tricyclo<5.3.1.0^1,7>undecan-2-ol | 34894-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<5.3.1.0^1,7>undecan-2-ol
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-azulen-4-ol；Bicyclo<5.3.0>decen-2-ol；1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-4-azulenol；1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulen-4-ol
• CAS: 34894-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: HPIHNHBCKWJGOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  243.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<5.3.1.0^1,7>undecan-2-ol 在 对甲苯磺酸 、 钯 作用下， 生成 奥苷菊环
  参考文献：
  名称：

  六氢az嗪的产生

  摘要：

  （Ž）-Cyclodec -1-烯-6-炔（3）生成三个共轭hexahydroazulenes 3 → 1K → 1C，1ℓ cyclodecyne的FVP条件下，而闪光真空热解（FVP）（2）导致1,2,9 -癸三烯（9）。我们将2（开环）和3（开环）的不同热行为归因于不同的跨环相互作用。总共应存在六氢氮杂的22种结构异构体；三种新的异构体（1k，1ℓ和1m），这里已经介绍过，前面已经描述了十个，但是对双环醇11的脱水途径的重新研究表明，十个结构之一必须进行修改。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.025
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Divinyl-cyclohexan-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tricyclo<5.3.1.0^1,7>undecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氯铬酸吡啶鎓诱导的三环[5.3.1.0]十一烷醇的选择性环丙基羰基重排

  摘要：

  使用氯铬酸吡啶鎓将三环[5.3.1.0]十一烷醇以良好的收率转化为双环[5.3.1]十一烷醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02291-2

文献信息

• ?Nichtcarbenoide? Zwischenstufen bei der Fragmentierung von ?-Cyclopropyltosylhydrazonen
  作者：G. Ohloff、W. Pickenhagen

  DOI：10.1002/hlca.19710540706

  日期：1971.11.1

  The sodium salts of the tricyclic tosylhydrazones 1, 4 and 5 yield by base-catalyzed fragmentation between 130–160° the monocyclic ring expansion products 2, 3 and 6. IR.-spectrometry suggests a diazoalkane A as the principal intermediate of the fragmentation. Besides the known carbene mechanism the reaction is considered to pass through a noncarbenoid intermediate.

  三环甲苯磺酰腙的钠盐1,4和5收率由碱催化的碎片130-160°之间的单环膨胀的产品2，3和6 IR.-法提出了一种重氮烷甲作为主要中间体的碎裂。除了已知的卡宾机理外，该反应还被认为通过了非卡宾类中间体。
• Photoselective bond cleavage of tricyclo[5.3.1.01,7]undecane derivatives. A facile entry to carbocyclic taxane [A,B] ring system
  作者：Janine Cossy、Samir BouzBouz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00249-9

  日期：1997.3

  The selective control cyclopropyl bond cleavage of tricyclo[5.3.1.01,7]undecan-2-one by photochemical electron transfer produces a new approach to the construction of the carbon skeleton of the [A,B] ring system of the carbocyclic frame of taxane.

  通过光化学电子转移选择性控制三环[5.3.1.0 1,7 ]十一烷-2-酮的环丙基键裂解，为构建碳环骨架[A，B]环系统的碳骨架提供了一种新方法。紫杉烷。
• Kopecky, Karl R.; Lockwood, Peter A.; Gomez, Rodrigo Rico, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 851 - 858
  作者：Kopecky, Karl R.、Lockwood, Peter A.、Gomez, Rodrigo Rico、Ding, Jan-yih

  DOI：——

  日期：——
• Dev, Journal of the Indian Chemical Society, 1955, vol. 32, p. 325,330
  作者：Dev

  DOI：——

  日期：——
• Azulene. I. An Improved Synthesis^1a,b
  作者：A. G. Anderson、Jerry A. Nelson

  DOI：10.1021/ja01145a080

  日期：1951.1