5-benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride | 3190-71-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride
• 英文别名: γ-benzyl-L-glutamate-N-carboxyanhydride；BLG-NCA；L-Glu(OBzl)-NCA；Glu(OBn) NCA；(S)-Benzyl 3-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)propanoate；benzyl 3-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoate
• CAS: 3190-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: UGCBVSDSTGUPBC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98℃
• 密度：
  1.293
• 溶解度：
  可溶于乙腈（轻微）、氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、THF（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | <0°C；存放于惰性气体中；避免与空气接触并防止加热 |

制备方法与用途

谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐可用作有机合成中间体及医药中间体，主要应用于实验室研发和化工医药的合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gallot, Bernard; Douy, Andre; Hassan, Hussein Haj, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 153, p. 347 - 356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 γ-苄酯 在 三光气 作用下， 生成 5-benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  RGD和N-钙粘蛋白模拟肽修饰的生物活性多肽水凝胶可促进骨髓间充质干细胞的软骨分化

  摘要：

  细胞材料和细胞间的相互作用代表了调节细胞行为的两个关键方面。在本研究中，通过叠氮接枝的PLG（PLG-N 3）之间的应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）反应，通过无催化剂的点击交联制备了聚（L-谷氨酸）（PLG）水凝胶。）和氮杂二苯并环辛炔接枝的PLG（PLG-ADIBO）。将生物活性肽c（RGDfK）和N-钙粘蛋白模拟肽（N-Cad）都缀合到PLG水凝胶（表示为PLG + RGD / N-Cad），以调节细胞材料和细胞之间的相互作用。水凝胶的胶凝时间和储能模量可通过改变多肽前体的浓度来调节。在蛋白酶存在下，水凝胶逐渐降解。用水凝胶提取物或包裹在水凝胶中培养时，骨髓间充质干细胞（BMSC）的活力得以维持。皮下注射大鼠水凝胶溶液后10周内观察到降解，显示出优异的体内组织相容性。将RGD引入PLG水凝胶中促进了BMSCs在水凝胶上的粘附。此外，与包封在未经N-Cad修饰的水凝胶中的BMSC相比，BMSCs在囊封在PLG

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9772-0
• 作为试剂：
  描述：

  maytansinol 、 在 5-benzyl L-glutamate N-carboxyanhydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其制备方法以及美登素DM1的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学结构式如下：其中R选自乙基、叔丁基、甲氧基酰基甲基、-(CH2)nOH(n＝1，2，3，4)中的任意一种。本发明还涉及该化合物的制备方法及以该化合物为中间体制备美登素DM1的方法。本发明的方法反应条件温和，美登素DM1产率高达91％。

  公开号：

  CN105585579A

文献信息

• <i>N</i>-Trimethylsilyl Amines for Controlled Ring-Opening Polymerization of Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides and Facile End Group Functionalization of Polypeptides
  作者：Hua Lu、Jianjun Cheng

  DOI：10.1021/ja803304x

  日期：2008.9.24

  N-trimethylsilyl (N-TMS) amine to mediate controlled ring-opening polymerization of amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs). This polymerization proceeds via a unique, trimethylsilyl carbamate (TMS-CBM) propagating group that results from the cleavage of the Si-N bond of N-TMS amine followed by NCA ring opening. Propagation of the polypeptide chains proceeds through the transfer of the TMS group from the terminal

  我们报告了一种新策略，该策略使用 N-三甲基甲硅烷基 (N-TMS) 胺来介导氨基酸 N-羧酸酐 (NCA) 的受控开环聚合。该聚合通过独特的氨基甲酸三甲基甲硅烷基酯 (TMS-CBM) 增长基团进行，该增长基团由 N-TMS 胺的 Si-N 键断裂随后 NCA 开环产生。多肽链的传播通过将 TMS 基团从末端 TMS-CBM 转移到进入的单体进行，然后形成新的 TMS-CBM 传播基团。TMS-CBM 的形成由 MS 和 NMR 证实。通过 N-TMS 胺介导的聚合形成的多肽具有预期的分子量、窄的分子量分布和多肽 C 末端的受控官能团。
• Proximity-Induced Cooperative Polymerization in “Hinged” Helical Polypeptides
  作者：Chongyi Chen、Hailin Fu、Ryan Baumgartner、Ziyuan Song、Yao Lin、Jianjun Cheng

  DOI：10.1021/jacs.9b02298

  日期：2019.6.5

  N-carboxyanhydrides (NCAs) with initiators structurally as simple as linear aliphatic diamines for the synthesis of polypeptides. The polymerization initiated by diamines proceeds via the formation of "hinged" polypeptides, which are two blocks of helical chains connected head-to-head by the diamine molecules in the polymerization solution. The reactions follow a two-stage, cooperative polymerization

  合作相互作用和转变是生物系统用来调节各种物理和化学过程的最重要的策略之一。我们在此报告了 N-羧酸酐 (NCA) 的自动加速、快速协同聚合，其引发剂在结构上与用于合成多肽的线性脂肪族二胺一样简单。由二胺引发的聚合通过形成“铰链”多肽进行，这是由聚合溶液中的二胺分子头对头连接的两个螺旋链块。反应遵循两阶段的协同聚合动力学；两个铰链螺旋多肽的大偶极子之间的协同相互作用显着加速了聚合。与己胺(CH3(CH2)5NH2)引发的NCA聚合相比，由其二胺类似物(1,6-二氨基己烷，NH2(CH2)6NH2)引发的NCA聚合的链增长速率提高了600倍以上。 ）。这种邻近诱导的协同聚合展示了单螺旋作为合成化学中显着的协同性基序。
• Synthetic Amphoteric Polypeptide. I. Syntheses and Some Properties of Linear Amphoteric Polypeptides
  作者：Heimei Yuki、Shumpei Sakakibara、Hisaya Tani

  DOI：10.1246/bcsj.29.654

  日期：1956.6

  1. Two linear highmolecular amphoteric polypeptides were synthesized. 2. The pH-dependences of viscosity and optical rotation were measured. Some of these properties resembled that of vinyl polyampholytes and some proteins.

  1.合成了两种线性高分子两性多肽。2. 测量了粘度和旋光度的 pH 依赖性。其中一些特性类似于乙烯基聚两性电解质和一些蛋白质的特性。
• Establishment of a controlled insulin delivery system using a glucose-responsive double-layered nanogel
  作者：DaeYong Lee、Kibaek Choe、YongJun Jeong、Jisang Yoo、Sung Mun Lee、Ji-Ho Park、Pilhan Kim、Yeu-Chun Kim

  DOI：10.1039/c4ra16656f

  日期：——

  Glucose-responsive glycol chitosan/sodium alginate-poly(l-glutmate-co-N-3-l-glutamylphenylboronic acid) double-layered nanogel is a promising platform for controlled insulin release systems, achieving glucose-triggered insulin release at diabetic glucose levels in vivo.

  葡萄糖响应型糖壳聚糖/海藻酸钠-聚（L-谷氨酸-共-N-3-L-谷氨酰基苯硼酸）双层纳米凝胶是控制胰岛素释放系统的有希望的平台，实现在体内糖尿病葡萄糖水平下的葡萄糖引发的胰岛素释放。
• BLOCK COPOLYMERS FOR STABLE MICELLES
  申请人：Intezyne Technologies, Inc.

  公开号：US20130280306A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same. Compositions herein are useful for drug-delivery applications.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多区块共聚物以及包含相同的多区块共聚物胶束。本发明的组合物适用于药物输送应用。