dimethyl (2S,3S)-2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 1603823-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,3S)-2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3S)-2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1603823-97-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 426.491
• InChiKey: KFTMLMHABXEFPL-VCQDLIILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-isocyanoethanone 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 Bis(N-tert-butylsalicylideneiminato)copper(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以54 mg的产率得到dimethyl (2S,3S)-2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Kainic酸的短总合成

  摘要：

  已开发出一种简短的（-）-海藻酸全合成方法，该方法涉及一种新的非对面分化型Cu催化的Michael加成-环化反应，该反应以高度立体选择性的方式提供了手性吡咯啉的通道。手性吡咯啉在三个步骤中通过吡咯啉双键的立体选择性1,4-还原而转化为（-）-海藻酸。

  DOI：

  10.1021/ol5009526