N-phenyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazole-3-carboxamide | 902773-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-phenyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indazole-3-carboxamide
• CAS: 902773-17-5
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₂Si
• 分子量: 367.523
• InChiKey: LMXKLYYMWJCGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazole-3-carboxamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到N-phenyl-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲唑在N -2处的区域选择性保护和在C -3处的衍生化

  摘要：

  在新条件下，吲唑在N -2处被2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团区域选择性保护。SEM组可以有效地指导区域选择性C -3锂化，并且所得亲核试剂可以与各种亲电试剂反应生成新的吲唑衍生物。可以通过在THF中的TBAF或在EtOH中的HCl水溶液处理来除去SEM组。

  DOI：

  10.1021/jo060607j
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 在 正丁基锂 、 dicyclohexylmethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-phenyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲唑在N -2处的区域选择性保护和在C -3处的衍生化

  摘要：

  在新条件下，吲唑在N -2处被2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团区域选择性保护。SEM组可以有效地指导区域选择性C -3锂化，并且所得亲核试剂可以与各种亲电试剂反应生成新的吲唑衍生物。可以通过在THF中的TBAF或在EtOH中的HCl水溶液处理来除去SEM组。

  DOI：

  10.1021/jo060607j

文献信息

• Regioselective Protection at <i>N</i>-2 and Derivatization at <i>C</i>-3 of Indazoles
  作者：Guanglin Luo、Ling Chen、Gene Dubowchik

  DOI：10.1021/jo060607j

  日期：2006.7.1

  Indazoles are regioselectively protected at N-2 by a 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) group using novel conditions. The SEM group can efficiently direct regioselective C-3 lithiation, and the resulting nucleophile can react with a wide range of electrophiles to generate novel indazole derivatives. The SEM group can be removed by treatment with TBAF in THF or aqueous HCl in EtOH.

  在新条件下，吲唑在N -2处被2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团区域选择性保护。SEM组可以有效地指导区域选择性C -3锂化，并且所得亲核试剂可以与各种亲电试剂反应生成新的吲唑衍生物。可以通过在THF中的TBAF或在EtOH中的HCl水溶液处理来除去SEM组。