2处被2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团区域选择性保护。SEM组可以有效地指导区域选择性C -3锂化，并且所得亲核试剂可以与各种亲电试剂反应生成新的吲唑衍生物。可以通过在THF中的TBAF或在EtOH中的HCl水溶液处理来除去SEM组。

  DOI：

  10.1021/jo060607j

文献信息

• [DE] INDAZOLDERIVATE ALS INHIBITOREN DER HORMON SENSITIVEN LIPASE<br/>[EN] INDAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HORMONE-SENSITIVE LIPASES<br/>[FR] DERIVES D'INDAZOLE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA LIPASE HORMONO-SENSIBLE
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2005073199A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft Indazolderivate der allgemeinen Formeln (I) oder (II) mit den in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen, deren pharmazeutisch anwendbare Salze und deren Verwendung als Arzneistoffe.

  本发明涉及一般式（I）或（II）的吲哚衍生物，其具有描述中所指定的含义，其药用可用盐以及它们作为药物的用途。
• [EN] 1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS CYCLIN DEPENDENT KINASES (CDK) INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES 1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES CYCLINE-DEPENDANTES (CDK)
  申请人：ASTEX TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2004014864A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention provides a compound of the formula (I) for use in the prophylaxis or treatment of a disease state or condition mediated by a cyclin dependent kinase: wherein A is a group R2 or CH2-R2 where R2 is a carbocyclic or heterocyclic group having from 3 to 12 ring members; B is a bond or an acyclic linker group having a linking chain length of up to 3 atoms selected from C, N, S and O; R1 is hydrogen or a group selected from SO2Rb,SO2NR7R8,CONR7R8,NR7R9 and carbocyclic and heterocyclic groups having from 3 to 7 ring members; R3, to R9 are defined in the description but excluding the compounds N-[(morpholin-4-yl)phenyl-1H-indazole-3-carboxamide and N-[4-(acetylaminosulphonyl)phenyl-1H-indazole-3-carboxamide.

  本发明提供了一种式(I)化合物，用于预防或治疗由细胞周期蛋白依赖性激酶介导的疾病状态或条件：其中A是R2基团或CH2-R2，其中R2是具有3至12个环成员的碳环或杂环基团；B是键或具有最多3个原子（选自C、N、S和O）的链长的不饱和链连接基团；R1是氢或选自SO2Rb、SO2NR7R8、CONR7R8、NR7R9以及具有3至7个环成员的碳环和杂环基团；R3至R9在说明书中定义，但不包括化合物N-[(吗啉-4-基)苯基-1H-吲唑-3-甲酰胺]和N-[4-(乙酰氨基磺酰基)苯基-1H-吲唑-3-甲酰胺]。
• INDAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF MALARIA
  申请人：D'ORCHYMONT Hugues

  公开号：US20070185187A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to methods of treating or preventing malaria which comprises administering to a patient in need thereof, an effective amount of a 1H-indazole-3-carboxamide derivative of general formula (I), in the form of a base or of an addition salt with an acid, or in the form of a hydrate or of a solvate of said base or acid addition salt.

  该发明涉及治疗或预防疟疾的方法，包括向需要的患者施用一种通式（I）的1H-吲唑-3-羧酰胺衍生物的有效量，其为碱式或与酸形成的加合盐的形式，或为所述碱式或酸性加合盐的水合物或溶剂化合物的形式。
• 1-(3-苯甲酰氨基苄基)-1H-吲唑-3-甲酰胺类 化合物及其制备方法和抗病毒用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103626705B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明涉及一类抗病毒抑制剂，具体而言，涉及一类可作为非核苷类抗病毒抑制剂的通式1所示的1‑(3‑苯甲酰氨基苄基)‑1H‑吲唑‑3‑甲酰胺类有机小分子化合物，及其药学上可接受的盐或水合物、其制备方法以及其在制备用于治疗丙型肝炎、乙型肝炎、流感、疱疹、艾滋病等病毒性疾病的药物中的应用，特别是在制备用于治疗丙型肝炎的药物中的应用。本发明所述的化合物具有合成简单，原料易得，毒性低的优点。
• [EN] 1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS MAPKAP KINASE MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES 1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE UTILISES COMME MODULATEURS DE LA MAPKAP KINASE
  申请人：ASTEX TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005014554A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention provides compounds of the formula: (I) for use in the prophylaxis or treatment of a disease state or condition mediated by a MAPKAP kinase: wherein A is a bond or a group CH2; R1 is a carbocyclic or heterocyclic group having from 3 to 12 ring members; R3, R4, R5 and R6 are the same or different and are each selected from hydrogen, halogen, hydroxy, trifluoromethyl, cyano, nitro, carboxy, amino, carbocyclic and heterocyclic groups having from 3 to 12 ring members; a group Ra -Rb wherein Ra is a bond, 0, CO, X1C(X2), C(X2)Xl, X1C(X2)X1, S, SO, S02, NRc, SO2NRc or NRcS02; and Rb is selected from hydrogen, carbocyclic and heterocyclic groups having from 3 to 12 ring members, and a C1-8 hydrocarbyl group optionally substituted by one or more substituents selected from hydroxy, oxo, halogen, cyano, nitro, amino, mono or di-C1-4 hydrocarbylamino, carbocyclic and heterocyclic groups having from 3 to 12 ring members and wherein one or more carbon atoms of the C1-8 hydrocarbyl group may optionally be replaced by 0, S, SO, SO2, NRc, X1C(X2), C(X2)X1 or X1C(X2)X1; Rc is hydrogen or C1-4 hydrocarbyl; and X1 is O, S or NRc and X2 is =O, =S or =NRc.

  该发明提供了化合物的公式：（I），用于预防或治疗由MAPKAP激酶介导的疾病状态或病情：其中A是键或CH2基团; R1是具有3到12个环成员的碳环或杂环基团; R3，R4，R5和R6相同或不同，每个都选择自氢，卤素，羟基，三氟甲基，氰基，硝基，羧基，氨基，碳环和具有3到12个环成员的杂环基团中的一个; Ra-Rb基团，其中Ra是键，0，CO，X1C（X2），C（X2）Xl，X1C（X2）X1，S，SO，S02，NRc，SO2NRc或NRcS02; Rb选择自具有3到12个环成员的氢，碳环和杂环基团，以及C1-8烃基，可选地被一个或多个选择自羟基，氧化物，卤素，氰基，硝基，单或双C1-4烃基胺基，具有3到12个环成员的碳环和杂环基团的取代基取代，并且C1-8烃基的一个或多个碳原子可以选择性地被0，S，SO，SO2，NRc，X1C（X2），C（X2）X1或X1C（X2）X1取代; Rc是氢或C1-4烃基; X1是O，S或NRc，X2是=O，=S或=NRc。