(R)-(-)-2-fluoro-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-fluoro-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propionic acid
• 英文别名: (R)-fluoroflurbiprofen；(2R)-2-fluoro-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₂
• 分子量: 262.256
• InChiKey: HSLFJRJGQXQANO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 过氯酰氟 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(-)-2-fluoro-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药（NSAID）的氟化类似物2-芳基-2-氟丙酸的合成和光学拆分。

  摘要：

  我们报道了光学活性的2-芳基-2-氟丙酸2的合成，作为2-芳基丙酸1的不可表观模拟物，该化合物已被广泛用作非甾体类抗炎药（NSAIDs）。这是我们研究的延续，涉及设计，合成和评估手性含氟有机分子，作为药理学重要化合物的有效类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.524

文献信息

• A Unified and Desymmetric Approach to Chiral Tertiary Alkyl Halides
  作者：Yin Zheng、Suihan Zhang、Kam-Hung Low、Weiwei Zi、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c12404

  日期：2022.2.2

  can reductively desymmetrize a large collection of easily available halomalonic esters to α-halo-β-hydroxyesters. These polyfunctionalized tertiary alkyl fluorides, chlorides, and bromides proved to be useful intermediates toward fluorinated drug analogs and polyhalogenated monoterpenes. The facile intramolecular epoxidation of the chiral chloride and bromide products has also enabled expeditious access

  对映体富集的叔烷基卤化物普遍存在于生物活性分子中，可作为通用合成中间体来构建复杂结构。虽然常规获得这些基序通常取决于立体选择性碳-卤素或碳-碳键形成反应，但相比之下，使用卤代和前手性四取代碳的不对称方法在很大程度上难以捉摸。在这里，我们报告了一套具有脯氨醇或哌啶醇衍生的四齿配体的双核锌催化剂可以将大量容易获得的卤代丙二酸酯还原为α-卤代-β-羟基酯。这些多官能化的叔烷基氟化物、氯化物和溴化物被证明是氟化药物类似物和多卤化单萜的有用中间体。