1-乙烯基环烯烃 2a-d 与 N,N-二苄基-和
N,N-二甲基甲酰胺的
氨基
环丙烷化反应,分别在甲基三
异丙醇钛存在下用
环己基溴化镁处理,得到外型-(n+3)-N,N-
二甲氨基-
1-乙烯基双环[n.1.0]
烷烃3a-d (58-72%)。化合物 7b-d 可以通过热
乙烯基环丙烷转化为
环戊烯重排为相应的外型 4-
二甲氨基双环 [n.3.0]
烷烃 7b-d(84-90%)。消除
二甲氨基得到
环戊二烯 11b-d 和 12b-d (72-82%)。5-
二甲氨基-
1-乙烯基
双环[2.1.0]戊烷没有经历典型的
乙烯基环丙烷重排,而是在桥头-桥头键处开环形成
1-乙烯基-2-
二甲氨基环戊烯8。