benzyl(methyl)carbamic chloride | 32366-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(methyl)carbamic chloride
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl carbamoyl chloride；N-benzyl-N-methylcarbamoyl chloride
• CAS: 32366-02-2
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• mdl: MFCD18431941
• 分子量: 183.637
• InChiKey: HIRNDYDRQNZASU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(methyl)carbamic chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 183.25h， 生成 1-benzyl-3-[(2R,5S,6S)-4,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-9,11-dien-5-yl]-1-methylurea
  参考文献：
  名称：

  海洋抗肿瘤生物碱（-）-agelastatin A的新全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从手性恶唑烷酮（-）-3已实现了（-）-agelastatin A（1）的新全合成。尽管在强碱的情况下尝试2的迈克尔环闭合时，烯酮易位是有问题的，但是在吡咯核被溴化后，可以用Hunig碱实现所需的环化。随后的还原和单溴化得到合成的（-）-agelastatin A（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0490476
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 N-甲基苄胺 以 苯 为溶剂， 生成 benzyl(methyl)carbamic chloride
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-苄基-和N-烷基-N-(α-氯苄基)氨基甲酰氯的质子核磁共振谱和构象

  摘要：

  关于十二个 N-烷基-N-苄基氨基甲酰氯（C6H5CHX-NR-COCl，1：X=H，2：X=Cl；R=CH3，C2H5，n-和 i-C3H7）的酰胺 C-N 键的旋转异构化、n-和t-C4H9)通过质子核磁共振光谱研究。异构化的 ΔG\eweq 值对于化合物 1 为 15.8-17.3 kcal/mol，对于化合物 2 为 13.3-15.9 kcal/mol。观察到另一种缓慢旋转是关于 1（R=t- C4H9) 和 2(R=CH3) 在低温下的 α-氯苄基-氮键。化合物 2 的手性中心对 2(R=n-C3H7) 和 2(R=n-C4H9) 的 2-亚甲基的孪生质子和 2(R= i-C3H7)，反映了这些化合物的一些构象偏好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1872

文献信息

• Reactions of Hexadehydro-Diels–Alder (HDDA)-Derived Benzynes with Thioamides: Synthesis of Dihydrobenzothiazino-Heterocyclics
  作者：Vignesh Palani、Junhua Chen、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03199

  日期：2016.12.16

  Reaction of thioamides (e.g., II) with benzynes generated by the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) cycloisomerization (e.g., I) produces dihydrobenzothiazines (e.g., III). It is postulated that the reaction proceeds via benzothietene (cf. IV) and o-thiolatoaryliminium (cf. V) intermediates and that the latter undergoes intramolecular 1,3-hydrogen atom migration to produce the penultimate isomeric iminium

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。
• [EN] INHIBITORS OF ALPHA 2 BETA 1 INTEGRIN AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA 2 BÊTA 1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021222789A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Disclosed herein, inter alia, are inhibitors of alpha 2 beta 1 integrin and methods of using the same.

  本公开的内容包括阿尔法2贝塔1整合素的抑制剂以及使用这些抑制剂的方法。
• [EN] STING PYRAZOLE AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES PYRAZOLPYRAZOLE DE STING ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS TITAN INC

  公开号：WO2020132566A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the modulation of STING, and the treatment of STING-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物调节STING并治疗STING介导的疾病的方法。
• 三氮唑类化合物及其制备方法与用途
  申请人：武汉朗来科技发展有限公司

  公开号：CN111434653A

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及三氮唑类化合物及其制备方法和用途，本发明的三氮唑类化合物具有优异的LPAR1拮抗活性和选择性，且毒性低、代谢稳定性好。具有良好的药物开发前景。可以用于预防或治疗与LPAR1相关的疾病或病症。而且，本发明部分化合物的IC50值可以低至300nM以下，甚至50nM以下。并且，本发明的化合物都具有较好的安全性，其CC50范围可大于200μM。此外，本发明的化合物在人、大鼠、小鼠中都具有较好的代谢稳定性。这样优异的抑制活性对于它们作为LPAR1抑制剂应用于上述疾病或病症而言是令人非常期待的。此外，本发明化合物的制备方法简单，反应条件温和，产品收率高，适于工业化生产。
• Novel Carbamates as Potent Histamine H₃ Receptor Antagonists with High <i>in Vitro</i> and Oral <i>in Vivo</i> Activity^,
  作者：Holger Stark、Katja Purand、Xavier Ligneau、Agnès Rouleau、Jean-Michel Arrang、Monique Garbarg、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1021/jm9507688

  日期：1996.1.1

  their H3 receptor antagonist activity. Different chain lengths and various substituents possessing different electronic and steric parameters were introduced and structure-activity relationships established. In different functional tests, the new antagonists showed high H3 receptor antagonist potencies in vitro (-log Ki values of 6.4-8.4) at synaptosomes of rat cerebral cortex and low activities at histamine

  已知的组胺H3受体拮抗剂burimamide，thioperamide，clobenpropit和相关的homogenamine thioamide衍生物被用作模板，以寻找新的线索。通过用相应的异氰酸酯或氨基甲酰氯处理醇，以高收率制备了结构上被描述为3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的氨基甲酸酯衍生物的新型组胺H3受体拮抗剂，并研究了它们的H3受体拮抗剂活性。介绍了不同的链长和具有不同的电子和空间参数的各种取代基，并建立了结构-活性关系。在不同的功能测试中，新的拮抗剂在体外显示出较高的H3受体拮抗剂效价（对数Ki值为6.4-8。4）在大鼠大脑皮层的突触小体，组胺H1和H2受体亚型的活性低。口服给药后，还筛选了它们在小鼠中的中心体内活性。最有前途的化合物（2、16、19）的ED（50）值约为1-2 mg / kg，因此是治疗H3受体依赖性疾病的潜在药物。一些新颖的氨基甲酸酯衍生物是具有高体外和体内活性的H