1-bromo-2-keto-3-(3,4-di-t-butyldimethylsilyloxy)phenyl propane | 854737-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-keto-3-(3,4-di-t-butyldimethylsilyloxy)phenyl propane
• 英文别名: 1-[3,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-3-bromopropan-2-one
• CAS: 854737-61-4
• 化学式: C₂₁H₃₇BrO₃Si₂
• 分子量: 473.598
• InChiKey: GRDCXXRZXRRJCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-keto-3-(3,4-di-t-butyldimethylsilyloxy)phenyl propane 在 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-acrylic acid 3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-2-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  西米西酯B及其类似物的全合成

  摘要：

  描述了具有生物活性的西咪酸盐B和一些类似物的合成。合成的关键步骤是溴代酮与肉桂酸衍生物之间的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.074
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-bromo-2-keto-3-(3,4-di-t-butyldimethylsilyloxy)phenyl propane
  参考文献：
  名称：

  西米西酯B及其类似物的全合成

  摘要：

  描述了具有生物活性的西咪酸盐B和一些类似物的合成。合成的关键步骤是溴代酮与肉桂酸衍生物之间的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.074

文献信息

• Total synthesis of cimiracemate B and analogs
  作者：Fabienne Fache、Nicolas Suzan、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.074

  日期：2005.5

  The synthesis of the biologically active cimiracemate B and some analogs is described. The key step of the synthesis is a coupling between a bromoketone and a cinnamic acid derivative.

  描述了具有生物活性的西咪酸盐B和一些类似物的合成。合成的关键步骤是溴代酮与肉桂酸衍生物之间的偶联。