(+/-)-fluoroflurbiprofen | 863224-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-fluoroflurbiprofen
• 英文别名: 2-fluoro-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propionic acid；α-fluoroflurbiprofen；2-fluoro-2-(2-fluorobiphenyl-4-yl)propanoic acid；2-Fluoro-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propanoic acid
• CAS: 863224-90-2
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₂
• 分子量: 262.256
• InChiKey: HSLFJRJGQXQANO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C(Solv: hexane (110-54-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  378.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-fluoroflurbiprofen 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-fluoro-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药（NSAID）的氟化类似物2-芳基-2-氟丙酸的合成和光学拆分。

  摘要：

  我们报道了光学活性的2-芳基-2-氟丙酸2的合成，作为2-芳基丙酸1的不可表观模拟物，该化合物已被广泛用作非甾体类抗炎药（NSAIDs）。这是我们研究的延续，涉及设计，合成和评估手性含氟有机分子，作为药理学重要化合物的有效类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.524
• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 过氯酰氟 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-fluoroflurbiprofen
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药（NSAID）的氟化类似物2-芳基-2-氟丙酸的合成和光学拆分。

  摘要：

  我们报道了光学活性的2-芳基-2-氟丙酸2的合成，作为2-芳基丙酸1的不可表观模拟物，该化合物已被广泛用作非甾体类抗炎药（NSAIDs）。这是我们研究的延续，涉及设计，合成和评估手性含氟有机分子，作为药理学重要化合物的有效类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.524

文献信息

• Electrochemical Carboxylation of α,α-Difluorotoluene Derivatives and Its Application to the Synthesis of α-Fluorinated Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs
  作者：Hisanori Senboku、Yusuke Yamauchi、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1055/s-2008-1032069

  日期：2008.2

  Electrochemical carboxylation of α,α-difluorotoluene derivatives resulted in an efficient fixation of carbon dioxide to give the corresponding α-fluorophenylacetic acids in good yields, and this reaction was successfully applied to the synthesis of α-fluorinated nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs).

  α,α-二氟甲苯衍生物的电化学羧化反应有效地固定了二氧化碳，生成了相应的α-氟苯乙酸，并且该反应成功应用于合成α-氟化非甾体抗炎药（NSAIDs）。
• Catalytic alkene skeletal modification for the construction of fluorinated tertiary stereocenters
  作者：Liyin Jiang、Pau Sarró、Wei Jie Teo、Jordi Llop、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/d2sc00968d

  日期：——

  Herein we describe the first construction of fluorinated tertiary stereocenters based on an alkene C(sp2)–C(sp2) bond cleavage. The new process, that takes advantage of a Rh-catalyzed carbyne transfer, relies on a branched-selective fluorination of tertiary allyl cations and is distinguished by a wide scope including natural products and drug molecule derivatives as well as adaptability to radiofluorination

  在此，我们描述了基于烯烃 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键断裂的氟化叔立构中心的第一个结构。该新工艺利用Rh催化的碳炔转移，依赖于叔烯丙基阳离子的支链选择性氟化，其特点是范围广泛，包括天然产物和药物分子衍生物以及对放射性氟化的适应性。
• Inhibition of Amyloidogenesis by Nonsteroidal Anti-inflammatory Drugs and Their Hybrid Nitrates
  作者：Isaac T. Schiefer、Samer Abdul-Hay、Huali Wang、Michael Vanni、Zhihui Qin、Gregory R. J. Thatcher

  DOI：10.1021/jm101450p

  日期：2011.4.14

  Poor blood-brain barrier penetration of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) has been blamed for the failure of the selective amyloid lowering agent (SALA) R-flurbiprofen in phase 3 clinical trials for Alzheimer's disease (AD). NO-donor NSAIDs (NO-NSAIDs) provide an alternative, gastric-sparing approach to NSAID SALAs, which may improve bioavailability. NSAID analogues were studied for anti-inflammatory activity and for SALA activity in N2a neuronal cells transfected with human amyloid precursor protein (APP). Flurbiprofen (I) analogues were obtained with enhanced anti-inflammatory and antiamyloidogenic properties compared to I, however, esterification led to elevated A beta(1-42) levels. Hybrid nitrate prodrugs possessed superior anti-inflammatory activity and reduced toxicity relative to the parent NSAIDs, including clinical candidate CHF5074. Although hybrid nitrates elevated A beta(1-42) at higher concentration, SALA activity was observed at low concentrations (<= 1 mu M): both A beta(1-42) and the ratio of A beta(1-42)/A beta(1-40) were lowered. This biphasic SALA activity was attributed to the intact nitrate drug. For several compounds, the selective modulation of amyloidogenesis was tested using an immunoprecipitation MALDI-TOF approach. These data support the development of NO-NSAIDs as an alternative approach toward a clinically useful SALA.