2-(4-nitrophenyl)pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one | 1394901-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
• 英文别名: 14-(4-Nitrophenyl)-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,10,12-heptaen-15-one；14-(4-nitrophenyl)-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,10,12-heptaen-15-one
• CAS: 1394901-89-3
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 341.326
• InChiKey: HXSRFENEBLVUDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenylamino)cyclohex-2-enone 、 靛红 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-(4-nitrophenyl)pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  超声辐照下吡咯并[2,3,4-kl] rid啶-1-酮衍生物的改进和高效合成

  摘要：

  开发了一种改进的高效方法，在超声波条件下通过硝酸铈铵催化的靛红与烯胺酮的反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶酮-1-酮衍生物。与常规方法相比，该方法的显着优点是反应条件温和，操作简便，产率高，反应时间短。

  DOI：

  10.1002/jhet.1882

文献信息

• An Efficient Synthesis of Pyrrolo[2,3,4-<i>kl</i>]acridin-1-one Derivatives Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline
  作者：Huiyuan Wang、Lili Li、Wei Lin、Pan Xu、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.1021/ol302058g

  日期：2012.9.7

  An efficient domino approach for the synthesis of novel pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-one derivatives has been established. This reaction represents the first facile conversion of an isatin to a pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-one via a C N bond cleavage reaction without the reed for a multistep reaction process.
• Improved and Efficient Synthesis of Pyrrolo[2,3,4-<i>kl</i>]acridin-1-one Derivatives under Ultrasound Irradiation
  作者：Li-Li Li、Hui-Yuan Wang、Wei Lin、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1882

  日期：2014.11

  A improved and efficient procedure for the synthesis of pyrrolo[2,3,4‐kl]acridin‐1‐one derivatives via the reaction of isatin and enaminone catalyzed by ceric ammonium nitrate under ultrasonic condition has been developed. Compared with the conventional methods, the remarkable advantages of this method are mild reaction conditions, operational simplicity, higher yield, and shorter reaction times.

  开发了一种改进的高效方法，在超声波条件下通过硝酸铈铵催化的靛红与烯胺酮的反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶酮-1-酮衍生物。与常规方法相比，该方法的显着优点是反应条件温和，操作简便，产率高，反应时间短。