(2R)-2-formamido-3-methylbutanoic acid | 44898-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-formamido-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: N-formyl-D-valine；D-α-Formamino-isovaleriansaeure；N-Formyl-D-valin；Formyl-L-Valine
• CAS: 44898-49-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: QBYYLBWFBPAOKU-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  355.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-formamido-3-methylbutanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 N-[⁽¹⁾-1-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzoyl] -2-methylpropyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (6S)-6-ISOPROPYL-10-METHOXY-9-(3-METHOXYPROPOXY)-2-OXO-6,7-DIHYDROBENZO[A]QUINOLIZINE-3-CARBOXYLIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ACIDE (6S)-6-ISOPROPYL-10-MÉTHOXY-9-(3-MÉTHOXYPROPOXY)-2-OXO-6,7-DIHYDROBENZO[A]QUINOLIZINE-3-CARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成化合物的方法，该化合物的化学式为(la)，或其药用可接受的盐或二对映体，该化合物对预防和治疗与乙型肝炎感染相关的病毒性疾病或由乙型肝炎感染引起的疾病在患者中具有用处。

  公开号：

  WO2018041873A1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 D-缬氨酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70.2%的产率得到(2R)-2-formamido-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (6S)-6-ISOPROPYL-10-METHOXY-9-(3-METHOXYPROPOXY)-2-OXO-6,7-DIHYDROBENZO[A]QUINOLIZINE-3-CARBOXYLIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ACIDE (6S)-6-ISOPROPYL-10-MÉTHOXY-9-(3-MÉTHOXYPROPOXY)-2-OXO-6,7-DIHYDROBENZO[A]QUINOLIZINE-3-CARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成化合物的方法，该化合物的化学式为(la)，或其药用可接受的盐或二对映体，该化合物对预防和治疗与乙型肝炎感染相关的病毒性疾病或由乙型肝炎感染引起的疾病在患者中具有用处。

  公开号：

  WO2018041873A1

文献信息

• Studies of Peptide Antibiotics. I. Dipeptide Anhydrides as Models of Cyclic Peptide Antibiotics
  作者：Nobuo Izumiya、Tetsuo Kato、Yoshimasa Fujita、Motonori Ohno、Michio Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.37.1809

  日期：1964.12

  The D-D, L-L, D-L and L-D stereomers of both valyllysine anhydride and phenylalanyllysine anhydride, and the D-L and L-L stereomers of both valylornithine anhydride and phenylalanylornithine anhydride, have been synthesized in order to compare them with the cyclic peptide antibiotics, with which they possess several structural features in common. Synthesis has been achiveved by the dicyclohexylcarbodiimide-induced

  合成了缬氨酰酐和苯丙赖氨酸酐的 DD、LL、DL 和 LD 立体异构体，以及缬氨酰鸟氨酸酐和苯丙氨酸酐酐的 DL 和 LL 立体异构体，以便与环肽类抗生素进行比较。共同的结构特点。合成是通过二环己基碳二亚胺诱导的甲酰基（或叔丁氧羰基）缬氨酸（或苯丙氨酸）与 ω-羧基苯甲氧基赖氨酸（或鸟氨酸）酯的缩合，然后在甲醇中用氯化氢处理所得酰基二肽酯来实现的或乙酸乙酯去除甲酰基或叔丁氧羰基保护基团。如此衍生的二肽酯盐酸盐已在氨的作用下转化为相应的苯甲氧基取代的二肽酸酐，而这些又通过钯催化的氢解转化为所需的未酰化的二肽酸酐盐酸盐。酶解...
• Shemyakin,M.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1403 - 1414
  作者：Shemyakin,M.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (6S)-6-ISOPROPYL-10-METHOXY-9-(3-METHOXYPROPOXY)-2-OXO-6,7-DIHYDROBENZO[A]QUINOLIZINE-3-CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L'ACIDE (6S)-6-ISOPROPYL-10-MÉTHOXY-9-(3-MÉTHOXYPROPOXY)-2-OXO-6,7-DIHYDROBENZO[A]QUINOLIZINE-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018041873A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention relates to a process for synthesizing a compound of formula (la), or pharmaceutically acceptable salt or diastereomer thereof, which is useful for prophylaxis and treatment of a viral disease in a patient relating to hepatitis B infection or a disease caused by hepatitis B infection.

  本发明涉及一种用于合成化合物的方法，该化合物的化学式为(la)，或其药用可接受的盐或二对映体，该化合物对预防和治疗与乙型肝炎感染相关的病毒性疾病或由乙型肝炎感染引起的疾病在患者中具有用处。