((4-allyl-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) | 854737-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-allyl-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
• 英文别名: ((4-allyl-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(tertbutyldimethylsilane)；[(4-allyl-1,2-phenylene)bis(oxy)]bis(tertbutyldimethylsilane)；3-(3,4-di-t-butyldimethylsilyloxy)phenyl propene；Tert-butyl-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-prop-2-enylphenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 854737-59-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 378.703
• InChiKey: ZSAFFSDQLMSYHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-allyl-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-acrylic acid 3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-2-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  西米西酯B及其类似物的全合成

  摘要：

  描述了具有生物活性的西咪酸盐B和一些类似物的合成。合成的关键步骤是溴代酮与肉桂酸衍生物之间的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.074
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((4-allyl-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  利用天然黄樟素和丁子香酚中的儿茶酚官能团合成受贻贝启发的聚合物†

  摘要：

  环氧化后天然存在的黄樟素I得到氧化黄樟素II，其使用由三苯基甲基溴化鏻/三异丁基铝组成的路易斯酸引发剂/催化剂进行开环聚合，以优异的收率得到新的聚醚III。环氧单体II和烯丙基缩水甘油醚IV以各种比例无规共聚得到共聚物V。已经提出了涉及向单体链转移的聚合反应的机理。开发了一种使用 Pb(OAc) 4对V的亚甲基缩醛进行脱保护的策略其中一个亚甲基质子被不稳定的 OAc 基团取代，得到VI。VI中的烯丙基侧基已通过使用盐酸半胱胺和巯基乙酸的硫醇-烯反应得到了阳离子VII和阴离子VIII聚合物，两者均含有受贻贝启发的基于多巴的儿茶酚部分。在水性后处理过程中，含有 OAc 的保护基团在温和条件下脱保护。阳离子VII和阴离子VIII也通过使用衍生自3,4-双[叔丁基二甲基甲硅烷氧基]烯丙基苯的环氧化物IX的替代途径获得。单体IX使用路易斯酸引发剂/催化剂体系与IV均聚以及共聚以获得均聚物X和共聚物X

  DOI：

  10.1039/c9ra04719k

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Santalin A,B and Santarubin A,B, the Major Colorants of Red Sandalwood
  作者：Sebastian Strych、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201302317

  日期：2013.9.2

  Better late than never! Almost 200 years after Pelletier's pioneering studies on the chemical constituents of red sandalwood, the major santalins and santarubins have been synthesized. This efficient approach integrates a Knochel isoflavonoid synthesis with Friedel–Crafts allylations or olefin metatheses, and a final biomimetic reaction cascade that furnishes the venerable benzoxanthenone dyes in a

  迟到总比不到好！在Pelletier对红檀香的化学成分进行开创性研究后近200年，已经合成了主要的檀香木和檀香木素。这种有效的方法将Knochel异黄酮合成与Friedel-Crafts烯丙基化或烯烃复分解反应结合在一起，以及最终的仿生反应级联反应，可在一次操作中提供古老的苯并氧杂蒽酮染料（参见方案）。
• A facile synthesis of catechol-functionalized poly(ethylene oxide) block and random copolymers
  作者：Kaila M. Mattson、Allegra A. Latimer、Alaina J. McGrath、Nathaniel A. Lynd、Pontus Lundberg、Zachary M. Hudson、Craig J. Hawker

  DOI：10.1002/pola.27749

  日期：2015.12.1

  ABSTRACTHerein we develop a facile synthetic strategy for the functionalization of well‐defined polyether copolymers with control over the number and location of catechol groups. Previously, the functionalization of polyethylene oxide (PEO)‐based polymers with catechols has been limited to functionalization of the chain ends only, hampering the synthesis of adhesive and antifouling materials based on this platform. To address this challenge, we describe an efficient and high‐yielding route to catechol‐functionalized polyethers, which could allow the effects of polymer architecture, molecular weight, and catechol incorporation on the adhesive properties of surface‐anchored PEO to be studied. © 2015 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2015, 53, 2685–2692
• Total synthesis of cimiracemate B and analogs
  作者：Fabienne Fache、Nicolas Suzan、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.074

  日期：2005.5

  The synthesis of the biologically active cimiracemate B and some analogs is described. The key step of the synthesis is a coupling between a bromoketone and a cinnamic acid derivative.

  描述了具有生物活性的西咪酸盐B和一些类似物的合成。合成的关键步骤是溴代酮与肉桂酸衍生物之间的偶联。
• Utilization of catecholic functionality in natural safrole and eugenol to synthesize mussel-inspired polymers
  作者：Mouheddin T. Alhaffar、Mohammad N. Akhtar、Shaikh A. Ali

  DOI：10.1039/c9ra04719k

  日期：——

  polymerization reaction involving chain transfer to the monomers. A strategy has been developed for the deprotection of the methylene acetal of V using Pb(OAc)4 whereby one of the methylene protons is replaced with a labile OAc group to give VI. The pendant allyl groups in VI have been elaborated via a thiol–ene reaction using cysteamine hydrochloride and thioglycolic acid to obtain cationic VII and anionic

  环氧化后天然存在的黄樟素I得到氧化黄樟素II，其使用由三苯基甲基溴化鏻/三异丁基铝组成的路易斯酸引发剂/催化剂进行开环聚合，以优异的收率得到新的聚醚III。环氧单体II和烯丙基缩水甘油醚IV以各种比例无规共聚得到共聚物V。已经提出了涉及向单体链转移的聚合反应的机理。开发了一种使用 Pb(OAc) 4对V的亚甲基缩醛进行脱保护的策略其中一个亚甲基质子被不稳定的 OAc 基团取代，得到VI。VI中的烯丙基侧基已通过使用盐酸半胱胺和巯基乙酸的硫醇-烯反应得到了阳离子VII和阴离子VIII聚合物，两者均含有受贻贝启发的基于多巴的儿茶酚部分。在水性后处理过程中，含有 OAc 的保护基团在温和条件下脱保护。阳离子VII和阴离子VIII也通过使用衍生自3,4-双[叔丁基二甲基甲硅烷氧基]烯丙基苯的环氧化物IX的替代途径获得。单体IX使用路易斯酸引发剂/催化剂体系与IV均聚以及共聚以获得均聚物X和共聚物X