ethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-serinate | 70930-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-serinate
• 英文别名: (S)-Ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate；ethyl (2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 70930-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: YNMDDOYAIULGRO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-serinate 在 palladium on activated charcoal 三(2-氯乙基)胺 、 氨 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Boc-Dap(NH₂)-CONH₂
  参考文献：
  名称：

  (+)-P-3A、epi-(-)-P-3A 和 (-)-desacetamido P-3A 的全合成

  摘要：

  公开了(+)-P-3A(1)、epi-(-)-P-3A(2)和(-)-去乙酰氨基P-3A(3)的第一次全合成的全部细节。该方法的关键战略要素包括实施 2,4,6-三（乙氧基羰基）-1,3,5-三嗪与原位生成的 1,1-二氨基乙烯的逆电子需求 [4 +2] 环加成反应一步制备适当功能化的嘧啶核，随后使用非对映选择性 N-酰基恶唑烷酮烯醇化物-亚胺加成反应立体控制地引入嘧啶 C2-乙酰氨基侧链。描述了 Fe(II)-1-3 对双链 DNA 的功能切割的演示和比较

  DOI：

  10.1021/ja00080a010
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 Boc-L-丝氨酸甲酯 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到ethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Effective Method for the Transesterification of Carboxylic Acid Esters P.B. and R.M. are grateful to the Land Baden-Württemberg for a scholarship from the Landesgraduiertenförderung.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3672::aid-anie3672>3.0.co;2-y

文献信息

• DIAMINE CROSSLINKING AGENTS, CROSSLINKED ACIDIC POLYSACCHARIDES AND MEDICAL MATERIALS
  申请人：Seikagaku Corporation

  公开号：US20170001948A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The invention provides a diamine crosslinking agent for acidic polysaccharides consisting of a diamine compound having a primary amino group at both terminals and an ester or thioester bond in the molecule, wherein the number of atom in the linear chain between at least one of the amino groups and the carbonyl carbon in the ester or thioester is 1 to 5; in particular, a diamine crosslinking agent for acidic polysaccharides which is represented by the general formula (I) below: [the symbols in the formula are as described in the specification]; a crosslinked acidic polysaccharide obtained by forming crosslinks by amide bonding between the amino groups in the diamine crosslinking agent and carboxyl groups in an acidic polysaccharide; and a medical material including the crosslinked product.

  该发明提供了一种用于酸性多糖的二胺交联剂，其由一种二胺化合物组成，该化合物在分子中的两个末端具有主要氨基团，并且在至少一个氨基团与酯或硫酯中的羰基碳之间的线性链中的原子数为1至5；特别是一种用下面的通式(I)表示的酸性多糖的二胺交联剂： [式中的符号如说明书中所述]；通过在二胺交联剂的氨基团和酸性多糖中的羧基团之间形成酰胺键而获得的交联酸性多糖；以及包括所述交联产物的医用材料。
• Synthesis of Sialyl Lewis X Mimetics and Related Structures Using the Glycosyl Phosphite Methodology and Evaluation of E-Selectin Inhibition
  作者：Chun-Cheng Lin、Makoto Shimazaki、Marie-Pierre Heck、Shin Aoki、Ruo Wang、Teiji Kimura、Helena Ritzèn、Shuichi Takayama、Shih-Hsiung Wu、Gabriel Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja952265x

  日期：1996.1.1

  reactivity and stereoselectivity, and the application of this methodology to the synthesis of Lewis X (Lex), Lewis Y (Ley), glycopeptides, and sialyl Lewis X (SLex) mimetics. Both α-O-fucosyl-l-threonine and α-O-fucosyl-(1R,2R)-2-aminocyclohexanol were found to be effective templates for the chemical/enzymatic synthesis of SLex mimetics, and some fucopeptides prepared were 5−10 times more active than SLex as

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。
• A novel approach to the synthesis of amino acids based on cobalt bis(dicarbollide)
  作者：I. A. Lobanova、M. Ya. Berzina、I. B. Sivaev、P. V. Petrovskii、V. I. Bregadze

  DOI：10.1007/s11172-010-0392-9

  日期：2010.12

  A novel approach to the synthesis of boron-containing amino acids based on ring opening of cyclic oxonium derivatives of polyhedral boron hydrides under the action of the terminal functional groups of natural amino acids was proposed. This approach was successfully implemented for the synthesis of cobalt bis(dicarbollide) — tyrosine conjugate.

  提出了一种基于多面体硼氢化合物的环状氧镎衍生物在天然氨基酸末端官能团作用下开环合成含硼氨基酸的新方法。该方法成功应用于合成钴双(二碳硼烷)—酪氨酸偶联物。
• GLYCOSAMINOGLYCAN DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：US20160151506A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention provides a glycosaminoglycan derivative in which a group derived from glycosaminoglycan and a group derived from a physiologically active substance having at least one of a carboxy group and a hydroxy group are coupled by covalent bond with a spacer therebetween, in which the spacer is selected in accordance with the decomposition rate of the covalent bond to the group derived from the physiologically active substance.

  本发明提供了一种糖氨基聚糖衍生物，其中从糖氨基聚糖衍生的基团和从至少具有羧基或羟基之一的生理活性物质衍生的基团通过之间的间隔物以共价键偶联，其中该间隔物根据从生理活性物质衍生的基团的共价键的分解速率进行选择。
• Cycloaddition Strategies for the Synthesis of Diverse Heterocyclic Spirocycles for Fragment‐Based Drug Discovery
  作者：Thomas A. King、Hannah L. Stewart、Kim T. Mortensen、Andrew J. P. North、Hannah F. Sore、David R. Spring

  DOI：10.1002/ejoc.201900847

  日期：2019.9

  benefited from the advances made in fragment‐based drug discovery (FBDD) with more than 30 fragment‐derived drugs currently marketed or progressing through clinical trials. The success of fragment‐based drug discovery is entirely dependent upon the composition of the fragment screening libraries used. Heterocycles are prevalent within marketed drugs due to the role they play in providing binding interactions;

  近年来，制药行业受益于基于片段的药物发现 (FBDD) 的进步，目前有 30 多种片段衍生药物已上市或正在进行临床试验。基于片段的药物发现的成功完全取决于所使用的片段筛选文库的组成。杂环化合物在市售药物中普遍存在，因为它们在提供结合相互作用方面发挥着作用；因此，杂环片段是 FBDD 文库的重要组成部分。目前的筛选文库主要是扁平的、富含sp2的化合物，这主要是由于它们的合成易处理性，尽管更多的三维支架表现出优异的理化性质。在此，我们报告了许多生物学相关的片段状杂环螺环的高效路线。在复杂性生成的[3+2]-环加成中探索了使用缺电子和富电子2原子供体，以通过市售起始材料分3步提供产品。所得化合物从合成一开始就通过包含合成句柄来进行进一步的片段加工。