1-(4-fluorophenylcarbamoyl)cyclopropanecarbonyl chloride | 1219937-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenylcarbamoyl)cyclopropanecarbonyl chloride
• 英文别名: 1-((4-fluorophenyl)carbamoyl)cyclopropane-1-carbonyl chloride；1-(4-fluorophenylcarbamoyl)cyclopropane 1-formyl chloride；1-[(4-Fluorophenyl)carbamoyl]cyclopropanecarbonyl chloride；1-[(4-fluorophenyl)carbamoyl]cyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 1219937-98-0
• 化学式: C₁₁H₉ClFNO₂
• 分子量: 241.649
• InChiKey: JQWTVIFNRAALHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenylcarbamoyl)cyclopropanecarbonyl chloride 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[3-氟-4-[[6-甲氧基-7-[[3-(吗啉-4-基)丙基]氧]喹啉-4-基]氧]苯基]-N'-(4-氟苯基)环丙烷-1,1-二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂XJF007及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有下述通式(I)结构式的酪氨酸激酶抑制剂XJF007及其中间体的制备方法。本发明的制备方法，采用先构建核心药效团，再连接两边侧链的汇集式合成策略，在合成的末尾阶段或最后阶段连接碱性3级胺，极大地降低了由该碱性基团带来的低产率和反应后处理及分离纯化的困难。本发明方法路线短，收敛性强，操作简便，产率高，有效地降低了成本，适合于放大及工业化生产。

  公开号：

  CN109824587A
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙基二羧酸 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-fluorophenylcarbamoyl)cyclopropanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  卡博替尼的新合成

  摘要：

  卡博替尼（1，方案 1）作为 CometriqR 销售，是酪氨酸激酶 c-Met 和 VEGFR2 的小分子抑制剂。它由 Exelixis Inc. 开发，并于 2012 年被美国 FDA 批准用于先前接受过抗血管生成治疗的甲状腺髓样癌和晚期肾细胞癌。迄今为止，已经开发了两种卡博替尼的合成路线。关于关键中间体6,7-二甲氧基喹啉-4-醇(6)的制备，有两种途径，如Scheme 1所示。制备6的常用途径是基于Gould-Jacobs方法，其中Meldrum的酸衍生物4与Dowtherm A在> 230°C下加热数小时得到6。该方法很短，但主要问题是反应温度高导致过程复杂和乏味。Dowtherm A 是一种高沸点溶剂，难以回收，对环境有害，并可能引起工人过敏反应，我们在自己的经验中已经看到了这种影响。或者，1-(2-氨基苯基)ethan-1-one 5 在强碱性条件下与甲酸乙酯反应，以 55%

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1615362

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2015100117A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention is directed to pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives and their use as AXL and c-MET kinase inhibitors.

  这项发明涉及吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物及其作为AXL和c-MET激酶抑制剂的用途。
• 芳氧基喹啉类衍生物及其治疗用途
  申请人：南昌弘益药业有限公司

  公开号：CN103748074B8

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了一类芳氧基喹啉类衍生物，该化合物为式(Ⅰ)化合物或其药学上可接受的盐或溶剂合物，R₁、R₂、R₃、R₄、m、n、X、Z、Ar的定义详见说明书。此外，本发明还公开了以该化合物或其盐类为活性成分的药物及用途，主要用于治疗蛋白酪氨酸激酶受体尤其是与c-Met，VEGFR等有关的疾病。
• [EN] CYCLOPROPANE AMIDES AND ANALOGS EXHIBITING ANTI-CANCER AND ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES<br/>[FR] AMIDES DE CYCLOPROPANE ET ANALOGUES PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS ANTICANCÉREUSES ET ANTIPROLIFÉRATIVES
  申请人：DECIPHERA PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2010051373A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Compounds of the present invention find utility in the treatment of mammalian cancers and especially human cancers including, but not limited to, malignant melanomas, solid tumors, glioblastomas, ovarian cancer, pancreatic cancer, prostate cancer, lung cancers, breast cancers, kidney cancers, hepatic cancers, cervical carcinomas, metastasis of primary tumor sites, myeloproliferative diseases, chronic myelogenous leukemia, leukemias, papillary thyroid carcinoma, non-small cell lung cancer, mesothelioma, hypereosinophilic syndrome, gastrointestinal stromal tumors, colonic cancers, ocular diseases characterized by hyperproliferation leading to blindness including various retinopathies, diabetic retinopathy, rheumatoid arthritis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, mastocytosis, mast cell leukemia, and diseases caused by PDGFR-α kinase, PDGFR-β kinase, c-KIT kinase, cFMS kinase, c-MET kinase, and oncogenic forms, aberrant fusion proteins and polymorphs of any of the foregoing kinases.

  本发明的化合物在治疗哺乳动物癌症，尤其是人类癌症方面具有实用性，包括但不限于恶性黑色素瘤、实体肿瘤、胶质母细胞瘤、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、宫颈癌、原发肿瘤部位的转移、骨髓增生性疾病、慢性髓细胞白血病、白血病、乳头状甲状腺癌、非小细胞肺癌、间皮瘤、高嗜酸性综合征、胃肠道间质瘤、结肠癌、由高增殖导致失明的眼部疾病，包括各种视网膜病变、糖尿病视网膜病变、类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、肥大细胞增多症、肥大细胞白血病，以及由PDGFR-α激酶、PDGFR-β激酶、c-KIT激酶、cFMS激酶、c-MET激酶和致癌形式、异常融合蛋白和任何上述激酶的多态体引起的疾病。
• PYRIDO-AZAHETERECYDIC COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20180244667A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The present invention discloses a pyrido-azacyclic compound represented by formula I, an isomer thereof, a pharmaceutically acceptable salt or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, a preparation process thereof and a composition comprising the compound, and a use thereof as a multi-target protein kinase inhibitor in the preparation of a medicament for the treatment of diseases that are associated with protein kinase, especially c-Met, such as cancer and the like. The compound represented by formula I has potent inhibitory activity on tumor cells with overexpression of c-Met kinase, can effectively target c-Met-mediated signaling pathway, and can be used in the treatment of diseases such as cancer and the like that is caused by the overexpression of c-Met kinase.

  本发明公开了一种由式I表示的吡啶基-氮杂环化合物，其异构体，其药学上可接受的盐或溶剂，其制备方法以及包含该化合物的组合物，并将其用作多靶点蛋白激酶抑制剂，用于制备治疗与蛋白激酶（尤其是c-Met）相关的疾病的药物，例如癌症等。式I表示的化合物对过表达c-Met激酶的肿瘤细胞具有强大的抑制活性，可以有效靶向c-Met介导的信号通路，并可用于治疗由c-Met激酶过表达引起的癌症等疾病。
• [EN] CYCLOPROPYL DICARBOXAMIDES AND ANALOGS EXHIBITING ANTI-CANCER AND ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITES<br/>[FR] CYCLOPROPYL DICARBOXAMIDES ET ANALOGUES PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS ANTICANCÉREUSES ET ANTIPROLIFÉRATIVES
  申请人：DECIPHERA PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2011137342A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The disclosed compounds are useful in the treatment of mammalian cancers and especially human cancers. Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of Formula I are disclosed: Formula I or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, enantiomer, stereoisomer, or tautomer thereof.

  披露的化合物在哺乳动物癌症，尤其是人类癌症的治疗中很有用。披露了Formula I的化合物、药物组合物和方法：Formula I或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、对映体、立体异构体或互变异构体。